GQO - Química Orgânica II Experimental

2o período de 2022 - Turma: QC

Nome do aluno(a): Flávia Cristina de Oliveira Gonçalves

Pré-relatório número: 2

1- Experimento: Preparo da p-Nitroacetanilida a partir da acetanilida.

2- Reação:

3- Mecanismo da reação:

1
2
4- Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos:

Substância Mol P. Fusão P. Ebulição Densidade Solubilidade

(oC) (oC)
Acetanilida1 0,04 115 304 1,22 g/cm3 5 g/L á 20ºC
Ácido acético 16,6 117,9 1,05 g/cm3 Miscível em água, álcool,
glacial2 acetona, glicerol, éter e
benzeno.
Ácido Sulfúrico3 0,23 e 3 338 1,8 g/cm3 Solúvel em água.
0,03
Álcool Etílico4 - -117,3 a -114,4 78 a 78,4 0,79 g/cm3 Miscível em água, éter
etílico, acetona, benzeno,
clorofórmio e
solventes orgânicos
p- nitroacetanilida5 0,04 213 - 215 332 Não 2,2 g/L8
disponível
Ácido Nítrico6 0,04 -28 120 1,38 g/cm3 Solúvel em água.

5- Cálculos das massas e volumes utilizados:

Calculo de massa da acetanilida 0,04 mol

1 mol de acetanilida -------- 135,17 g7

0,04 mol de acetanilida -------- x
x = 0,04 mol * 135,17 g / 1mol
x = 5,4068 g de acetanilida

Cálculo do volume de ácido sulfúrico 0,23 mol

n = m/ MM
0,23 mol = m / 98 g/mol
m =22,54g de ácido sulfúrico

d =1,84g/mL = 1,84 =22,4 g / v mL

v mL = 12,25 mL de ácido sulfúrico

Cálculo do volume de ácido sulfúrico 0,03 mol

0,03 mol = m / 98 g/mol

m =2,94g de ácido sulfúrico

d =1,84g/mL = 1,84 =2,94 g / v mL

v mL = 1,6 mL de ácido sulfúrico

3
Cálculo da quantidade esperada a ser produzida de p-nitroacetanilida

1 mol de acetanilida ------ 1 mol de p-nitroacetanilida

0,04 mol ------ 0,04 de p-nitroacetanilida

6- Toxidez dos reagentes e produtos:

Acetanilida1

Após a inalação: Irritação das mucosas, tosse e dificuldade em respirar.

Após contato com a pele: Risco de reabsorção cutânea.
Após contato com os olhos: Ligeira irritação.
Após ingestão: Náuseas e vômitos. Absorção.
Após absorção: Efeitos sistêmicos: Metahemoglobinémia com cefaléias, arritmias cardíacas, hipotensão
arterial, dificuldade respiratória e espasmos.

Ácido acético glacial2

Pode ser nocivo se ingerido.

Nocivo em contato com a pele.
Nocivo se inalado.

Ácido Sulfúrico3

Toxicidade aguda - oral - categoria 5.

Toxicidade aguda - inalatória - categoria 2
Corrosivo/irritante a pele - categoria 1A
Prejuízo sério aos olhos/irritação aos olhos - categoria 1
Carcinogenicidade - categoria 2
Toxicidade sistêmica em órgão alvo após única exposição - categoria 1
Toxicidade sistêmica em órgão alvo após exposição repetida - categoria 1
Perigo ao ambiente aquático - categoria 3 Toxicidade aguda
Perigo ao ambiente aquático – categoria 3 Toxicidade crônica

Álcool Etílico4

Lesões oculares graves/irritação ocular - Categoria 2A

Líquidos inflamáveis - Categoria 2
Toxicidade à reprodução - Categoria 1A
Toxicidade para órgãos-alvo específicos - Exposição repetida - Categoria 1
Toxicidade para órgãos-alvo específicos - Exposição única - Categoria 3 - Narcótico e Categoria 3 -
Respiratório

p-nitroacetanilida5

Inalação - Pode provocar irritação das vias respiratórias.

Ácido Nítrico6

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Uso oral: Causa queimaduras severas na boca e garganta, assim como perfuração do
esôfago e do estômago.
Inalação: irritação das mucosas, Tosse, Respiração superficial,
Dérmica: Irritação da pele. Mistura provoca queimaduras graves.
Irritação nos olhos: Mistura causa danos oculares graves. Perigo de cegueira!

7- Reação do teste de confirmação:

Fe(OH)2 + p-nitroacetanilida → Fe(OH)3 (s) (vermelho-castanho)

8- Bibliografia (Normas da ABTN):

1- Disponível em:
https://controllabpr.com.br/files/fispq/15095624504FISPQ_ACETANILIDA_PURISSIMA.pdf.
Acessado em 15 de setembro de 2022.

2- Disponível em: < https://www.quimesp.com.br/pdf/acido-acetico-glacial-pa-acs.pdf>. Acessado

em 15 de setembro de 2022.

3- Disponível em: https://gotaquimica.com.br/wp-content/uploads/2021/05/ACIDO-SULFURICO-

98.pdf. Acessado em 15 de setembro de 2022.

4- Disponível em: https://www.quimesp.com.br/pdf/alcool-etilico-96.pdf. Acessado em 15 de

setembro de 2022.

5- Disponível em: https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/sds/aldrich/130648. Acessado em 15 de

setembro de 2022.
6- Disponível em: https://www.farmacia.ufmg.br/wp-content/uploads/2018/10/FISPQ-
%C3%81cido-N%C3%ADtrico-5.pdf. Acessado em 15 de setembro de 2022.

7- Disponível em: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetanilide,MDA_CHEM-

822344. Acessado em 15 de setembro de 2022.

8- Disponível em: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-

Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880. Acessado em 15 de setembro de 2022.