GQO - Química Orgânica II Experimental

1º período de 2023 - Turma: EI

Nome do aluno(a): Victor Alves de Souza Guedes

Pré-relatório número: 2

1- Experimento: Síntese da p-nitroacetanilida

2- Reação:

3- Mecanismo da reação:

4- Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos:

Substância Mol P. Fusão P. Ebulição Densidade Solubilidade

(g/mol) (ºC) (ºC) g/mL a 20 ºC

Acetanilida 135,16 114,0 304,0 1,16 5,6 g/100mL

Ácido acético 60,05 16,7 117,9 1,05 Solúvel em

água

Ácido Sulfúrico 98,08 10,4 290,0 1,84 Solúvel em

água

Ácido Nítrico 60,01 -42,0 117,0 1,48 Solúvel em

água

Etanol 46,06 -114,2 78,3 0,79 Solúvel em

água

P-Nitroacetanilida 180,16 215-217 Indisponível 1,34 2,2 g/l

na literatura

1
5- Cálculos das massas e volumes utilizados:

● Acetanilida:
𝑚 = 𝑛 · 𝑀 ⇒ 𝑚 = 0, 04 · 135, 16 ⇒ 𝑚 = 5, 41 𝑔

● Ácido Sulfúrico:
𝑚 = 𝑛 · 𝑀 ⇒ 𝑚 = 0, 23 · 98, 08 ⇒ 𝑚 = 22, 56 𝑔
𝑚 22,56 3
𝑑= 𝑣
⇒𝑣 = 1,84
⇒ 𝑣 = 12, 26 𝑐𝑚 → 12, 26 𝑚𝐿

𝑚 = 𝑛 · 𝑀 ⇒ 𝑚 = 0, 03 · 98, 08 ⇒ 𝑚 = 2, 96 𝑔
𝑚 2,96 3
𝑑= 𝑣
⇒𝑣 = 1,84
⇒ 𝑣 = 1, 61 𝑐𝑚 → 1, 61 𝑚𝐿
● Ácido nítrico:
𝑚 = 𝑛 · 𝑀 ⇒ 𝑚 = 0, 04 · 60, 01 ⇒ 𝑚 = 2, 4 𝑔
𝑚 2,4 3
𝑑= 𝑣
⇒𝑣 = 1,48
⇒ 𝑣 = 1, 62 𝑐𝑚 → 1, 62 𝑚𝐿

6- Toxidez dos reagentes e produtos:

● Acetanilida: Causa irritação moderada à pele, nariz e olhos, além de náuseas,

vômitos, dores locais, diarreia, entre outros problemas mais graves caso ingerido.
● Ácido acético: No estado gasoso, tem o poder de causar irritação às vias
respiratórias, além de náuseas, vômitos, dificuldade na respiração se inalado. Já no
caso do líquido, pode queimar os olhos e a pele.
● Ácido sulfúrico: Extremamente corrosivo aos tecidos do corpo, podendo causar
queimaduras na pele e até aos olhos caso entre em contato. Ademais, caso inalado
ainda pode danificar os pulmões.
● Ácido nítrico: Caso entre em contato com a pele pode ocasionar queimaduras
acentuadas até a formação de bolhas e descamação da mesma. Para os olhos pode
causar dano permanente, indo de lacrimejamento até a cegueira.
● Etanol: Pode causar irritação elevada aos olhos em contato direto, danoso ao
sistema nervoso e ao fígado principalmente, além de ser extremamente inflamável.
● P-Nitroacetanilida: Caso inalado, é capaz de ocasionar irritação nas vias
respiratórias.

7- Reação do teste de confirmação:

+ 𝐹𝑒(𝑂𝐻)2 + 4𝐻2𝑂 𝐹𝑒(𝑂𝐻)3 +

2
8- Bibliografia (Normas da ABNT):

1. BARBOSA, F. G., et al. Utilização do Arco de Maguerez Modificado como uma

Metodologia Problematizadora na Síntese da p-Nitroacetanilida. Revista Virtual de
Química. Vol. 6, No. 4, p. 978-988. 2014.
2. PETROBRAS. Ficha de Segurança de Segurança do Produto Químico (FISPQ).
p. 1-9. 2019.
3. QUIMESP QUÍMICA. Ficha de Informação de Segurança de Produtos Químicos.
p. 1-8. 2021.
4. SIGMA-ALDRICH. Ficha de Informação de Segurança de Produtos
Químicos. p. 1-9. 2021.