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EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA Revisão: 00

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SUMÁRIO

1. OBJETIVOS
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES

1. OBJETIVOS

Extração da cafeína utilizando reação ácido-base a partir de produtos naturais

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA

O isolamento de compostos orgânicos a partir de fontes naturais é um tipo de experimento

muito empregado em disciplinas experimentais de graduação em química orgânica. A
extração de cafeína das folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) é um exemplo bastante
popular em livros texto de química orgânica experimental1 e artigos em revistas
especializadas2-4. Esse experimento geralmente é empregado nas disciplinas iniciais de
química orgânica, onde são apresentadas as principais técnicas de isolamento, purificação
e caracterização de substâncias. O experimento alia a motivação do estudante, através da
utilização de um produto de uso cotidiano, ao aprendizado de técnicas de extração com
solventes e purificação de substâncias naturais, no caso a cafeína. Além disso, os
reagentes empregados são de baixo custo e não tóxicos. Com o mesmo propósito, embora
de forma menos abundante, a literatura cita a extração de cafeína a partir de outras fontes
como, por exemplo, o café (Coffea arabica) 5 e o chá preto (Camellia sinensis). A erva mate
(Ilex paraguariensis) e o guaraná (Paullinia cupana) também contêm cafeína, contudo, no
melhor do nosso conhecimento, a utilização destes materiais com este propósito ainda não
foi descrita na literatura.
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
- Óxido de magnésio - Acetona
- Erlenmeyer - Suporte universal

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- Água destilada - Garra

- Solução de hidróxido de potassio 0,1 mol/L - Bastão de vidro
- solução de ácido sulfúrico 0,1 mol/L - Funil de separação
- Diclorometano - Béquer
.
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE

As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes empregados

neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo for executado e
abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e toxicidade, procedimentos
de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem, procedimentos em caso de
vazamento e acidente.
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos
de segurança.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Método 1

Em um béquer de 500 mL, pesar 10 g de café ou mate e dissolver em cerca de 125 mL de água
quente. Deixar a solução esfriar um pouco e adicionar 100 mL de uma solução 10% em óxido de
magnésio e agitar a mistura em banho-maria por cerca de 30 min. Isto faz com que os taninos
formem sais insolúveis em água e precipitem da solução. Depois de decorrido o tempo necessário,
retirar a mistura do banho-maria e deixar esfriar um pouco. Filtrar a suspensão a vácuo. Adicionar,
ao sobrenadante, cerca de 10 mL de uma solução de ácido sulfúrico 0,1 mol/L para acidificar o meio
(medir o pH com um papel indicador e, se necessário, adicionar mais ácido sulfúrico até o pH ficar
próximo de 1). Extrair o sobrenadante com 3 porções de 15 mL de diclorometano. Aos extratos
orgânicos combinados, adicionar cerca de 8 mL de uma solução de hidróxido de potássio 0,1 mol/L.
Isto remove parcialmente a coloração amarelada do extrato orgânico. Transferir a camada orgânica
para um erlenmeyer e lavar a fase aquosa básica com duas porções de 5 mL de diclorometano.
Combinar ambos os extratos orgânicos e secar com sulfato de sódio anidro. Filtrar e evaporar o
diclorometano em um balão de 100 mL previamente tarado.

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O resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 2-3 mL de acetona a quente e adicionando

algumas gotas de éter de petróleo (p. e. 60-80 °C) até formar o precipitado, pesar e calcular o
rendimento. Opcionalmente, a recristalização pode ser realizada utilizando-se acetona. Determine
o ponto de fusão do cristal e compare-o com o descrito na literatura.

5 QUESTIONÁRIO

1- O que é um alcalóide?
Semelhantes aos álcalis, signifcado do nome alcalóide, que são um conjunto de compostos
que pertencem ao grupo das aminas ciclicas. ACRESCENTAR MAIS COISAS

2- 2- Por quê os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?

A origem alcalina dos alcalóides é causada pela as amninas, por naturalmente serem
compostos basicos e os alcalóides possuem átomos de nitrogênio com um ou mais pares
deelétrons livres, o que confere basicidade a essas moléculas ACRESCENTAR MAIS
COISAS

3- 3- Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução aquosa
ácida?
Os pares de elétrons livres dos alcalóides são protonados em meio ácido,gerando um sal
solúvel em água. Uma vez extraído, este sal pode serprecipitado novamente utilizando uma
solução básica ACRESCENTAR MAIS COISAS

4- 4- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

A cafeína é extraída com meio básico pa ra hidrolizar o complexo cafeína -tanino,
proporcionando maior rendimento da cafeína extraída. ACRESCENTAR MAIS COISAS

5- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina?

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6- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas, que

foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais as dificuldades
encontradas? Quais as vantagens desse método?
7- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a recristalização.
Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que
você conclui a respeito da quantidade de cafeína presente no chá preto?

6 REFERÊNCIAS
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques: Small Sacale Approach, Saunders College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71.
Mitchell, R. H.; Scott, W. A.; West, P. R.; J. Chem. Educ. 1974, 51, 69.
Murray, S. D.; Hansen, P. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 851.
Hampp, A.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 1172.
O’Connor, R.; J. Chem. Educ. 1965, 42, 492.
Onami, T.; Kanazawa, H.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 556.
The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.
Ikan, R.; Natural Products: A Laboratory Guide, Harcourt Brace Jovanovich Publishers: New York,
1991, p. 226.
Eugênia Cristina Souza Brenelli. A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova
abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 136-
138, 2003

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