INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DA BAHIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
COORDENAÇÃO DE QUÍMICA
CURSO TÉCNICO INTEGRADO EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA II - PRÁTICA
MANUELA PEDRA CARDOSO BRITO
8832

SÍNTESE, IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DA DIBENZALACETONA

(DBA)

ANA CAROLINA ALMEIDA NEVES

SALVADOR
2022

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 SUMÁRIO

OBJETIVOS 2
OBJETIVO GERAL 2
OBJETIVOS ESPECÍFICOS 2

INTRODUÇÃO 2
Aldeídos e cetonas 2
Reação de adição 2
Reação envolvendo carbono alfa - Reação de substituição 2
Condensação aldólica 3

MATERIAIS 3
REAGENTES 3
VIDRARIAS, EQUIPAMENTOS E OUTRO MATERIAIS 4

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4
SÍNTESE DA DBA 4

RECRISTALIZAÇÃO 5

IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DA DBA 5

FLUXOGRAMA 6

PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS, PRIMEIROS SOCORROS E MEDIDAS

DE SEGURANÇA DOS REAGENTES E PRODUTOS 6

REAÇÕES 7

MECANISMOS 7

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 1. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GERAL
1.1.1. Sintetizar a dibenzalacetona.

1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1.2.1. Purificar a dibenzalacetona por recristalização
1.2.2. Identificar e caracterizar a dibenzalacetona sintetizada através de
teste químicos e físicos

2. INTRODUÇÃO
2.1. Aldeídos e cetonas
Aldeídos e cetonas são funções orgânicas que apresentam o grupo carbonila, é justamente
pela interferência desse grupo que a maioria dos processos ocorrem, já que a carbonila é
extremamente eletrofílica e os hidrogênios ligados ao carbono alfa, ácidos. No caso da
cetona ligados a carbonila se grupos alquil ou aril, para os aldeídos obrigatoriamente um
desses grupos é formado com hidrogênio e é aí que se encontra a principal diferença de
reatividade entre essas duas espécies. Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos
carboxílicos, com base nessa característica é feita o principal teste de diferenciação dos
aldeídos das cetonas, o teste com o reagente de Tollens é um bom exemplo, já que as
cetonas ficam praticamente inertes ao processo. Durante esse processo de oxidação, os
aldeídos perdem o H da carbonila, que são facilmente substituídos por uma hidroxila, como
nas cetonas não se tem hidrogênio ligado a carbonila, o processo acaba sendo dificultado.
Essas substância, devido a presença da ligação polar entre o oxigênio e o carbono são
relativamente solúveis em água, todavia a solubilidade diminui à medida que a cadeia
carbônica aumenta.

2.2. Reação de adição

Na reação de adição de um nucleófilo a carbonila, os pares de elétrons π se movem em
direção ao oxigênio, mudando a hibridização do carbono e tornando o processo possível.
Durante a reação o nucleófilo pode ser tanto forte, quanto fraco, a única diferença estará em
como o processo irá ocorrer, isto é, no mecanismo de reação. Para nucleófilo forte, o
mecanismo ocorre em duas etapas. Na primeira se tem a adição do nucleófilo e a migração
dos elétrons π para o oxigênio, formando o íon alcóxido; na segunda se tem a associação
do oxigênio carregado negativamente com um eletrófilo (geralmente H+). Para nucleófilo
fraco o processo ocorre em apenas uma etapa e se utiliza de um ácido como catalisador. Os
elétrons do oxigênio atacam o ácido, de modo que ele passa a atrair mais fortemente os
elétrons, da ligação com o carbono, tornando a espécie mais eletrofílica e facilitando o
ataque do nucleófilo fraco e a liberação do ácido (desprotonamento)
Os aldeídos se mostram mais reativos em reações de adição, o que pode ser explicado pelo
impedimento estérico causado por grupos volumosos na cetona

2.3. Reação envolvendo carbono alfa - Reação de substituição

O carbono alfa é aquele que está diretamente ligado a carbonila, a carbonila com seu efeito
retirador de elétrons torna os hidrogênios alfa, ácidos; podendo existir o composto em duas
formas: a enólica e ceto, bem como a atuação como nucleófilo de um processo.
Se tem, então o ataca doo hidrogênio alfa por uma base e a migração de elétrons formando
uma ligação dupla na cadeia, os elétrons π da ligação dupla atacam um eletrófilo e dando
origem a uma reação de substituição, formando o enolato como intermediário.

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 2.4. Condensação aldólica
A reação de um aldeído com uma base forte em um solvente prótico e pode ocorrer entre
dois compostos carbonílicos quaisquer, quando se tem dois compostos carbonílicos
diferentes é chamado de condensação aldólica cruzada. Nesse processo um composto
carbonílico age como substrato eletrofílico e o outro age como reagente nucleofílico. O
aldeído quando tratado com uma base diluída forma um produto que é tanto um aldeído
como um álcool e recebe o nome de “aldol”.
Quando o processo ocorre em temperatura superior a 5°C, a reação não termina com a
formação do aldol, se tem uma cetona insaturada, com a eliminação de hidroxila e H+
(água).

3. METODOLOGIA
Primeiramente será realizada a síntese da dibenzalacetona através de uma reação de
condensação aldólica, após o processo químico ter sido realizado e secado com o auxílio da
estufa, será feita a purificação através da recristalização utilizando o etanol como solvente e
posteriormente os teste físicos e químicos para caracterização e identificação do mesmo.

4. MATERIAIS
4.1. REAGENTES

Tabela 1: Reagentes utilizados

Reagente Concentração Quantidade

NaOH 10% 10,0mL

Etanol - (1) 8,0mL (2) 100mL

Benzaldeído 1,0mL

Acetona 0,6mL

Carvão ativado

HCl 1mL

Éter de petróleo 1mL

Éter etílico 1mL

Ácido acético glacial 1mL

Teste de bayer 1mL

Teste com 1mL

2,4-dinitrofenilhidrazina):

Teste de tollens 1mL

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 4.2. VIDRARIAS, EQUIPAMENTOS E OUTRO MATERIAIS

Tabela 2: Vidrarias utilizadas

Vidraria Capacidade Quantidade

Proveta 10mL 2

Béquer 50mL 5

Erlenmeyer 250mL 1

Funil simples 1

Vidro de relógio 3

Bastão de vidro 1

Tubo de ensaio 5

Tabela 3: equipamentos e outros materiais

Material Quantidade

Pipeta de Pasteur 2

Funil de buchner 1

Bomba de vácuo 1

Papel de filtro 3

Balança semi-analítica 1

Suporte universal 1

Anel metálico 1

Barra magnética 1

Placa de aquecimento 1

Estufa 1

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
5.1. SÍNTESE DA DBA

1. Misturar 10,0 mL de uma solução aquosa de 10% de NaOH com 8,0 mL de etanol
num béquer de 50 mL;
2. Adicionar à solução preparada no item 1:
1° → 1,0 mL de benzaldeído;
2° → 0,6 mL de acetona.
3. Agitar por 30 minutos, mantendo a temperatura entre 20 e 25°C;

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 4. Filtrar a vácuo o sólido lavando-o com água gelada várias vezes para eliminar a base
controlando o pH da água;
5. Deixar o sólido sintetizado secando na estufa;
6. Se necessário, recristalizar com etanol;
7. Calcular o rendimento do sólido sintetizado;
8. Fazer teste de identificação física e química do sólido sintetizado.

5.2. RECRISTALIZAÇÃO
1. Coloque a substância a ser purificada em um erlenmeyer de 250mL.
2. Adicione 100 mL do solvente escolhido ao erlenmeyer e alguns fragmentos de
porcelana ou contas de vidro (ou barra magnética, se for usar agitador magnético).
3. Aqueça a mistura em uma placa aquecedora, até ebulição do solvente e dissolução
da amostra.
4. Se necessário, adicione mais solvente em pequenas porções, mantendo a ebulição e
a agitação até completa dissolução da amostra.
5. Se a solução se apresentar colorida, adicione pequena quantidade de carvão
ativado, com cuidado e agitação.
6. Enquanto isso, aqueça um funil e outro erlenmeyer para a filtração a quente.
7. Prepare um papel de filtro pregueado de acordo com orientações do professor.
8. Monte o sistema para a filtração a quente e verta rapidamente a solução em ebulição
no centro do filtro.
9. Cubra o béquer com um vidro de relógio e deixe em repouso a temperatura do
ambiente até esfriar.
10. Monte o sistema de filtração à pressão reduzida (a vácuo), pesando previamente o
papel de filtro.
11. Filtre os cristais e lave-os com duas porções resfriadas do solvente.
12. Seque os cristais em estufa a temperatura em torno de 80°C, por 20 min.

5.3. IDENTIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DA DBA

5.3.1. TESTE FÍSICO:

1. Realizar EXAME PRELIMINAR do material sintetizado, através da identificação do estado
físico,
cor e odor. Comparar os resultados obtidos com os dados da literatura.
2. Realizar ENSAIOS DE SOLUBILIDADE, com o material sintetizado, em: HCl(aq),
NaOH(aq),
H2O, EtOH, Éter de petróleo, Éter etílico e Ácido acético glacial. Comparar os resultados
obtidos.
3. Determinar o PONTO DE FUSÃO do material sintetizado. Comparar os resultados obtidos
com
os dados da literatura.

5.3.2. TESTE QUÍMICO:

1. IDENTIFICAÇÃO DE INSATURAÇÃO EM SUBSTÂNCIA ALIFÁTICA (TESTE DE

BAYER):
Colocar num tubo de ensaio uma pequena porção da amostra a ser testada e adicionar
algumas gotas de solução de permanganato de potássio. A presença de insaturação em

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substância alifática é indicada após o descoramento da solução seguido de surgimento de
precipitado marrom.

2. IDENTIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS (TESTE COM

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA):
Colocar num tubo de ensaio uma pequena porção da amostra a ser testada e adicionar
aproximadamente 1 mL de etanol. Agitar para que ocorra a solubilização da amostra.
Adicionar à solução obtida aproximadamente 1 mL da solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina e
agitar. Caso não haja precipitação imediata, deixar em repouso por 15 min. Se ainda assim
não ocorrer precipitação, aquecer ligeiramente a solução, e deixar em repouso por mais 15
min. A presença de grupos aldeído e/ou cetona é indicada após o surgimento de precipitado
amarelo-avermelhado.

3. IDENTIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS (TESTE DE TOLLENS): Colocar num tubo de ensaio

uma pequena porção da amostra a ser testada e adicionar aproximadamente 1 mL de
etanol. Agitar para que ocorra a solubilização da amostra. Gotejar a solução obtida, com
agitação constante, sobre aproximadamente 1 mL do reagente de Tollens. Caso não haja
reação imediata, aquecer o tubo de ensaio levemente, em banho-maria. A presença de
grupo aldeído é indicada após a formação de um precipitado escuro de prata e/ou a
formação de um espelho de prata.

6. FLUXOGRAMA
Vide página 8.

7. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS, PRIMEIROS SOCORROS E

MEDIDAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES E PRODUTOS
a) Benzaldeído
○ Estrutura:

○ Aspecto: líquido incolor

○ Fórmula química:
○ Massa molar:
○ Ponto de ebulição: 179 °C
○ Ponto de inflamação: 62 °C
○ Solubilidade em água: 6,95 g/l (25 °C
○ Materiais incompatíveis: Ferro,Cobre, Alumínio eBronze
Toxicologia:
○ irritante
○ Nocivo por ingestão e inalação
Primeiros socorros:
○ Inalação: exposição a ar fresco
○ Contato com a pele: lavar com água abundante
○ Contato com os olhos: lavar com água abundante
○ Ingestão: enxaguar a boca com água

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 b) Dibenzalacetona
○ Estrutura:

○ Aspecto: sólido amarelo

○ Fórmula química: C17H14O
○ Massa molar: 234,29 g/mo
○ Ponto de fusão: 104 - 107 °C
○ Materiais incompatíveis: oxidantes fortes
Toxicologia:
○ não apresentada grandes riscos a saúde
Primeiros socorros:
○ Inalação: exposição a ar fresco
○ Contato com a pele: lavar com água abundante
○ Contato com os olhos: lavar com água abundante
○ Ingestão: enxaguar a boca com água

8. REAÇÕES
Vide página 10

9. MECANISMOS
Vide página 11

10. CÁLCULOS

11. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

12. CONCLUSÃO

13. REFERÊNCIAS

TRANS,TRANS-DIBENCILIDENACETONA. SIGMA-ALDRICH, 2014. Disponível em:

https://www.uv.es/fqlabo/docs/seguridad/fichas/dibenzalacetona.pdf. Acesso em: 31/05/2022.

BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall,
2011.