ASSOCIAÇÃO PIRIPIRIENSE DE ENSINO SUPERIOR-APES

CHRISTUS FACULDADE DO PIAUÍ-CHRISFAPI

PORTARIA MEC 3631 DE 17/10/2005
CNPJ. 05.100.681/0001-83
END.:RUA ACELINO RESENDE, 132, FONTE DOS MATOS / PIRIPIRI-PI
CURSO DE XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
DISCIPLINA: XXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
PROF. XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

(86) 3276-2981 chrisfapi.com.br

(COMPONENTES EM ORDEM ALFABÉTICA)

ALUNO 1
ALUNO 2
ALUNO 3
ALUNO 4
ALUNO 5

TÍTULO DA PRÁTICA

PIRIPIRI
2023
(COMPONENTES EM ORDEM ALFABÉTICA)
ALUNO 1
ALUNO 2
ALUNO 3
ALUNO 4
ALUNO 5

TÍTULO DA PRÁTICA

Relatório técnico apresentado como requisito para

obtenção de nota na disciplina de XXXXXXX do
curso de Bacharelado em XXXXXXX da
CHRISFAPI sob a orientação do prof.
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx.

PIRIPIRI
2023
 4

RESUMO

De 150 a 500 PALAVRAS (ABNT 6028)

(Um texto curto resumindo o experimento efetuado, os resultados obtidos e as
conclusões a que se chegou)
Exemplo:
Este relatório destaca a técnica de extração do produto natural Lapachol em meio
ácido e em meio básico, a partir da serragem do ipê permitindo a compreensão
sobre os processos de extração, filtração e purificação.

(Destacar as palavras que mais destacam a prática realizada)

Exemplo:
Palavras-chave: lapachol; extração; ácido-base; filtração.
 4

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO....................................................................................................04
2 OBJETIVOS....................................................................................................... 05
3 MATERIAIS UTILIZADOS..................................................................................05
4 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS.............................................................. 06
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO......................................................................... 07
6 CONCLUSÃO..................................................................................................... 08
REFERÊNCIAS..................................................................................................... 09
ANEXOS................................................................................................................ 10
 4

1 INTRODUÇÃO

(Um texto, apresentando a relevância do experimento, um resumo da teoria

em que ele se baseia)
Exemplo:
A extração é uma das mais importantes técnicas para o isolamento e a
purificação de substâncias orgânicas. Neste método uma solução é completamente
misturada com um segundo solvente que é imiscível com o primeiro solvente.
(Lembre-se de que líquidos imiscíveis não se misturam/ eles formam duas fases ou
camadas). O soluto é extraído de um solvente para outro porque ele é mais solúvel
no segundo solvente que no primeiro (PAIVA et al., 2012).
O lapachol, cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona
e apresenta a fórmula C15H14O3, é uma substância amarela da classe das
naftoquinonas e é conhecido desde 1858. Tal substância é tão abundante na
madeira dos ipês que pelo simples corte já é possível observá-la, na superfície
cortada (FERREIRA, 1996). Seu isolamento do cerne do lenho de árvores da família
do ipê tem um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espécie
e de outros fatores como a região e a sazonalidade (BARBOSA, 2013).
Devido ao seu caráter ácido, com pKa determinado através de titulações pH-
métricas e espectrofotométricas em aproximadamente 6,0; o lapachol (1) pode ser
prontamente extraído de sua fonte natural quando em contato com uma solução
alcalina. Em sua forma ácida, apresenta-se como um sólido de cor amarelada e
insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) (2) apresenta grande
solubilidade em água e uma coloração vermelha. Assim, uma solução de Na 2CO3 ou
NaHCO3 pode ser empregada para tal extração, como exemplificado abaixo
(BARBOSA, 2013).
FIGURA 01 - respectivo título.

Fonte:
 5

No âmbito da farmacologia, o lapachol possui ampla atividade biológica

contra diferentes organismos. Recentemente este produto natural vem sendo
estudado sob a ótica do combate a fitopatógenos e pragas, em sua ação herbicida e
efeitos alelopáticos (SOUZA et al., 2008).
O Lapachol é uma naftoquinona isolada de várias espécies de plantas da
família Bignoniáceas, encontrado facilmente nas regiões norte e nordeste do Brasil.
Conhecido por suas propriedades anticancerígenas possui ainda ação anti-
inflamatória, analgésica, antibiótica, antimalária, antitripanossoma e antiulcerogênica
(ARAÚJO et al., 2002).

2 OBJETIVOS

(Os objetivos a que se pretende chegar com a prática)

Exemplo
Obter o Lapachol a partir da serragem do ipê utilizando a técnica de extração
ácido-base.

3 MATERIAIS UTILIZADOS

(Apresentar a lista de materiais e reagentes utilizados no experimento)

Exemplo
 Serragem de pau d’arco (Ipê)  Placa de petri
 Bastão de vidro  Becker de 250 mL
 NaOH (soda cáustica)  Erlenmeyer de 250 mL
 Funil de vidro  Balança analítica
 HCl (ácido muriático)  Bomba de vácuo
 Funil de Buchner  Banho maria
 Etanol (álcool etílico)  Tubos de ensaio
 Kitasato  Água destilada
 Solução de NaHCO3  Suporte universal
 Papel filtro  Pinça de madeira
 Solução saturada de Na2CO3  Conta gotas
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4 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

(Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas necessárias à

realização do experimento)
Exemplo:
Pesou-se 25 g de serragem de ipê e transferiu-se para um Erlenmeyer de 250
mL. Em seguida adicionou-se 200 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de
sódio. Agitou-se periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do
lapachol por 30 min.

FIGURA 01 - respectivo título.

Fonte: Próprio autor – Laboratório de Química da CHRISFAPI.

Após a agitação removeu-se os resíduos insolúveis por filtração para eliminar

as partículas maiores e depois em papel de filtro sob vácuo. Adicionou-se
lentamente ao filtrado uma solução de HCL 6 mol/L até o desaparecimento da cor
vermelha da solução e o surgimento na superfície do lapachol de cor amarelo-
opaca.

FIGURA 02 - respectivo título.

 7

Fonte: Próprio autor – Laboratório de Química da CHRISFAPI.

Pesou-se um papel filtro e em seguida filtrou-se novamente a mistura, sob

vácuo. Após a filtração deixou-se o material secar ao sol.

FIGURA 03 - respectivo título.

Fonte: Próprio autor – Laboratório de Química da CHRISFAPI.

Depois de seco pesou-se o lapachol no papel filtro para se determinar o

rendimento bruto. Em seguida o lapachol foi recristalizado em um béquer com 20 mL
de etanol a quente utilizando banho-maria.
Após a recristalização colocou-se 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio.
No primeiro tubo acrescentou-se 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e
no segundo tubo colocou-se 1 ml de bicarbonato de sódio.

FIGURA 04 - respectivo título.

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Fonte: Próprio autor – Laboratório de Química da CHRISFAPI.

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

(Um texto, apresentando resultados na forma de dados coletados em laboratório e

outros resultados, que possam ser calculados a partir dos dados. Todos os
resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, gráficos, esquemas,
diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. A seguir, apresenta-se uma
discussão concisa e objetiva dos resultados, a partir das teorias e conhecimentos
científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a conclusões.)
Exemplo:
O lapachol é uma substância fenólica muito pouco solúvel em água. Quanto
as propriedades químicas, é uma substância ácida. O lapachol é um ácido fraco,
portanto pode reagir com a base de carbonato de sódio formando um sal, água e
dióxido de carbono (FERREIRA, 1996).
2 C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) → 2 C15H13O3-Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)
composto amarel-claro sal de sódio do lapachol
insolúvel em água vermelho, solúvel em água
O fato do sal de sódio do lapachol ser solúvel em água permite que ele seja
separado por filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser
regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de
concentração 6 mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel
em água (FERREIRA, 1996).
C15H13O3-Na+(aq) + HCl(aq) → C15H14O3(s) + NaCl(aq)
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Esta reação é facilmente percebida, pois ocorre a precipitação do lapachol

que é um sólido amarelo e insolúvel em água.
Considerando-se que a massa de serragem foi de 25 g, que o peso do papel
filtro sem o lapachol foi de 0,5607 g e o peso do papel filtro com o lapachol foi de
2,2514 g, temos:
mlapachol =m papel+lapachol −m papel =2,2514 g−0,5607 g⟹ mlapachol =1,6907 g
Determinando o rendimento bruto do lapachol teremos:
25 g de serragem−−−−−−100 % ⟹ X = 169,07 ⟹ X=6,76 %
1,6907 g de lapachol−−−−X 25
Portanto o rendimento do lapachol extraído a partir de 25 g de serragem de
ipê foi de 1,69 g ou 6,76%. Esse alto rendimento pode ser devido à presença de
outras substâncias além do lapachol ou a algum erro no procedimento.
Pode se perceber após a recristalização que ao misturarmos o carbonato de
sódio com lapachol há surgimento de uma cor vermelha intensa porque há uma
reação da base forte (Na 2CO3) com o ácido fraco (lapachol). Enquanto que ao
misturamos o lapachol com o bicarbonato de sódio não há mudança de cor, pois o
NaHCO3 é uma base fraca e não reage com lapachol que é um ácido fraco.

6 CONCLUSÃO

(Um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas. Enumeram-

se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar nenhuma
conclusão que não seja fruto da discussão.)
Exemplo:
A extração do lapachol envolveu conhecimentos de reações ácido-base e
solubilidade. Obteve-se um rendimento de 6,76%. A pesar do lapachol apresentar os
maiores rendimentos conhecidos, não pode se afirmar se este rendimento é de
lapachol puro ou se durante a extração, outras substâncias além do lapachol foram
extraídas.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 10

(Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório devem ser indicados a

cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a formatação das referências
segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT).)

Exemplos:

ARAUJO, E. L.; ALENCAR, J. R. B.; ROLIM, P. J. N.; Lapachol: Segurança e

eficácia na terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia. v. 12, supl., p.57-59,
2002.

FERREIRA, Vitor Francisco. Aprendendo sobre conceitos de ácido e base. Revista

Química Nova na Escola, nº 4, 1996.

PAIVA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala

pequena. São Paulo: Cegage Learning, 3ª ed. 2012.

SOUZA, M. A. et al. Atividade Biológica do Lapachol e de Alguns Derivados Sobre o

Desenvolvimento de Fúngico e em Germinação de Sementes. Revista Química
Nova. v. 31. Nº 7, 2008.
 11

Apêndice A – descrição do apêndice

(Resolução dos questionários, fotos etc)

Exemplo:
QUESTIONÁRIO

1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em

qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?

O lapachol pertence ao grupo das quinonas, subgrupo das naftoquinonas. Ele possui
ação anti-inflamatória, antibiótica, analgésica, antimalária e antiulcerogênica.

2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com

carbonato de sódio.

C15H14O3(s) + NaOH(aq) → C15H13O3-Na+(aq) + H2O(l)

2 C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) → 2 C15H13O3-Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)

 12

Anexo A – Critérios de avaliação

Seção Valor Pontuação

Apresentação (digitação, formatação, tabelas, gráficos etc.) 1,0
Resumo 0,5
Introdução 1,0
Objetivos 0,25
Parte Experimental (Materiais, Reagentes e Procedimentos) 1,0
Resultados e Discussões 1,0
Conclusão 0,5
Referências (segundo normas ABNT) 0,5
Anexos (questões que deverão ser respondidas e que se
0,25
encontram ao final de cada procedimento experimental)
TOTAL 6,0