Roteiros

Tecnologia Químico-Farmacêutica
 Manual de Estágio

Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica

AULA 1
Título da Aula: Extração com solventes
ROTEIRO 1
quimicamente ativos

OBJETIVO: Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos.

FUNDAMENTO: Neste experimento será feita extração de cafeína do chá preto através
de extrações com solvente orgânico (diclorometano).

PROCEDIMENTO: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed.

São Paulo: Átomo, 2012, 232 p.
- Em um béquer de 250 mL contendo água destilada previamente aquecida (97 a
98ºC), coloque três saquinhos de chá preto – previamente pesados e anotada a massa
– e deixe por um minuto (é essencial que esse tempo não seja ultrapassado). Ao final
desse tempo, os saquinhos devem ser removidos e prensados entre dois vidros de relógio
e descartados, a solução resultante é resfriada em um banho de gelo, transferida para um
funil de decantação e, então, extraída com porções (3 x 20 mL) de diclorometano, sendo
que o funil de decantação deve ser agitado suavemente.
- As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20 mL) de uma
solução aquosa de NaOH 6M e, ao final, com uma porção (1 x 20 mL) de água destilada. A
fase orgânica é, então, seca com sulfato de sódio anidro, filtrada e coletada em um béquer
previamente pesado. O solvente é removido em banho-maria na capela de exaustão. Após
cuidadosa evaporação do diclorometano, obtém-se cafeína com um bom grau de pureza,
a julgar pelo aspecto esbranquiçado. Calcule o rendimento após pesagem do béquer com o
produto.

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Serviço Social

A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em 2-propanol

(3 mL), seguida de adição de hexano (3 gotas) para acelerar a cristalização, separar os
cristais de cafeína sob filtração a vácuo.
Identificação (Farmacopeia brasileira, 5ª edição).
A 2 mL de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 0,1 mL de iodo SR.
A solução apresenta-se límpida. Adicionar 0,1 mL de ácido clorídrico diluído. Forma-se
precipitado castanho que se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido
de sódio.

MATERIAIS QUANTIDADE
Saquinhos de chá preto 3 por grupo
Solução de hidróxido de sódio 6 M 20 mL por grupo
Papel de filtro quantitativo 2 por grupo
Diclorometano 60 mL por grupo
Sulfato de sódio anidro 5 g por grupo

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Pipeta volumétrica 20 mL 2 por grupo
Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório
Funil de separação de 250 mL 1 por grupo
Suporte universal 1 por grupo
Argola 1 por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Buchner 1 por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.

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 Manual de Estágio

ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA

1. Qual foi o rendimento do procedimento de extração abordado para cada analito?
2. Elabore um fluxograma para a extração líquido-líquido realizada.
3. Dê as equações químicas das reações envolvidas na identificação da cafeína.

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Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica

AULA 1
Título da Aula: Síntese de um fármaco por
ROTEIRO 2
esterificação

OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação

endotérmica de esterificação.

FUNDAMENTO: Na preparação da aspirina, o anidrido acético é utilizado para converter

o ácido salicílico em ácido acetilsalicílico.

ácido salicílico + anidrido acético = ácido acetilsalicílico + ácido acético

PROCEDIMENTO:
ANDREI, C., et al. Da química medicinal à química combinatória e modelagem molecular:
um curso prático. 2. ed (revisada e ampliada). Barueri: Manoel, 2012, 156 p.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo:
Átomo, 2012, 232 p.
- Colocar 2,0 g de ácido salicílico em um frasco Erlenmeyer de 50 mL. Lentamente,
adicione 5 mL de anidrido acético ao frasco. Cuidadosamente, adicione 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado à mistura, agite suavemente e coloque o frasco em banho-maria.
Continue o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação
manual. Durante esse tempo de aquecimento, o ácido salicílico se dissolve totalmente,

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ocorrendo a reação de esterificação. A seguir, adicione cuidadosamente ao frasco reacional,

2 mL de água destilada, agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível
perceber a emanação de vapores de ácido acético; tome cuiddo para não aspirar os vapores.
Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione mais 20 mL de água destilada e
deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina. Separe os cristais formados
por filtração a vácuo (antes disso, pese o papel de filtro quantitativo). Lave o sólido ainda
no funil de Buchner, desconectando o vácuo e adicionando 10 mL de água destilada gelada.
Reconecte a mangueira de vácuo e seque ao máximo os cristais isolados, deixe o papel de
filtro com os cristais secar ao ar. Determine a massa do produto obtido.
Determine o ponto de fusão do produto, faixa de fusão do AAS= 128 a 135 ºC.
MATERIAIS QUANTIDADE
Papel manteiga para pesagem 2 por grupo
Ácido salicílico 2 g por grupo
Anidrido acético 5 mL por grupo
Água destilada (recente) 1 pissete por grupo
Papel de filtro quantitativo 1 por grupo
Ácido sulfúrico concentrado Gotas por grupo

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Erlenmeyer 200 mL 1 por grupo
Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório
Suporte universal 1 por grupo
Argola 1 por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Banho-maria 1 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Buchner 1 por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.
ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA

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1. Calcule o rendimento teórico e real desta reação, respeitando a estequiometria.

2. Dê os resultados da medida do ponto de fusão do produto.

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Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica AULA 2

Título da Aula: Síntese de iodofórmio ROTEIRO 1

OBJETIVO: Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante

reação exotérmica de halogenação.

FUNDAMENTO: As metilcetonas e metilálcoois (presença de hidroxilas na posição 2)

reagem com iodo em meio alcalino, fornecendo um precipitado amarelo de iodofórmio.

CHI3= iodofórmio (precipitado amarelo)

PROCEDIMENTO:
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo,
2012, 232 p.
- Em um Erlenmeyer de 250 mL, dissolva 6 g de iodeto de potássio em 100 mL de
água estilada e, em seguida, adicione 2 mL de acetona. Adicione lentamente com agitação
constante, uma solução de hipoclorito de sódio 5% (a solução comercial de NaOCl 10- 14%
deve ser diluída com um volume igual de água destilada), enquanto houver formação de
precipitado de iodofórmio; necessita-se de aproximadamente 65 mL. Deixe a mistura em
repouso por 10 minutos, em seguida, filtre os cristais à vácuo, lave-os três vezes com água

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Serviço Social

destilada, deixe secar totalmente em estufa (t=80ºC), espere resfriar, efetue a pesagem e
determine o ponto de fusão.
O iodofórmio funde a 119ºC. Caso esse valor não seja atingido, efetue a recristalização
utilizando metanol como solvente.

MATERIAIS QUANTIDADE
Papel manteiga para pesagem 1 por grupo
Iodeto de potássio 6 g por grupo
Hipoclorito de sódio 5% 5 mL por grupo
Acetona (propanona) P.A. 2 mL por grupo
Água destilada (recente) 1 pissete por grupo
Papel de filtro quantitativo 1 por grupo

EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Erlenmeyer 250 mL 1 por grupo
Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório
Suporte universal 1 por grupo
Argola 1 por grupo
Bomba de vácuo 2 por laboratório
Banho-maria 1 por laboratório
Kitassato 2 por laboratório
Funil de Buchner 1 por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.

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ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA

1. No fundamento desta técnica foi mencionado que na reação de iodofórmio são
utilizados iodo e hidróxido de sódio, mas no experimento foi utilizada uma mistura de
iodeto de potássio e hipoclorito de sódio. Discorra sobre o método utilizado.

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Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica AULA 3

Título da Aula: Síntese do Diazoaminobenzeno ROTEIRO 1

OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação

dos corantes azoicos.

PROCEDIMENTO:
Em um frasco (béquer) de 250 mL, colocar 75 mL de água destilada, 24 g (20mL) de
ácido clorídrico concentrado e 14 g (13,7mL) de anilina. Agitar vigorosamente e então
adicionar 50 g de gelo picado. Verter uma solução de 5,2 g de nitrito de sódio em 12mL
de água, com constante agitação, durante de 5 a 10 minutos. Deixar durante 15 minutos
com agitação frequente e adicionar uma solução de 21 g de acetato de sódio cristalizado
em 40mL de água durante 5 minutos. Um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno
começa a se formar imediatamente. Deixar durante 30 minutos com frequente agitação e
não permitir que a temperatura suba acima de 20 ºC (adicionar gelo, se necessário). Filtrar
o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner, lavar com 250 mL de água destilada
fria, escorrer o mais completamente possível e espalhar no papel de filtro para secar. O
rendimento do diazoaminobenzeno bruto, PF 91 ºC, é 15g.

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MATERIAIS QUANTIDADE
Ácido Clorídrico Concentrado 20mL (24g)
Anilina (aminobenzeno) 13,7mL (14g)
Gelo picado 50g
Nitrito de Sódio 5,2g
Acetato de Sódio Cristalizado 21g
Béquer de 250mL 1 unidade
Proveta de 100mL 1 unidade
Pipeta de 20mL ou 50mL 2 unidades
Bastão de vidro 1 unidade
Agitador Magnético 1 unidade
Funil de Buchner 1 unidade
Kitassato 1 unidade

EQUIPAMENTOS QUANTIDADE
Tripé com tela 1 por grupo
Suporte universal com garras 1 por grupo
Bomba de vácuo 1 por grupo
Bico de bunsen 1 por grupo
Banho-maria 1 por bancada
Papel de filtro

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.

ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA
1. Elabore um fluxograma que represente a rota proposta para a síntese do
diazoaminobenzeno.

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Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica

AULA 3
Título da Aula: Preparação da
ROTEIRO 2
p-Nitroanilina

OBJETIVO:
Realizar a síntese de nitração (um dos processos de operações unitárias) em um composto,
simulando assim a nitração de fármacos.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Primeira Etapa:
Em um erlenmeyer, colocar 10 g de acetanilida e 25 mL de H2SO4 conc. Resfriar a
mistura em banho de gelo e adicionar uma mistura de 5,5 mL de HNO3 + 3,4 mL de H2SO4
previamente gelados.
A mistura de ácidos deve ser adicionada lentamente e em pequenas porções, manter a
temperatura do meio reacional abaixo de 10 °C.
Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos e adicionar 100 mL de água
gelada. Observa-se a formação de uma suspensão de isômeros da p-nitroacetanilida e
o-nitroacetanilida. Filtrar o sólido em funil de Büchner e lavar com pequenas porções de
água gelada. Recristalizar usando etanol.
(Observação: na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida,
enquanto que a p-nitroacetanilida ficará em forma de cristais).

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Segunda Etapa: Hidrólise

Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo e agitação magnética,
adicionar 2,0 g de p-nitroacetanilida e 10 ml de solução aquosa de H2SO4 50%. Aquecer a
refluxo por 20 min. Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 50 ml de água fria e
neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado, filtrar em funil de Büchner
lavando com água gelada. Recristalizar em etanol aquoso 1:1.

MATERIAIS QUANTIDADE
Erlenmeyer de 125ml com gargalo esmerilhado 1 por grupo
Provetas de 25 e 50 mL 1 por grupo
Kitassato 1 por grupo
Funil de Büchner 1 por grupo
Pipetas de 1 mL 3 por grupo
Balão de fundo redondo 1 por grupo
Condensador de refluxo 1 por grupo
Recipientes para banho de gelo 1 por grupo
Béqueres de 25 e 50mL 3 por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo
Papel de filtro 3 por grupo
Acetanilida 15 g por grupo
Ácido Sulfúrico concentrado 5 mL por grupo
Ácido Nítrico concentrado 2 mL por grupo
Ácido Sulfúrico 50% 20 mL por grupo
Etanol Anidrido 50 mL por grupo
Etanol 1:1 (em água) 50 mL por grupo
Solução de NaOH 20% 30 mL por grupo
Papel indicador de pH
EQUIPAMENTOS QUANTIDADE
Suporte universal com garras 1 por grupo
Agitador magnético com aquecimento (ou manta de aquecimento) 1 por grupo
Bomba de vácuo 1 por grupo

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Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.

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 Manual de Estágio

Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica AULA 4

Título da Aula: Síntese de um polímero ROTEIRO 1

OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando macromoléculas

devido fenômeno de polimerização.

FUNDAMENTO: A expressão de substância macromolecular ou polímero (do grego,

muitas unidades) é usada para designar substâncias com valores muito altos de massas
moleculares, geralmente ácida de 1000 g/mol, e que são constituídas por moléculas que
contém um número muito grande de unidades pequenas ligadas por ligações covalentes.
Alguns polímeros que ocorrem na natureza são fundamentais para a vida humana,
como , por exemplo, os polissacarídeos (amido, celulose), as proteínas (constituintes
fundamentais dos organismos vivos e responsáveis pela sua estrutura e funcionamento),
os ácidos nucleicos (responsáveis pela hereditariedade no nível molecular).
As tentativas de preparação de materiais que pudessem substituir os polímeros naturais,
como, por exemplo, a seda e a borracha, deram origem aos polímeros sintéticos que, segundo
as características de fusibilidade, são classificados como termoplásticos e termorrígidos.
A reação de fenol com formol é catalisada por uma base. Por esta razão, certa quantidade
de hidróxido de amônio é adicionada ao meio reacional. O polímero inicialmente obtido
é, a seguir, transformado em um polímero termorrígido por tratamento com um ácido e
aquecimento, reação que deve ocorrer em um molde.

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Serviço Social

PROCEDIMENTO: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed.

São Paulo: Átomo, 2012. 232 p.
- Em um béquer de 50 mL, adicione cerca de 1,7 g de fenol, 4,3 mL de solução de
formol em água (formalina, fração em massa de 37%) e 1,3 mL de solução de hidróxido de
amônio concentrada (fração em massa 25%). Aqueça, com agitação em banho-maria a 90
oC, até que se observe a formação, no fundo do frasco de uma massa amarela resultante
da condensação do fenol com o formol; a seguir, deixe o frasco em repouso até que se
complete a deposição do polímero.
- Separe totalmente o líquido sobrenadante. Coloque o sólido formado em um tubo
de ensaio e adicione 10 gotas de ácido acético glacial. Aqueça novamente o tubo de ensaio
em banho maria por cerca de 45 minutos.
- Retire o tubo do banho-maria, retire o líquido sobrenadante, se houver. Com
o auxílio de um bastão de vidro transfira a resina formada para um molde apropriado
(tubo de ensaio limpo e seco). Para completar a polimerização e formar um polímero
termorrígido, coloque o molde contendo o polímero em uma estufa aquecida a
80 ºC por aproximadamente 60 minutos. Retire a resina obtida do molde e pese.

MATERIAIS QUANTIDADE
Papel manteiga para pesagem 2 por grupo
Solução de hidróxido de amônio 1,3 mL por grupo
Ácido acético glacial 10 gotas por grupo
Formaldeído 4,3 mL por grupo
Fenol 1,7 g por grupo

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EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE
Béquer 50 mL 1 por grupo
Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório
Banho-maria 1 por laboratório
Tubo de ensaio 3 por grupo
Estufa 1 por laboratório
Pipeta graduada de 5 mL 3 por grupo
Bastão de vidro 1 por grupo

Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança:

As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica.

ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA

1. Qual foi o rendimento do procedimento de síntese abordado?
2. Reveja os mecanismos de substituição eletrofílica aromática dos derivados
substituídos, o efeito dos substituintes na orientação e reatividade e então sugira um
mecanismo para a formação da resina.
3. Dê uma aplicação para a resina obtida.

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