UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUMICA ORGANICA
PROF. DRª NILZA CAMPOS ANDRADE

EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

DIOGO MATHEUS FERREIRA BEZERRA

LAYLA GRAZIELLY LIMA PEREIRA
Mª EDUARDA ALVES SILVA

TERESINA – PIAUÍ
2023
DISCENTES: DIOGO MATHEUS FERREIRA BEZERRA, LAYLA GRAZIELLY LIMA
PEREIRA, Mª EDUARDA ALVES SILVA e

EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

Dissertação desenvolvida
com o fito de realizar a
extração do produto natural
lapachol, realizado no
departamento de química
da Universidade Federal do
Piauí.
Orientadora: DRª Nilza
Campos Andrade.

TERESINA – PIAUÍ
2023
 Sumário

RESUMO 4
INTRODUÇÃO 4
Fundamentação teórica 4
PARTE EXPERIMENTAL 5
Descrição do experimento 5
RESULTADOS E DISCUSSÃO 6
CONCLUSÕES 8
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 10
 4

RESUMO
O experimento consistiu em fazer a extração de uma substância existente na
madeira do caule de Ipê. A Tabebuia avellanedae, nativa das Américas e Índias
Ocidentais, encontra-se distribuída desde o México até a América do Sul. No Brasil
ocorre, principalmente, nos biomas da Amazônia, Cerrado, Mata Atlântica, Pantanal
e Caatinga. Além do uso medicinal, esta espécie apresenta grande valor
socioeconômico. Suas principais indicações são: antisséptica, antifúngica, antiviral,
antibacteriana, antimalárica, antialérgica, imunomoduladora, antioxidante dentre
outros.
Durante a pratica, foi possível observar cada etapa da obtenção da extração do
produto natural e os resultados, foram satisfatórios.
INTRODUÇÃO
O lapachol é um produto natural, identificado como uma naftoquinona, extraído do
Ipê Rôxo, (Tabebuia avellanedae Lor, Bignoniaceae), árvore com reconhecida ação
anti-inflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica.
O lapachol foi descrito pela primeira vez por Paternò, em 1821 , tendo sua estrutura
química estabelecida desde 1896, por Hooker, que o identificou como uma
naftoquinona, a 2- hidroxi-3-(e-metil-2-butenil)-1,4-naftoquinona, de peso molecular
242,26, que sofrendo a ação controlada do calor, fornece em seqüência, a
desidrolapachona (xiloidona) e os isômeros α- e βlapachona.
Os detalhes químico-estruturais das naftoquinonas estão diretamente ligados com a
potência da atividade, seja como antimicrobiano, antineoplásico ou de toxicidade,
podendo ser inativado pela simples retirada de um metileno da cadeia isoprenóide.
Este fato justifica as observações de que o lapachol purificado é menos ativo que o
extrato bruto da planta, sugerindo um sinergismo de ações dos outros componentes,
e depois, que seu derivado, a β-Lapachona, algumas vezes, apresenta uma maior
atividade farmacológica, porém com maior grau de toxicidade.
Devido ao seu caráter ácido, com pKa determinado através de
titulações pH-métricas e espectrofotométricas em aproximadamente 6,0, o lapachol
pode ser prontamente extraído de sua fonte natural quando em contato com uma

solução alcalina. Em sua forma ácida, apresenta-se como um sólido de cor

amarelada e insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) (2) apresenta
grande solubilidade em água e uma coloração vermelha. Assim, uma solução de
Na CO ou NaHCO pode ser empregada para tal extração.
2 3 3
Por fim, o objetivo do experimento compreendeu-se em realizar a extração do
produto natural lapachol da serragem de Ipê através de uma de uma extração ácido-
base.
 5

PARTE EXPERIMENTAL
Material e reagentes
 Serragem de ipê.
 Filtro de café.
 Solução aquosa de 1% de NaOH (soda cáustica)
 Papel filtro
 HCL 6 mol/L
 Funil de vidro
 Solução saturada de carbonato de sódio.
 Bastão de vidro
 Solução de bicarbonato de sódio 5%
 Béquer de 500 mL
 Vidro de relógio
 Béquer de 200 mL
Procedimento experimental

 Em um Béquer de 500 mL foi adicionado cerca de 10g de serragem de ipê.

 Logo após, 80 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio foi
adicionado.
 A solução vermelha-intensa, do sal sódico do lapachol, foi agitada
periodicamente com um bastão de vidro, por 15 minutos.
 Os resíduos insolúveis foram removidos por filtração em papel (filtro de café).
 Adicionou-se lentamente ao filtrado em solução de HCL 6 mol/L.
 A medida que o ácido foi sendo adicionado, a cor vermelha da solução foi
desaparecendo e começou a surgir na superfície, o lapachol de cor amarelo-
opaca.
 Quando toda a cor vermelha foi desaparecendo, um papel de filtro foi pesado
e foi filtrado novamente a mistura, a vácuo, tendo o cuidado de lavar o
precipitado com água destilada.
 O material sólido foi deixado para secar.
 O redimento bruto do lapachol foi determinado.
 6

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Nesta prática, foi possível fazer a extração do produto natural lapachol. Posto isto,
logo abaixo constará os dados obtidos durante o experimento feito no laboratório e
as fotos tiradas.

Imagem 1

Imagem 2
 7

Imagem 3

Imagem 4
 8

CONCLUSÃO

Portanto, ao final do experimento concluiu-se que os resultados foram satisfatórios.

Foi possível fazer a extração do produto natural com êxito, o rendimento bruto foi
calculado e as equações realizadas de acordo com o que foi passado em sala de
aula.

QUESTIONÁRIO

1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em

qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
Fórmula molecular C15H14O3

Possui propriedades anticancerígenas, anti-inflamatória, analgésica, antibiótica,

antimalária, etc. O lapachol é classificado como sendo da classe de naftoquinona,
extraído do Ipê roxo.

2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol.

3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com o

carbonato de sódio.

4. O lapachol mudou de cor utilizando-se:

a) carbonato de sódio (Na2CO3)?

Sim, resultou em uma substância de cor vermelho-intenso.

b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)?

Não, pois o lapachol ó altera sua cor na presença de ácidos
.
5. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?

Sim, o lapachol é uma naftoquinona, um produto natural extraído da casca de várias

espécies de plantas do gênero Tubebuia. Já o sal de sódio do lapachol é um dos
derivados do lapachol formado da reação resultando da mistura do lapachol com o
carbonato de sódio.

6. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base?

 9

Sim, como indicador de ácido base o lapachol é de ótimo uso, uma vez que sua
coloração muda de incolor em meio ácido para amarelo em meio alcalino sendo
recomendado para titulações de bases e ácidos fracos.

7. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem
como suas respectivas indicações de uso popular.

Canela - propriedades medicinais: digestiva, afrodisíaca, cardiotônica, adstringente.

Indicada para: calafrios, pressão baixa, extremidades frias, ulcerações da gengiva e
mucosa da boca, piolhos.
Camomila - propriedades medicinais: anti-inflamatória, analgésica, antisséptica.
Indicada para: assaduras, cefalalgias, cólicas, ciáticas.
Cravo-da-índia - propriedades medicinais: antisséptica, repelente, sudorífero,
bactericida. Indicada para: dor de dente, higiene bucal, vermes, micose de unha.
 10

BIBLIOGRAFIA

https://www.studocu.com/pt-br/document/universidade-federal-de-uberlandia/
quimica-organica/lapachol/8734514

https://fitoterapiabrasil.com.br/planta-medicinal/tabebuia-avellanedae#:~:text=Suas
%20principais%20indica%C3%A7%C3%B5es%20s%C3%A3o%3A%20antiss
%C3%A9ptica,9%2C10%2C11%5D.

https://www.trabalhosgratuitos.com/Sociais-Aplicadas/Servi%C3%A7o-Social/
Lapachol-518606.html

TERESINA – PIAUÍ
2023