Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia

Curso Técnico em Química

Relatório da prática 1 e 2
RECRISTALIZAÇÃO

Luana Oliveira Araújo Bittencourt

Salvador, Ba
2023
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Curso Técnico em Química
Disciplina: Química Orgânica - Prática
Docente: Edeilza Lopes Dos Santos

Relatório da prática 1 e 2
RECRISTALIZAÇÃO

Relatório apresentado ao Curso Técnico de

Química do Instituto Federal da Bahia como
requisito parcial para obtenção de nota na
disciplina Química Orgânica Prática, sob
orientação da Prof.ª Edeilza Lopes Dos Santos

Luana Oliveira Araújo Bittencourt

Turma 8821

Salvador, Ba
2023
 SUMÁRIO

1 OBJETIVOS 4
2 INTRODUÇÃO 4
3 METODOLOGIA 5
4 PARTE EXPERIMENTAL 5
4.1 MATERIAIS, REAGENTES E VIDRARIAS 5
4.2 PROCEDIMENTO 7
4.2.1 Escolha do solvente 7
4.2.2 Recristalização 7
4.2.3 Determinação do rendimento 7
4.2.3 Determinação do ponto de fusão 8
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 8
5.1 ESCOLHA DO SOLVENTE 8
5.1.1 Acetona 8
5.1.2 Etanol 9
5.1.3 Acetato de etila 10
5.1.4 Diclorometano 10
5.1.5 Álcool isopropílico 11
5.1.6 Água 12
5.2 RECRISTALIZAÇÃO 13
5.3 DETERMINAÇÃO DO RENDIMENTO 14
5.4 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 15
5.4.5 Tubo capilar 1 15
5.4.6 Tubo capilar 2 16
6 CONCLUSÃO 16
7 REFERÊNCIAS 17
 4

1 OBJETIVOS

- Purificar um sólido orgânico por Recristalização;

- Determinar o rendimento do sólido;
- Determinar o ponto de fusão do sólido orgânico com aparelhos pelo método
alternativo;
- Avaliar a pureza do produto recristalizado pela determinação do ponto de fusão.

2 INTRODUÇÃO

A recristalização é uma técnica de purificação para separar um produto cristalino das

impurezas dissolvidas no solvente. O processo consiste em dissolver e recristalizar um
sólido, que resulta em cristais com tamanho, forma, pureza e rendimento desejados como
produto final. O método da purificação baseia-se no princípio de que a solubilidade da
maioria dos sólidos aumenta com o aumento da temperatura. Em alguns casos, para
remover contaminantes coloridos do composto, é necessário usar carbono. A mistura é
então resfriada, permitindo a formação de cristais puros.

A primeira etapa da recristalização é a seleção de um solvente adequado, baseando-se

nas características:

- Deve solubilizar o soluto a uma temperatura elevada e permitir a cristalização à

temperatura ambiente;
- Não deve reagir com o composto;
- Não deve dissolver as impurezas à mesma temperatura que o soluto;
- As impurezas presentes devem ser solúveis no solvente à temperatura ambiente
ou insolúveis no solvente a alta temperatura.

Uma substância bem dissolvida é aquela em que o solvente tem uma polaridade
semelhante ao soluto. Os solventes mais utilizados para recristalizar compostos orgânicos
são o álcool, benzeno, éter, tetracloreto de carbono, acetona, éter de petróleo e ácido
acético. A água pode ser empregada com algumas substâncias.

As etapas da recristalização são:

Escolha do solvente → Dissolução a quente → Descoloração da solução → Filtração a

quente → Resfriamento → Filtração a vácuo → Lavagem → Secagem.

Ao final do processo, para verificar o grau de pureza do sólido, é utilizada a técnica de

determinação do ponto de fusão do sólido (propriedade com valores específicos para
cada substância pura). O ponto de fusão é a temperatura na qual ocorre a mudança de
estado físico de um sólido que se funde e passa do estado cristalino para o estado
líquido, considerando o momento em que o sólido começa a se fundir até o momento em
 5

que o último cristal desaparece. Assim, engloba uma faixa de fusão com variação mínima
de temperatura de 0,5 ºC até 1,0 ºC. Visto que misturas possuem maior variação de
temperatura do que substâncias puras, a determinação do ponto de fusão é uma técnica
que permite a identificação de substâncias sólidas e o seu grau de pureza.

Há uma variedade de métodos que podem ser utilizados na determinação do ponto de

fusão. O mais comum é o método capilar, que consiste em colocar a amostra em um tubo
capilar e aquecê-la até atingir o ponto de fusão que, através da observação, pode ser
registrado.

3 METODOLOGIA

Purificação do sólido orgânico ácido salicílico utilizando os métodos de recristalização,

determinação do rendimento e determinação do ponto de fusão.

4 PARTE EXPERIMENTAL

4.1 MATERIAIS, REAGENTES E VIDRARIAS

Os materiais, reagentes e vidrarias utilizados no procedimento experimental estão

descritos nas tabelas 1, 2 e 3, respectivamente, abaixo:

Tabela 1: Materiais utilizados na prática de recristalização

Tipo Quantidade

Fragmentos de vidro -

Placa aquecedora 01

Papel de filtro 02

Suporte universal 01

Aro de metal 01

Funil de Büchner 01

Kitasato 01

Mangueira 01

Garra metálica 01

Espátula 01
 6

Bomba de vácuo 01

Balança analítica 01

Placa de teste de porcelana 01

Lamparina 01

Tabela 2: Reagentes utilizados nos experimentos de recristalização

Tipo Quantidade (mL) (g) Concentração (mol·L-1)

Ácido benzóico (C7H6O2) 2,0 P.A

Acetanilida (C8H9NO) 2,0 P.A

Ácido salicílico (C₇H₆O₃) 2,0 P.A

Acetona (C3H6O) 100 P.A

Etanol (C₂H₆O) 100 P.A

Acetato de etila (C4H8O2) 100 P.A

Diclorometano (CH2Cl2) 100 P.A

Álcool isopropílico 100 P.A

(C3H8O)

Água (H₂O) 100 -

Tabela 3 - Vidrarias utilizadas nos experimentos de recristalização

Tipo Quantidade (mL) (g) Capacidade (mL)

Erlenmeyer 01 250

Becker 01 50

Becker 01 100

Vidro de relógio 02 -

Proveta 02 100

Bastão de vidro 01 -

Tubo capilar 03 -
 7

4.2 PROCEDIMENTO

4.2.1 Escolha do solvente

1. Colocou-se 0,1g de ácido salicílico P.A em cada tubo de ensaio;

2. Adicionou-se 1 mL de cada solvente (água, acetato de etila, acetona, etanol,
diclorometano e álcool isopropílico P.A) gota a gota, agitando continuamente a mistura
e observando seu comportamento;
3. Os sólidos que não se dissolveram foram submetidos ao aquecimento até a
ebulição, adicionando-se mais 3 mL do solvente, se necessário;
4. Os sólidos insolúveis a frio e solúveis a quente foram resfriados lentamente,
observando-se a formação ou não de cristais.

4.2.2 Recristalização

1. Em um Erlenmeyer de 250 mL, foram adicionadas 2g do sólido (ácido salicílico P.A);

2. Foram adicionadas 100 mL de água (solvente escolhido) e fragmentos de porcelana;
3. A mistura foi aquecida em uma placa aquecedora até a ebulição do solvente e
dissolução do sólido;
4. Filtrou-se solução a quente, obtendo-se as impurezas retidas no papel de filtro e o
sólido em um becker;
5. O sistema (becker + sólido) foi mantido em repouso a temperatura do ambiente até
esfriar;
6. Pesou-se previamente outro papel de filtro e filtrou-se os cristais a vácuo, lavando-os
com duas porções resfriadas do solvente;
7. Filtrou-se os cristais a vácuo, lavando-os com duas porções resfriadas do solvente;
8. Os cristais foram secos em estufa a 80ºC por 20 minutos.

4.2.3 Determinação do rendimento

1. Determinou-se o peso dos cristais secos;

2. Calculou-se o rendimento percentual do processo.
 8

4.2.3 Determinação do ponto de fusão

1. Cerca de 0,1g da amostra recristalizada foi transferida para uma placa de teste de
porcelana e pulverizada com um bastão de vidro;
2. Dois tubos capilares foram preparados, aquecendo suas extremidades com a
lamparina e fechando-as;
3. A amostra pulverizada foi colocada e empacotada nos tubos capilares;
4. Prendeu-se um dos capilares no termômetro com o auxílio de um anel de látex;
5. O termômetro foi preso a uma garra para termômetro e esta a um suporte universal;
6. O sistema (termômetro + tubo capilar) foi introduzido em um becker contendo
glicerina (banho líquido) sem tocar no fundo;
7. O aquecimento foi iniciado em uma placa aquecedora de forma branda (4 ºC por
minuto) com agitação magnética;
8. Ao se aproximar o ponto de fusão do sólido (159 ºC), o aquecimento foi realizado de
forma lenta (3 ºC por minuto);
9. A temperatura foi registrada a cada minuto desde o início ao final da fusão;
10. O banho foi esfriado e o procedimento foi repetido com o segundo tubo capilar.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

5.1 ESCOLHA DO SOLVENTE

5.1.1 Acetona

Ao se adicionar a acetona (C3H6O) no tubo de ensaio contendo ácido salicílico

(C₇H₆O₃), houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é solúvel em
acetona à temperatura ambiente (Tabela 4). Desse modo, visto que o solvente precisa
ser insolúvel a frio, a acetona não é o solvente adequado para a realização da
recristalização.

A solubilidade da acetona (que apresenta um grupo carbonila em sua estrutura) (Figura

1) no ácido salicílico é explicada através da polaridade de ambos os compostos e da
capacidade da acetona em formar ligações de hidrogênio com o ácido salicílico, que é
formado por um grupo carboxila e um grupo hidroxila (Figura 2). A interação polar-polar
 9

permite que as moléculas se misturem homogeneamente.

Figura 1: Estrutura da acetona Figura 2: Estrutura do ácido salicílico

Fonte: autoria própria Fonte: autoria própria

5.1.2 Etanol

Ao se adicionar a etanol (C₂H₆O) no tubo de ensaio contendo ácido salicílico (C₇H₆O₃),

houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é solúvel no etanol à
temperatura ambiente (Tabela 4). Dessa forma, visto que o solvente precisa ser
insolúvel a frio, o etanol não é o solvente adequado para a realização da
recristalização.

O etanol é solúvel em ácido salicílico por conta das interações intermoleculares de

ambas as substâncias, que são substâncias polares. O etanol possui um grupo
hidroxila (-OH) em sua estrutura (Figura 3), o que explica a sua polaridade. O ácido
salicílico contém um grupo ácido carboxílico (-COOH) e um grupo hidroxila (-OH),
também conferindo polaridade à molécula.

O etanol e o ácido salicílico estabelecem ligações de hidrogênio entre os grupos

hidroxila presentes em suas estruturas que superam as forças intermoleculares
próprias do solvente e do soluto, favorecendo a solubilização das substâncias.

Figura 3: estrutura do etanol

Fonte: autoria própria

 10

5.1.3 Acetato de etila

Ao se adicionar o acetato de etila (C4H8O2) no tubo de ensaio contendo ácido salicílico

(C₇H₆O₃), houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é solúvel no
acetato de etila à temperatura ambiente (Tabela 4). Dessa forma, visto que o solvente
precisa ser insolúvel a frio, o acetato de etila não é o solvente adequado para a
realização da recristalização.

A solubilidade do acetato de etila ocorre por conta das interações intermoleculares

entre suas moléculas e as moléculas do ácido salicílico: os grupos hidroxila e
carboxílico do ácido salicílico formam ligações de hidrogênio com o grupo acetato
(-COOCH3) do acetato de etila (Figura 4), permitindo a formação de uma mistura
homogênea.

Figura 4: Estrutura do acetato de etila

Fonte: autoria própria

5.1.4 Diclorometano

Ao se adicionar o diclorometano (CH2Cl2) no tubo de ensaio contendo ácido salicílico

(C₇H₆O₃), houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é insolúvel no
diclorometano à temperatura ambiente (Tabela 4).

O diclorometano é um solvente orgânico com uma estrutura molecular apolar, sendo

assim, não apresenta carga líquida em sua molécula (Figura 5). Já o ácido salicílico é
uma substância polar, apresentando um grupo ácido carboxílico (-COOH) e um grupo
hidroxila (-OH) em sua estrutura.
 11

As diferentes polaridades das substâncias é o motivo pelo qual elas não são capazes
de interagir efetivamente e ser solúveis entre si, pois as interações entre as moléculas
do solvente apolar e as moléculas da substância polar não são suficientes para quebrar
as forças intermoleculares entre as moléculas do próprio solvente e as moléculas da
própria substância. Assim, como diz a regra geral de solubilidade, “semelhante dissolve
semelhante”.

Deve-se ressaltar, porém, que o sólido a ser recristalizado deve não apenas ser
insolúvel à temperatura ambiente, mas deve ser solúvel à temperatura de ebulição. Ao
aquecer o tubo de ensaio, entretanto, o ácido salicílico não se dissolveu, concluindo-se
que ele é insolúvel tanto à temperatura ambiente quanto à temperatura de ebulição.
Assim, o diclorometano não é o solvente adequado para a realização da
recristalização.

Figura 6: Estrutura do diclorometano

Fonte: autoria própria

5.1.5 Álcool isopropílico

Ao se adicionar o álcool isopropílico (C3H8O) no tubo de ensaio contendo ácido

salicílico (C₇H₆O₃), houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é solúvel
no álcool isopropílico à temperatura ambiente (Tabela 4). Dessa forma, visto que o
solvente precisa ser insolúvel a frio, o álcool isopropílico não é o solvente adequado
para a realização da recristalização.

O álcool isopropílico é uma substância polar devido à presença do grupo hidroxila

(-OH) em sua estrutura (Figura 7). Da mesma forma, o ácido salicílico contém um
grupo hidroxila (-OH) e um grupo ácido carboxílico (-COOH), conferindo polaridade à
molécula.

As moléculas polares do álcool isopropílico e do ácido salicílico são capazes de

estabelecer ligações de hidrogênio entre si. Os grupos hidroxila presentes no álcool
 12

isopropílico e no ácido salicílico são capazes de formar ligações de hidrogênio, o que

explica a solubilização das duas substâncias.

Figura 7: Estrutura do álcool isopropílico

Fonte: autoria própria

5.1.6 Água

Ao se adicionar água (H₂O) no tubo de ensaio contendo ácido salicílico (C₇H₆O₃), não
houve a dissolução do sólido e concluiu-se, assim, que ele é insolúvel na água à
temperatura ambiente (Tabela 4).

A baixa solubilidade do ácido salicílico em água é explicada pela polaridade desse

composto. O ácido salicílico apresenta em sua estrutura um grupo ácido carboxílico
(-COOH) e um grupo hidroxila (-OH), que são grupos funcionais polares. O composto
contém, entretanto, uma parte que a caracteriza também como apolar (anel aromático
e cadeia hidrocarbonada). O fato de apresentar características polares e apolares torna
o ácido salicílico parcialmente solúvel em água.

Ao se adicionar o ácido salicílico na água, ocorrem interações intermoleculares entre as

moléculas de ácido salicílico e as moléculas de água (Figura 8), que estabelecem
ligações de hidrogênio com o grupo hidroxila (-OH) do ácido salicílico. A parte apolar do
ácido salicílico, porém, tem menos afinidade com as moléculas de água, diminuindo a
sua solubilidade neste solvente.

Ao aquecer o tubo de ensaio, percebeu-se que houve a dissolução do sólido à

temperatura de ebulição da água. Quando esta é aquecida, as moléculas ganham
energia cinética, o que resulta em um aumento na agitação molecular e na quebra das
ligações intermoleculares. Visto que o aumento da temperatura no caso endotérmico
favorece a solução, a solubilidade aumenta e assim, as moléculas de água interagem
mais com as moléculas do ácido salicílico, através da ligação de hidrogênio.
 13

Visto que o solvente precisa ser insolúvel a frio e solúvel a quente, concluiu-se que a
água é o solvente adequado para a realização da recristalização.

Figura 8: Estrutura da água

Fonte: autoria própria

Tabela 4: dados de solubilidade dos solventes testados

Solventes Solubilidade (Tº ambiente) Solubilidade (Tº

ebulição)

Acetona Solúvel –

Etanol Solúvel –

Acetato de etila Solúvel –

Diclorometano Insolúvel Insolúvel

Álcool Solúvel –
isopropílico

Água Insolúvel Solúvel

5.2 RECRISTALIZAÇÃO

O procedimento foi bem-sucedido e ocorreu conforme o previsto. A quantidade de

ácido salicílico (C₇H₆O₃) adicionada no erlenmeyer foi de 2,00272g. As fotografias
registradas no laboratório podem ser verificadas nas Figuras 9, 10, 11 e 12, abaixo:
 14

Figura 9: Aquecimento da Figura 10: Filtração

mistura na placa aquecedora dos cristais a vácuo

Fonte: autoria própria Fonte: autoria própria

Figura 11: Formação dos cristais Figura 12: Cristais secos

Fonte: autoria própria Fonte: autoria própria

5.3 DETERMINAÇÃO DO RENDIMENTO

O valor da massa dos cristais obtidos após serem secos foi de 1,631g (rendimento),
que foi calculado através da subtração entre o valor da massa do papel de filtro com a
amostra recristalizada (3,121g) e o valor inicial da massa do papel de filtro (1,490g).

O valor percentual do rendimento foi calculado utilizando-se a massa inicial do sólido

(2,002g), que equivale a 100% de rendimento, e a massa final deste após
recristalizado (1,631g), que equivale a x (rendimento que se deseja calcular). O valor
 15

obtido foi de 81,46% de rendimento final. Todos os valores citados podem ser
verificados na Tabela 5.

Tabela 5: Dados utilizados no cálculo de rendimento da amostra recristalizada

Massa do papel Massa inicial da Massa do papel Massa da Porcentagem de

de filtro (g) amostra (g) de filtro + amostra amostra rendimento da
recristalizada (g) recristalizada (g) recristalização
(%)

1,490 2,002 3,121 1,631 81,46

5.4 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

5.4.5 Tubo capilar 1

Com os dois tubos capilares, o aquecimento foi realizado inicialmente à velocidade de

aproximadamente 4 ºC por minuto, e observou-se os seguintes valores listados na
Tabela 6 e 7:

Tabela 6: Dados observados no monitoramento do ponto de fusão da amostra

recristalizada no tubo capilar 1

Temperat Temperat
Minutos 1 2 3 4 5 6 ura de ura de
(min) fusão (ºC) fusão
teórica
(ºC)

Temperatura 138 148 152 155 159 162 164 159

(ºC)
 16

5.4.6 Tubo capilar 2

Tabela 7: Dados observados no monitoramento do ponto de fusão da amostra

recristalizada no tubo capilar 2

Temper Temper
Minutos 1 2 3 4 5 6 7 8 atura de atura de
(min) fusão fusão
(ºC) teórica
(ºC)

Temperatura 132 136 139 142 149 152 156 158 160 159
(ºC)

A temperatura em que o sólido se fundiu foi de 164 ºC para o primeiro tubo e de 160 ºC
para o segundo. Assim, estabelecendo a média entre os dois valores de temperatura,
tem-se que a temperatura de fusão obtida do ácido salicílico purificado foi de 162 ºC,
que corresponde com a sua temperatura de fusão teórica (159 ºC).

6 CONCLUSÃO

Observa-se, através da análise dos resultados expostos neste relatório, o sucesso da

prática de recristalização do ácido salicílico, que obteve a água como solvente adequado
para a sua realização, apresentando o rendimento final de 81,46% e satisfazendo,
assim, a faixa de valores esperada.

O ponto de fusão, determinado através do método alternativo, foi de 162 °C, sendo
também satisfatório se comparado ao valor apresentado na literatura. O ponto de fusão
foi essencial na determinação da pureza do sólido recristalizado, a qual também houve
êxito, visto que os valores obtidos experimentalmente correspondem aos valores
teóricos.
 17

7 REFERÊNCIAS

- TOLEDO, METTLER. Recristalização. Mettler Toledo. Disponível em:

https://www.mt.com/br/pt/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystalli
zation/recrystallization.html. Acesso em: 19 mar. 2023.

- PORTAL SÃO FRANCISCO. Recristalização. Disponível em:

https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/recristalizacao. Acesso em: 19 mar.
2023.

- SILVA, P.D; DOS SANTOS, E.L; CERQUEIRA, R.C.A; BRITO, M.P.C; BAHIA, M.V.
Manual de Laboratório: Química Orgânica - Prática PARTE 1. Salvador, Ba: IFBA, v.
8, 2023. 55p.

- SPLABOR. Entenda mais sobre o aparelho ponto de fusão?. SPLabor. Disponível

em:https://www.splabor.com.br/blog/30-produtos-para-laboratorio-de-quimica/como-d
eterminar-um-ponto-de-fusao-voce-conhece-o-aparelho-ponto-de-fusao/. Acesso
em: 20 mar. 2023.

- Luis F. Aiquipa Moreno; Alexandre G. Guillén Vasquezl; Elizabeth C. Pastranal;

Roxana Y Pastranal. Reviving an efficient method for determining the boiling point of
organic substances: percolator versus Siwoloboff. Química Nova. Disponível em:
http://old.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422014000500023&script=sci_abstract&t
lng=en. Acesso em: 20 mar. 2023.

- MARTINS, Cláudia Rocha; DE ANDRADE, Jailson Bittencourt; LOPES, Wilson

Araújo. Solubilidade das substâncias orgânicas. SciELO - Brasil. Salvador, Ba -
UFBA. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt#:~:text=A%
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20dipolo).. Acesso em: 7 mai. 2023.