EXPERIMENTAO NO ENSINO DE QUMICA

Vitor Francisco Ferreira

A seo Experimentao no ensino de qumica descreve experimentos cuja implementao e interpretao contribuem para a construo de conceitos cientficos por parte dos alunos. Os materiais e reagentes usados so facilmente encontrveis, permitindo a realizao dos experimentos em qualquer escola. Este artigo descreve um experimento simples para a extrao do lapachol a partir da serragem do ip, propiciando assim o aprendizado dos conceitos de cido e base. cido-base, cristalizao, extrao, filtrao

chol (1) de serragem de madeira do 1 ip, planta pertencente famlia das bignoniceas (Tabela 1).

matria? A resposta a esta pergunta bastante complexa, e nos conduz atravs de diversos ramos das cincias, tais como a qumica, a fsica, a biologia, a geologia etc. A qumica , dentre as cincias, aquela que mais se preocupa com a questo da composio da matria. Do ponto de vista da qumica, a matria feita de substncias. No entanto, raramente . uma substncia aparece de forma isolada na natureza. Em geral, elas ocorrem junto com outras substncias. As pores de matria que contm mais de uma substncia so chamadas misturas (materiais). Assim, uma das tarefas importantes dos qumicos desenvolver processos de extrao de substncias a partir de materiais existentes em nosso planeta. Outra atividade dos qumicos sintetizar, no laboratrio, novas substncias e/ou substncias que existam na natureza em quantidades muito pequenas. Para saber mais sobre o que a qumica e o que os qumicos fazem, leia os livros escritos por Chagas (l989) e Vanin (l994). A experincia aqui descrita ilustra uma das atividades de um qumico: a obteno de uma substncia existente

ma pergunta que sempre intrigou a humanidade a seguinte: de que feita a

O lapachol (1), cujo nome IUPAC 1 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4diona, uma substncia amarela da na madeira que provm do caule do classe das naftoquinonas e conhe- 35 ip. A madeira um material complexo cido desde 1858. Supe-se que essa que contm uma quantidade enorme substncia seja a responsvel pela rede substncias (celulose, lignina, sistncia apresentada pelo ip a cugua, sais minerais etc.). Alm destas, pins. Ela to abundante na madeira as plantas produzem outras substndos ips que pelo simples corte j cias que so caractersticas de cada possvel observ-la, na superfcie corespcie. Essas substncias em geral tada. Sua principal atividade biolgica apresentam qualidades medicinais e est relacionada a ao antineoplsica muitas vezes esto presentes nos contra tumores cancergenos slidos. chs usados pela populao; vale No passado, tambm destacar que alguns materiais extrados de plantas uma das tarefas impor- essa substncia (corantes, leos, ltex, essn- tantes dos qumicos foi comercialicias de perfumes) possuem desenvolver processos zada pelo Laboratrio Farmaalto valor comercial. de extrao de Como os qumicos proce- substncias a partir de cutico de Perdem para obter essas subs- materiais existentes em nambuco para o tratamento do tncias a partir de plantas? nosso planeta cncer. Possui Um exemplo disso o que vetambm grande remos a seguir. atividade antibacteriana, agindo conLapachol tra bactrias do gnero Brucella (brucelose) e protozorios do gnero O experimento envolve a extrao Plasmodium (malria). cido-base do produto natural lapaNome cientfico Tecoma serratifolia G. Don. Tecoma heptaphylla (Vell) Mart. Tecoma chryssotricha Mart. Tecoma ipe Mart. Nome vulgar ip-do-cerrado ip-roxo ip-tabaco-verdadeiro ip-rosa

Tabela 1: Espcies da famlia das bignoniceas abundantes (1,5-5%) em lapachol (1).

QUMICA NOVA NA ESCOLA

Conceitos de cido e Base

N 4, NOVEMBRO 1996

O lapachol uma substncia fenlica (tente identificar na frmula estrutural a funo fenol) muito pouco solvel em gua. Quanto s propriedades qumicas, uma substncia cida (cido fraco). Portanto, ele pode reagir, por exemplo, com a base carbonato de sdio (substncia presente na barrilha), formando um sal, gua e dixido de carbono, conforme a Equao 1. O fato do sal de sdio do lapachol ser solvel em gua permite que ele seja separado por filtrao simples do restante da serragem. O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sdio pela reao com HCl em soluo aquosa de concentrao 6 mol/L, havendo a precipitao do slido de cor amarela, insolvel em gua. A Equao 2 descreve tal reao. O lapachol (1 ) bruto pode ser 1 purificado por cristalizao a quente (banho-maria) em etanol ou acetona, produzindo cristais amarelos brilhan36 tes, de elevado grau de pureza (temperatura de fuso = 140 oC). Esta etapa do experimento deve ser conduzida em laboratrio.

Material Serragem de ip

Fonte Solicitar em qualquer serraria que seja reservado o p da serra. Normalmente, aps a conversa do professor com o pessoal da serraria, a receptividade muito boa Lojas de material para piscina Lojas de material para piscina, de construo, ou mesmo supermercados Farmcias ou supermercados Vidro de maionese de 500 g ou jarra de plstico de 1 L Papel de filtro de caf ou pano fino (saco de farinha)

Na2CO3 (barrilha) HCl (ac. muritico) Etanol Bquer Filtrao

Tabela 2: Materiais e suas respectivas fontes comerciais.

adicionado, a cor vermelha da soluo vai desaparecendo e comea a surgir 1 na superfcie o lapachol (1) de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, filtrar novamente a mistura. Deixar secar o material slido (~1,5 g) ao sol e cristalizar em bquer, em banho-maria ou chapa aquecedora, com 20 mL de etanol a quente. O rendimento fica condicionado espcie de ip utilizada.

Concluso
O experimento aqui descrito utiliza materiais de baixo custo e facilmente encontrados em lojas comuns (Tabela 2) e pode ser executado em sala de aula ou em laboratrio. Ao realiz-lo, o aluno executa um conjunto de operaes importantes na qumica (filtrao, cristalizao, reao qumica, extrao), as quais, associadas ao conhecimento sobre propriedades cido-base, permitem uma compreenso sobre os processos de extrao e purificao do lapachol, um produto natural.

Detalhes experimentais
Colocar em um bquer de 2 L (jarra de vidro ou plstico) cerca de 100 g de serragem de ip e adicionar 800 mL de uma soluo aquosa saturada de carbonato de sdio. Agitar periodicamente a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, com um basto de vidro ou madeira, por 30 min (pode ser deixada tambm por uma noite). Remover os resduos insolveis por filtrao em papel (filtro de caf) ou pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma soluo de HCl 6 mol/ L (pode-se utilizar cido muritico dissolvido a 50% em gua). medida que o cido clordrico vai sendo

2) O lapachol mudaria de cor utilizando-se bicarbonato de sdio (NaHCO3)? Experimente e conclua. 3) O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol? 4) Julgue se o lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base. Compare com o indicador obtido a partir do repolho-roxo (vide Qumica Nova na Escola, n. 1, maio 1995. p. 32-34). 5) Cite alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social.
Vitor Francisco Ferreira doutor em qumica orgnica e professor titular do Instituto de Qumica da Universidade Federal Fluminense.

Para saber mais

CHAGAS, Acio Pereira. Como se faz qumica: uma reflexo sobre a qumica e a atividade do qumico. Campinas: Editora da Unicamp, 1989. 92 p. VANIN, Jos Atlio. Alquimistas e qumicos: o passado, o presente e o futuro. So Paulo: Moderna, 1994. 95 p. TENO, Alice Maria, VALIN, Joo B., ANDRADE, Jos F., SICCA, Natalina A.L., STRADIOTTO, Nelson R., IAMAMOTO, Yassuko. Utilizao do cotidiano no ensino de Qumica. Qumica Nova, vol. 9, n. 2, p. 172-173,1986. JUC, Maria Esther Weyne. Por um ensino relevante em Qumica. Revista de Qumica Industrial, n. 674, p. 172-173, 1986. FERREIRA, Levy Gomes. Lapachol - Processo extrativo. Revista Brasileira de Farmcia, p. 154-156, set./out., 1975. LIMA, Viviani Alves; BATTAGIA, Miriam; GUARACHO, Andria e INFANTE, Adriano. Estudando o equilbrio cido-base. Qumica Nova na Escola, n. 1, maio, p. 32-34, 1995.

Questes propostas
1) Por que quando se adiciona a soluo de HCI para precipitar o lapachol h liberao de um gs? Qual a origem desse gs?

2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) 2C15H13O3Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)

composto amarelo-claro, insolvel em gua sal de sdio do lapachol, vermelho, solvel em gua

Equao 1. C15H13O3Na+(aq) + HCl(aq) C15H14O3(s) + NaCl(aq) Equao 2.

QUMICA NOVA NA ESCOLA Conceitos de cido e Base

N 4, NOVEMBRO 1996