ATIVIDADE DE QUÍMICA ORGÂNICA II

Engenharia Química
Obtenção de um produto natural: extração do lapachol a partir de serragem do ipê roxo
(Handroanthus avellanedae (Bignoniaceae)
OBJETIVOS
 Obtenção do lapachol a partir da serragem do ipê
 Compreender a técnica de extração ácido-base.
Alunos:

Professora Maria Perpétua Oliveira Ramos

1 INTRODUÇÃO

O uso do lapachol no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer
através do Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). São conhecidas para o
lapachol ação antineoplásica, anti-inflamatória, antimicrobiana e analgésica. É uma naftoquinona isolada
de uma fonte natural, o cerne do lenho de árvores da família do ipê (Handroanthys spp., Bignoniaceae),
com um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a
região e a sazonalidade. O conhecimento deste produto natural data de 1858 e seu estudo químico possui
notório volume de publicações devido aos trabalhos pioneiros de S. C. Hooker (1992/1896) e vários
posteriores.
O Ipê Roxo é uma espécie com 20-35 m de altura e tronco com 60-80 cm de diâmetro. As folhas são
compostas palmadas, 5-folioladas e os folíolos, quase glabros, possuem de 5-13 cm de comprimento por
3-4 cm de largura. As flores são reunidas em inflorescências terminais, com coloração roxa e, raramente,
branca. Os frutos são vagens que contêm sementes aladas, próprias para a dispersão pelo vento.

Ipê roxo (Handroanthus avellanedae), estrutura do lapachol

Fonte: https://hortodidatico.ufsc.br/ipe-roxo/
Devido ao seu caráter ácido, com pKa em aproximadamente 6,0, o lapachol pode ser prontamente extraído de
sua fonte natural quando em contato com uma solução alcalina. Em sua forma ácida, apresenta-se como um
sólido de cor amarelada e insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) apresenta grande
solubilidade em água e uma coloração vermelha. Assim, uma solução de Na2CO3 ou NaHCO3 pode ser
empregada para tal extração.

3 DESENVOLVIMENTO

3.1 MATERIAIS
De uso geral
Serragem de ipê, carbonato de sódio a 1%, ácido clorídrico PA, etanol PA
Para cada bancada
Chapa aquecedora com peixinho, suporte universal, papel filtro, funil analítico, aro de metal, béqueres
 de 2L e de 1 L, bastão de vidro, placa de petri, proveta de 100 mL, balão volumétrico de 100 mL, funil de
buckner, kitassato e bomba de vácuo, peneira, papel indicador de pH - universal
EPIs
Luvas, óculos de segurança, máscara, jaleco

3.2 PROCEDIMENTOS PARA EXTRAÇÃO DO LAPACHOL

PARTE 01
3.2.1 Pese 100 g de serragem de Ipê e transfira para um béquer de 2 L.
3.2.2 Acrescente 800 mL de carbonato de sódio a 1 % e deixe sob agitação magnética por 30 minutos,
observando a formação de uma coloração vermelho intensa do sal sódico de lapachol, verifique com
auxílio do papel indicador se está em pH = 11.
3.2.3 Promova uma separação do sólido usando uma peneira para retirar os resíduos maiores,
armazenando o líquido em um béquer de 1 L. Descarte os resíduos no lixo orgânico, e lave o béquer
de 2 L.
3.2.4 Faça filtração à vácuo do líquido obtido no item anterior.
3.2.5 Transfira o filtrado para o béquer de 2 L e acrescente aos poucos ácido clorídrico PA até que a cor
mude de vermelho intenso para amarelo (cor característica do lapachol), verifique novamente o pH, que
deverá estar igual a 1.
3.2.7 Faça novamente uma filtração à vácuo lavando o sólido com água gelada.
3.2.8 Transfira o sólido para uma placa de petri, previamente pesado. Leve para estufa para secagem do
material. Calcule o rendimento bruto do lapachol impuro.
3.2.9 Recristalize o lapachol redissolvendo em 20 mL de etanol a quente.
3.2.10 Filtrar à vácuo os cristais formados, secar em estufa e calcular o rendimento novamente.

Escreva um mecanismo para exemplificar o processo de extração do lapachol utilizando uma solução
de Na2CO3 como solvente extrator e a seguir o mecanismo que apresente o produto formado ao ser
adicionado ao filtrado o HCl para recuperação do lapachol.

Proponha um mecanismo para obtenção da beta lapachona (adição de H2SO4) e da alfa lapachona
(adição de HCl) a partir do lapachol como representado na figura a seguir.

PARTE 02
USO DO IPÊ ROXO COMO FITOTERÁPICO
Uma planta é considerada medicinal quando possui substâncias que, quando administradas ao ser
humano, podem prevenir, curar ou tratar doenças. Quando se obtém um medicamento a partir de uma
planta medicinal, este é chamado fitoterápico. No Brasil, sua produção é regulamentada e segue
legislação implementada pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa em 2014 (RDC 26/2014).
Entretanto, no Brasil atualmente, não há registro de medicamentos fitoterápicos ou produtos tradicionais
fitoterápicos à base dessa espécie vegetal autorizados pela Anvisa. Por isso é importante o estudo
científicos dessa e outras espécies com propriedades medicinais.

3.3 PROCEDIMENTOS PARA PREPARO DO GEL-CREME

3.3.1 FORMULAÇÃO DE UM GEL- CREME CICATRIZANTE COM EXTRATO DE IPÊ ROXO.

Carbopol com lantette 1:1
Usar como base para a formulação metade gel e metade creme.

Preparo de gel de carbopol a 1,4%

Componentes % 30g Vidraria
Phenonip 0,5 0,15 Vidro relógio
Propilenoglicol 1,0 0,3 Vidro relógio
Carbopol Ultrez 10 0,5 0,15 Copo descartável
AMP 95 ou basificante q.s - - -
Água q.s.p 15g 100 Béquer de 250 mL
Glicerina com extrato 4 1,2

Creme Lanette
Fase oleosa:
Lanette N 12 3,6 Béquer de 250 mL
Vaselina liquida 5 1,5 Vidro relógio
Fase aquosa:
Propilenoglicol 5 1,5 Vidro relógio
Água deionizada qsp 100 Béquer de 250 mL
Fase C:
Phenonip 0,5 0,15 Vidro relógio

Gel de carbopol a 1,4%

3.3.2 Adicione em um béquer de 250 mL o carbopol e em seguida a água, mexa e deixe a solução em
repouso.
3.3.3 Acrescente os demais materiais do gel no no béquer anteriormente citado e agite vigorosamente.
3.3.4 Meça o pH e se necessário acrescente algumas gotas de AMP 95 para que o pH fique
aproximadamente entre 5 e 6. Reserve.
Creme Lanette
3.3.5 Aquecer fase oleosa a 70ºc.
3.3.6 Aquecer fase aquosa a 75ºc.
3.3.7 Verter fase aquosa sobre fase oleosa.
3.3.8 Agitar, vigorosamente em banho-maria a 70ºC durante 10 minutos.
3.3.9 Deixar resfriar sob agitação lenta.
3.3.10 Misture o gel ao creme para que fique bem homogêneo.
Embalar em pote plástico e reservar.