UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A

JOSIEL DA SILVA NOGUEIRA

RELATÓRIO IV: HIDRODESTILAÇÃO: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DA

CASCA DA LARANJA

BELÉM-PA
2023
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JOSIEL DA SILVA NOGUEIRA - 202110840034

RELATÓRIO IV: HIDRODESTILAÇÃO: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DA

CASCA DA LARANJA

Relatório IV abordando técnicas experimentais

de Hidrodestilação, apresentado como requisito
avaliativo para a disciplina Química Orgânica
Experimental A do curso de Licenciatura em
Química da Universidade Federal do Pará,
ministrada pela Profª. Dra. Eloisa Helena de
Aguiar Andrade.

BELÉM-PA
2023
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1 INTRODUÇÃO...................................................................................................4

2 OBJETIVOS.......................................................................................................6
2.1 Objetivo Geral................................................................................................6
2.2 Objetivos Específicos...................................................................................6

3 MATERIAIS E MÉTODOS..................................................................................6

3.1 Procedimento experimental..........................................................................6

3.2 Identificação dos componentes químicos no óleo.....................................7

4 RESULTADOS....................................................................................................8

4.1 Ioncromotograma do óleo essencial da casca da laranja.........................8

4.2 Rendimento do óleo essencial.....................................................................9

5. CONCLUSÃO...................................................................................................10

6. REFERÊNCIAS................................................................................................11

7. ANEXO…..........................................................................................................12
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1. INTRODUÇÃO

A laranja é uma fruta cítrica amplamente apreciada em todo o mundo,

conhecida por sua cor vibrante, sabor refrescante e aroma cítrico. Ela é originária da
Ásia e, atualmente, é cultivada em muitas regiões tropicais e subtropicais ao redor
do globo. As características únicas da laranja, juntamente com sua versatilidade e
propriedades nutricionais, tornam-na uma das frutas mais populares e consumidas.
A fruta é conhecida por ser uma excelente fonte de vitamina C, que desempenha
um papel fundamental na saúde do sistema imunológico, além de atuar como
antioxidante no organismo. Ainda, ela contém uma variedade de outros nutrientes
importantes, como vitamina A, potássio, cálcio, folato e fibras dietéticas. Esses
elementos contribuem para o bom funcionamento do corpo e podem trazer diversos
benefícios para a saúde, incluindo a redução do risco de doenças crônicas, como
doenças cardíacas e certos tipos de câncer (KIMBALL e BEAN, 2017).

A laranja é amplamente comercializada tanto no mercado interno quanto no

mercado internacional. O Brasil é um dos maiores produtores e exportadores de
laranjas do mundo. A fruta pode ser encontrada fresca nas prateleiras dos
supermercados, bem como processada em forma de sucos, concentrados, geleias e
outros produtos derivados. Além disso, ela possui diversas aplicações na indústria
de alimentos. Tanto a polpa quanto a casca podem ser utilizadas na produção de
sucos, sorvetes, geleias, doces, bolos e outros produtos alimentícios. A casca da
laranja também é utilizada na fabricação de óleos essenciais, que são amplamente
empregados na indústria de fragrâncias e aromaterapia (KIMBALL e BEAN, 2017).

Os óleos essenciais podem ser obtidos por diferentes processos físicos, tais
como, a destilação por arrastamento de vapor e a hidrodestilação, sendo que esta é
uma técnica em que o material a ser destilado permanece diretamente em contato
com a água em ebulição. Sendo, portanto, uma das alternativas mais viáveis para
extração, devido ao baixo custo e pela facilidade na montagem (BARROZO, 2013).

O óleo essencial de laranja é conhecido por suas propriedades

antidepressivas, antissépticas, antiespasmódicas, carminativas e sedativas. Ele
também é amplamente utilizado na aromaterapia para aliviar a ansiedade, promover
a digestão saudável e melhorar o humor. Além disso, o óleo essencial de laranja
tem um aroma doce e refrescante que o torna um ingrediente popular em produtos
de cuidados pessoais, como sabonetes, loções e perfumes. Ele também é
frequentemente utilizado em produtos de limpeza doméstica devido às suas
propriedades desinfetantes naturais. Embora o óleo essencial de laranja seja
geralmente considerado seguro, é importante diluí-lo adequadamente antes de usá-
lo topicamente para evitar irritação da pele (TISSERAND e YOUNG, 2014). Além
disso, são utilizados na aromatização de bebidas, produtos de confeitaria, fragrância
em perfumes, sabonetes, produtos para o lar, e principalmente em sua purificação
para obtenção do seu principal componente, o limoneno (MEDEIROS et al., 2013).
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O limoneno (1-metil-4-isopropenilohexeno, segundo a nomenclatura IUPAC)

é um terpeno encontrado em muitos óleos essenciais, incluindo o óleo essencial de
laranja. O limoneno é conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias,
analgésicas, antitumorais e antioxidantes. Além de possuir um aroma cítrico, é
frequentemente utilizado em produtos de limpeza doméstica, perfumes e
cosméticos. Ele também é amplamente utilizado na indústria alimentícia como um
aditivo de sabor e aroma. (GOMES-CARNEIRO, 2019)

A análise química de separação e identificação dos constituintes dos óleos é

feita por meio de técnicas de cromatografia, que é um processo físico, no qual os
componentes a serem separados distribuem-se em duas fases: fase estacionária e
fase móvel (COLLINS,1995). Existem vários tipos de cromatografia. Porém, a
seleção do tipo de cromatografia adequada depende do material a ser isolado
(MORRISON, 1990).

2. OBJETIVOS
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2.1. GERAL
● Determinar e caracterizar a composição química por Cromatografia Gasosa
acoplada a Espectrometria de Massas, do óleo essencial proveniente da
extração da casca de laranja por hidrodestilação.

2.2. ESPECÍFICOS
● Analisar e comparar a composição do material vegetal;
● Relatar fatos experimentais da extração;
● Calcular o rendimento do óleo essencial

3. MATERIAIS E MÉTODOS

As laranjas utilizadas nas técnicas experimentais descritas neste relatório

foram adquiridas em um comércio local (Feira da Pratinha II) da região de Belém-PA
e levadas ao Laboratório de Química Orgânica na Universidade Federal do Pará
(UFPA), Campus Belém, para a extração do óleo essencial.

3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente, foram separadas 7 laranjas frescas, o qual foram

cuidadosamente descascadas (Figura 1). Em seguida, com o auxílio de facas e
tesouras, as cascas foram trituradas. Após serem picadas, as cascas foram levadas
para pesagem na balança analítica, obtendo assim, o valor de 114,3 g do material
vegetal.

Figura 1– Material Botânico descascado

No procedimento, utilizou-se o método da hidrodestilação conectado a um

balão de fundo redondo, tendo uma manta de aquecimento como fonte geradora de
calor, como mostra a Figura 2. Após a pesagem, o material foi adicionado no balão
de fundo redondo, em seguida acrescentados 500 ml de água destilada, suficiente
para cobrir as cascas. Posteriormente, foi transferido para o aparelho de Clevenger,
com o objetivo de extrair o óleo essencial. Após o início do processo, a partir da
primeira gota, foi cronometrado o processo de extração, que teve o tempo de 30
minutos.
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Figura 2 – Extração do óleo essencial da casca da laranja por hidrodestilação

utilizando o aparelho Clevenger.

Finalizado o processo de hidrodestilação, a fase aquosa e o óleo essencial

contidos no equipamento foram separados e a fase aquosa foi extraída. Sendo que
a destilação das laranjas foi realizada segundo procedimentos descritos na literatura
de química orgânica experimental. Em seguida, para a caracterização do óleo, foi
feita a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas.

3.2. IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES QUÍMICOS NO ÓLEO

A composição química do óleo essencial das cascas de laranjas foi analisada

no laboratório Adolpho Ducke (LAD), do MPEG por cromatografia de fase gasosa
acoplada à espectrometria de massas (CG/EM), em sistema Shimadzu QP Plus-
2010 equipado com coluna capilar de sílica DB-5MS (30 m x 0,25 mm; 0,25 m de
espessura do filme) nas seguintes condições operacionais: gás de arraste: hélio, em
velocidade linear de 36,5 cm/s; tipo de injeção: sem divisão de fluxo (2 μL de óleo
em 0,5mL de hexano); temperatura do injetor: 250oC, programa de temperatura: 60-
250oC, com gradiente de 3oC/min; temperatura da fonte de íons e outras partes
220oC. A ionização foi obtida pela técnica de impacto eletrônico a 70 eV.
A identificação dos componentes voláteis foi baseada no índice de retenção
linear (IR) calculado em relação aos tempos de retenção (TR) de uma série
homóloga de n-alcanos injetados nas mesmas condições das análises, e no padrão
de fragmentação observados nos espectros de massas, por comparação destes
com amostras autênticas existentes nas bibliotecas do sistema de dados e da
literatura (ADAMS, 2007).

4. RESULTADOS

4.1. IONCROMATOGRAMA DO ÓLEO ESSENCIAL DA CASCA DA LARANJA

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A figura a seguir (Figura 4), representa o cromatograma do óleo essencial da

casca da laranja. Sendo que o eixo das abscissas, tem-se o tempo (t), em minutos;
e o eixo das ordenadas registra a concentração de cada substância encontrada.

Figura 4 – Cromatografia do óleo essencial da casca da laranja

No cromatograma acima mostra um pico mais intenso que é correspondente

ao limoneno, o qual foi identificado por meio da comparação do seu espectro de
massa padrão, encontrado na literatura. Os demais componentes também foram
identificados utilizando-se a mesma metodologia adotada para o limoneno.
Na análise de identificação dos compostos por cromatografia do óleo essencial
da casca da laranja, apresentou vários constituintes, porém, encontrou o Limoneno
em maior concentração, 89,37%, seguidos do Mirceno com 4,03%, o Linalool com
2,52% e o alfa-Pineno, com 0,73%. Como é mostrado na tabela a seguir:

Tabela 1 – Constituintes do óleo essencial

TR IR %

5.425 934 alfa-Pineno 0.73

6.733 953 Mirceno 4.03
7.117 1005 Octanal 0.47
7.300 1032 (Z)-beta-ocimeno 0.72
7.967 1039 Limoneno 89.37
10.092 1101 Linalool 2.52

Figura 5 – Fórmula estrutural do limoneno na laranja (R) e no limão (S)

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4.2. RENDIMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL

O rendimento do óleo essencial de laranja foi determinado através da relação

entre a massa de casca utilizada (m1) e a massa de óleo obtido (m2)
(DANNENBERG, et al. 2016). O cálculo foi realizado através da seguinte equação:

X = (m2/m1) x 100

Onde:
m2 = volume do óleo obtido (ml) = 3 ml = 3 g
m1 = massa do material = 114,3 g

X = (3 g/114,3 g) x 100

X ≈ 2,62%

Observa-se, portanto, que para o óleo essencial proveniente das cascas de

laranja, encontrou-se um rendimento médio de 2,62%. De acordo com o resultado
obtido no cálculo do rendimento, a porcentagem é satisfatória, mas ainda está um
pouco abaixo da média, já que em comparação a muitas literaturas, o rendimento
para a extração utilizando cascas limpas e trituradas é de 2,90%. Vale lembrar que
vários fatores podem influenciar no volume do óleo extraído, bem como época de
colheita do fruto, método de extração e tempo de destilação, além da espécie. A
estes, somam-se ainda os erros experimentais.

5. CONCLUSÃO
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A hidrodestilação é uma técnica eficiente para a extração de óleos essenciais

de plantas e frutas. No experimento realizado, foi possível obter o óleo essencial da
casca da laranja de forma simples e rápida. O óleo essencial obtido apresentou
características físicas e químicas compatíveis com as descritas na literatura, o que
indica a eficiência do método utilizado, pois ao analisar as informações descritas
neste relatório, conclui-se que a determinação e caracterização química por
Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas do óleo essencial
proveniente da extração da casca de laranja por hidrodestilação foi bem sucedida,
pois obteve-se resultados concretos da análise da composição do material vegetal.
Além disso, o presente trabalho relata os fatos da técnica experimental utilizada,
bem como o cálculo do rendimento do óleo essencial. Sendo assim, os objetivos do
experimento e do relatório foram todos atingidos.
Vale salientar que a técnica de hidrodestilação tem importância tanto na
indústria alimentícia e de cosméticos, quanto na formação de profissionais da área
da química. Ela permite que os estudantes compreendam melhor os processos de
extração de compostos orgânicos a partir de materiais naturais, além de promover a
experimentação e o desenvolvimento de habilidades práticas. A utilização de
plantas e frutas como fonte de óleos essenciais também pode ser uma forma
interessante de abordar temas como a biodiversidade e a importância da
conservação ambiental. Dessa forma, a hidrodestilação se mostra uma técnica
versátil e relevante tanto para a indústria quanto para a educação.

6. REFERÊNCIAS
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KIMBALL, D.A. e BEAN, G.A. (2017). "Composição química e valor

nutricional da laranja". Food Science and Nutrition.
BARROZO, A. C. F; SANTOS, D. B. Extração e Purificação do Limoneno
Parte I. Cempeqc Unesp. 2013.
TISSERAND, R., & YOUNG, R. (2014). Essential oil safety: A guide for
health care professionals (2nd ed.). Churchill Livingstone.
MEDEIROS, R. C. et al. Análise exploratória das características
morfológicas e qualitativas de variedades de laranjeiras de mesa na
coleção em Brejão-PE. Revista Brasileira de Fruticultura, Jaboticabal, v.35,
n. 32, n. 2, p.500-507, 2013.
COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S. Introdução a métodos
cromatográficos. 6. Ed. Campinas: Editora UNICAMP, 1995.
MORRISON, R.; BOYD, R.. Química Orgânica, 9ª Edição, pp. 155-165, 819-
823. Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa. 1990.
GOMES-CARNEIRO, M. R., FELZENSZWALB, I., & PAUMGARTTEN, F. J.
(2019). Limonene: a review of its pharmacological activities and
potential use as a complementary treatment in cancer. Critical reviews in
food science and nutrition, 59(6), 938-950.
ADAMS, R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas
Chromatography/Mass Spectrometry. Allured Publishing Corp., Carol
Stream. 2007.
DANNENBERG, G. da S., FUNK, G.D., MATTEI, F.J., SILVA, W.P.,
FIORENTINI, A.M. Antimicrobial and antioxidant activity of essential oil
from pink pepper tree (schinus terebinthifolius raddi) in vitro and in
cheese.

7. ANEXO
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ANEXO I

HIDRODESTILAÇÃO

Questão:

01) Qual a diferença entre a hidrodestilação e a destilação por arraste de

vapor (pesquisar).

R: Na hidrodestilação, o material botânico fica em contato direto com a água. Com

isso, quando entra em ebulição, arrasta seus compostos voláteis consigo. Já na
destilação por arraste de vapor, o material não tem contato com a água, esse tipo
de destilação usar o vapor da água para volatilizar as substâncias presentes no
material a ser analisado.