SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE ANANINDEUA
FACULDADE DE QUÍMICA

Docente: Alcy Favacho Ribeiro

Discentes:
Carlos Eduardo Conceição Rodrigues 201674240020
Gilmar Xavier dos Santos 201674240026
Ítalo Yuri Barros Dias 201674240006
Witalo Rafael dos Reis Leal 201674240028

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

PROCESSO DE SAPONIFICAÇÃO A PARTIR DO ÓLEO DE CÔCO

Ananindeua – PA
2018
Carlos Eduardo Conceição Rodrigues, Gilmar Xavier dos Santos, Ítalo Yuri Barros Dias, Witalo
Rafael dos Reis Leal.

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

PROCESSO DE SAPONIFICAÇÃO A PARTIR DO ÓLEO DE CÔCO

Relatório apresentado ao Prof. Dr. Alcy Favacho Ri-

beiro, como parte dos requisitos para a complementa-
ção da nota final da disciplina de Laboratório de Quí-
mica Orgânica II.

Ananindeua – PA
2018
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ....................................................................................................................................... 6
2. OBJETIVO .............................................................................................................................................. 7
3. REVISÃO ................................................................................................................................................. 7
3.1 BIOSSÍNTESE DE ÁCIDOS GRAXOS .......................................................................................... 9
3.2 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO ................................................................................................. 11
4. MATERIAIS E MÉTODOS ................................................................................................................. 13
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................................................... 14
5.1 CALCULO DO RENDIMENTO .................................................................................................... 15
5.1.1 CÁLCULO DO NÚMERO DE MOLS DE ÁCIDO GRAXO PRESENTE NO ÓLEO DE
COCO...........................................................................................................................................................15
5.1.2 CALCULO DE QUANTIDADE DE HIDRÓXIDO DE SÓDIO NECESSÁRIA PARA
SAPONIFICAÇÃO. .................................................................................................................................... 15
5.1.3 CALCULO DA QUANTIDADE DE SABÃO QUE DEVERIA SER OBTIDA ....................... 16
5.1.4 TESTE PH ....................................................................................................................................... 16
6. CONCLUSÃO........................................................................................................................................ 17
7. REFERENCIAS .................................................................................................................................... 18
 LISTA DE ILUSTRAÇÕES

Figura 1: Tabela de valores nutricionais do óleo de coco ............................................................... 8

Figura 2. Sequência de reação para a síntese de ácidos graxos ................................................... 11
Figura 3: Reação de Saponificação................................................................................................. 12
Figura 4: índice de saponificação ................................................................................................... 13
Figura 5: Sabão obtido. ................................................................................................................... 14
Figura 6: Estrutura do Ácido Láurico ........................................................................................... 15
Figura 7: Teste com Fenolftaleína .................................................................................................. 16
 6

1. INTRODUÇÃO

O sabão, é um produto da química orgânica utilizado para a limpeza em geral. Há registros

históricos que especulam que desde 2800 a.C. o homem conhece e faz o uso do sabão. Hoje em dia,
ele aparece em várias cores, formas e possui inúmeros derivados para as mais diferentes aplicações.
E assim a indústria saboeira evoluiu acumulando enorme experiência prática, além de estudos teóricos
desenvolvidos por pesquisadores (ALBERICI, 2004).

Tradicionalmente, o sabão é produzido por uma reação entre gordura e hidróxido de só-
dio e de potássio e carbonato de sódio, todos os álcalis. A reação química que produz o sabão é co-
nhecida como saponificação. A gordura e as bases são hidrolisadas em água; os gliceróis livres li-
gam-se com grupos livres de hidroxila para formar glicerina, e as moléculas livres de sódio ligam-se
com ácidos graxos para formar o sabão (OLIVEIRA et al, 2006).

O sabão limpa porque as suas moléculas se ligam tanto a moléculas não polares como gor-
dura ou óleo) quanto polares. Embora a gordura geralmente adira à pele ou à roupa, as moléculas de
sabão ligam-se à gordura e tornam-na mais fácil de ser enxaguada em água. Quando aplicada a uma
superfície suja, a água com sabão mantém as partículas de sujeira em suspensão, para que o conjunto
possa ser enxaguado com água limpa. O hidrocarboneto dissolve sujeira e óleos, enquanto que a por-
ção ionizada torna o sabão solúvel em água. Assim, permite que a água remova matéria normalmente
insolúvel em água, por meio da emulsificação (WONDRACEK et al, 2012).

Frequentemente faz se uso de óleos vegetais, que são ricos em ácidos graxos de cadeia longa.
Estes, quando misturados com álcool, formam seus respectivos ésteres e água, que posteriormente
reagem com a base forte, hidrolisando o éster. Deste modo, é formado um álcool e um sal do respec-
tivo ácido carboxílico utilizado (OLIVEIRA et al, 2006).

Segundo o trabalho de Alberic & Pontes (2004), a indústria do sabão nasceu muito simples e
os primeiros processos exigiam muito mais paciência do que perícia. Tudo o que tinham a fazer,
segundo a história, era misturar dois ingredientes: cinza vegetal, rica em carbonato de potássio, e
gordura animal. Então, era esperar por um longo tempo até que eles reagissem entre si. O que ainda
não se sabia era que se tratava de uma reação química de saponificação.
 7

Este experimento teve como foco principal a realização da reação de saponificação através de
um óleo essencial e um óleo fixo.

2. OBJETIVO

O objetivo da prática experimental foi de sintetizar sabão a quente empregando óleo de e hidróxido
de sódio como matérias-primas e assim descrever os procedimentos e a reação de saponificação.

3. REVISÃO

O coqueiro é originário do sudeste asiático e chegou ao Brasil em 1533, pelos portugueses.

Os cocos são frutos da planta da família botânica das Palmeiras (Arecaceae). São do gênero Cocos e
o que será estudado é da espécie Cocos nucifera, conhecido popularmente como coco-da-praia. Há
diversos tipos de palmeiras e de cocos, que se concentram na região Nordeste e no estado do Pará.
(OLIVEIRA, 2014).
Existem duas variedades principais do gênero Cocos: a Typica Nar (coqueiro gigante) e a
Nana Griff (coqueiro anão). O coqueiro gigante atinge cerca de 18 a 30 metros de altura, produz cerca
de 60 a 80 frutos por ano. O coqueiro anão atinge cerca de 10 metros de altura, ele produz cerca de
150 a 200 frutos por ano. Também há os coqueiros híbridos, obtidos através do cruzamento entre as
variedades gigantes e anã (SANTANA, 2012)
Existem algumas formas de extrair o óleo de coco: extração por prensagem, extração por sol-
vente e fervura com água. A maneira mais simples é extrair a polpa e após isso ferver-a com água,
desse modo o óleo será produzido. Outra maneira é após a obtenção da polpa, ela é submetida pelo
processo de prensagem para a extração do óleo (ARAÚJO, 2008).
De acordo com SILVA (2012) os valores nutricionais do óleo de coco são:
 8

Figura 1: Tabela de valores nutricionais do óleo de coco

Fonte: SILVA (2012)

Atualmente, o óleo de coco tem sido um instrumento importantíssimo na questão de dietas

equilibradas. Ele desempenha um papel fundamental na questão nutritiva e do emagrecimento corpo-
ral. Apesar de ser uma gordura, esse óleo realmente promove a perda de peso, isso por conta de sua
composição de ácidos graxos de cadeia média, e por conta disso, estes não circulam no sangue como
as gorduras maleáveis. Eles vão diretamente para o fígado e depois são convertidos em energia, não
sendo armazenados como gordura corporal (RODRIGUES, 2012).
Evidências científicas apontam que os triglicerídeos de cadeia média apresentam ritmo acele-
rado de oxidação, o que leva a maior gasto energético, resultando em menor ganho de peso e dimi-
nuição dos depósitos de gordura. Um estudo conduzido em pacientes com obesidade abdominal com
suplementação de óleo de coco extra virgem que resultou na diminuição de concentração de glicose,
colesterol e triglicerídeos (SILVA, 2012).
Pesquisas mostram que dieta rica em ácido láurico, principal triglicerídeo de cadeia média do
óleo de coco, provocou aumento significativo da atividade dos receptores de LDL, resultando em
menor aumento das concentrações plasmáticas de LDL-colesterol. Baseada nos seus cálculos e na
quantidade de ácido láurico encontrada no leite materno humano, sugere para adultos, uma dieta de
24 gramas de ácido láurico diariamente, ou seja, 30 mL, equivale a 3 colheres de sopa de óleo de coco
para atingir as gramas totais recomendadas de ácido láurico (SILVA, 2012).
O óleo de coco é uma gordura muito saturada. Sabe-se que o nível de saturação determina a
consistência da gordura em temperatura ambiente. Quanto maior o grau de saturação, mais dura a
 9

gordura será. Porém, o óleo de coco é uma exceção, pois apesar de ser altamente saturado, é liquido,
por conta da predominância de ácidos graxos de cadeia média (RODRIGUES, 2012).
Em geral, o óleo de coco possui os seguintes ácidos graxos (SILVA, 2012):

Ácido graxos Quantidade (% / 100g)

Ácido capróico 0,38
Ácido caprílico 5,56
Ácido cáprico 4,99
Ácido láurico 45,78
Ácido mirístico 18,56
Ácido palmítico 8,85
Ácido esteárico 3,39
Ômega 9 oléico 5,65
Ômega 6 linoléico 0,94

É possível observar o predomínio do ácido láurico ou ácido dodecanóico (CH3(CH2)10COOH),

que parece ter menos efeitos nocivos no perfil lipídico do que o ácido palmítico, presente em gorduras
saturadas de origem animal, por exemplo, com essa propriedade o óleo de coco é muito utilizado nas
indústrias (RODRIGUES, 2012).

3.1 BIOSSÍNTESE DE ÁCIDOS GRAXOS

Primeiramente, a enzima acetil-CoA converte acetil-CoA e CO2 a malonil-CoA, em uma rea-

ção dependente de ATP. O malonil-CoA é transferido para a proteína carregadora de grupos acil
(ACP). A partir dessa etapa, todas as reações subsequentes envolvem a via ACP até a produção de
ácidos graxos de 16 ou 18 carbonos que rão esterificados ou exportados pelo plasmídio (PINTO,
2008).
Depois da transferência ao ACP, o malonil-ACP participa de uma reação de condensação com
o acetil-CoA, resultando na formação de uma ligação carbono-carbono e liberação do CO2. Com esse
processo a cadeia carbônica começa a se formar com mais carbonos. A primeira condensação de
acetil-CoA e malonil-ACP para formar um produto de quatro carbono é catalisada pela 3-cetoacil-
ACP sintase III (KASIII) (PINTO, 2008).
 10

A segunda enzima de condensação é a KASI, que será responsável pela enlogação da cadeia
de 6 até 16 carbonos. Por fim, a condensação do palmitoil-ACP a esteroil-ACP é caatalizada pela
KASII (PINTO,2008).
Três reações adicionais ocorrem após cada condensação para a formação de um ácido graxo
insaturado. O grupo carbonil é reduzido pela enzima 3-cetoacil-ACP redutase, que utiliza NADPH
como doador do elétron. A reação seguinte é a desidratação pela hidrociacil-ACP desidratase. E o
ciclo fecha com a enoil-ACP redutase, que utiliza NADH ou NADPH para reduzir ligações duplas
em posição trans, formando um ácido graxo saturado (BELTRÃO, 2007).
A enlogação dos ácidos graxos é finalizada quando o grupo acil é removido do ACP, o que
pode acontecer de duas formas: na maioria dos casos ocorre hidrólise da ligação tio éster do acil-
ACP, liberando o ácido graxo. Alternativamente, a aciltransferases plastidal transfere o ácido graxo
do ACP para o glicerol-3-fosfato ou ao monoacilglicerol-3-fosfato (BELTRÃO, 2007).
 11

Figura 2. Sequência de reação para a síntese de ácidos graxos.

Fonte: BELTRÂO, 2007

3.2 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

O processo de saponificação é uma hidrólise, na qual um éster converte-se em um álcool e um

sal do ácido correspondente, esta reação é possível por ter adicionado junto à gordura ou óleos, um
 12

meio de hidróxido alcalino. O tempo da reação vai variar de acordo com a área de contato entre o
álcali e a matéria a ser saponificada (RITTNER, 1995).

O sabão é obtido através da incorporação de matéria graxa com uma solução aquosa de álcali
numa proporção que dependerá da escolha do álcali a ser utilizada e agitação no tacho de saponifica-
ção, as mais comuns são hidróxido de sódio e hidróxido de potássio. A quantidade do meio a ser
incorporada vai depender do índice de saponificação de cada matéria graxa a ser saponificada
(RITTNER, 1995).

Figura 3: Reação de Saponificação

Fonte: (RITTNER, 1995)

O índice de saponificação (I.S) é definido como o número de miligramas de hidróxido de

potássio ou sódio necessário para saponificar um grama de gordura ou óleo. Este parâmetro é
importante na formulação do sabão porque através dele é possível calcular, para uma dada quantidade
de óleo, a quantidade de álcalis necessários para a reação (CASTRO, 2009).
 13

Figura 4: índice de saponificação

4. MATERIAIS E MÉTODOS

Para o presente trabalho foram utilizados dois tipos de óleos de coco; artesanal e comercial. O
óleo artesanal foi submetido ao sistema de filtração a vácuo, para eliminação de pequenas impurezas
do mesmo, após isso em um becker de 250 mL pesou-se 44,545 g de óleo de coco em uma balança
analítica, aproximadamente 50 mL.
Segundo (ISENMANN,2012), para a realização da hidrolise alcalina é necessário seguir a pro-
porção de óleo/NaOH de 1:0,18. Sendo assim em um becker de 50 mL pesou-se 7,576 g de Hidróxido
de Sódio e em seguida preparou-se uma solução do mesmo com adição de 13 mL de água destilada.
Adicionou-se lentamente a solução de NaOH no Becker contendo o óleo de coco, com o auxílio
de um bastão de vidro manteve-se a solução sob agitação constante com duração em torno de 40
minutos, mantendo a solução em banho maria até o ganho de consistência, durante o processo acres-
centou-se 2 mL de HCl (ácido clorídrico) e por fim adicionou-se algumas gotas de essência natural
de limão. Para o preparo com o óleo de coco comercial utilizou-se as mesmas proporções anteriores
com diferença na essência, onde a mesma encontrasse sendo uma essência artificial de limão. Para os
testes de pH foram utilizados tanto com Fenolftaleína como com fitas próprias para testes de pH.
 14

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

O produto obtido após adição de Hidróxido de Sódio foi uma substância de caráter adstringente
incolor, sua aparência sem coloração se deve porque é óleo extra virgem e pela não adição de corantes,
essa observação caracterizava a formação do sabão.

Figura 5: Sabão obtido.

Fonte: Próprio Autor

Para realização dos cálculos do rendimento obtido por meio da reação, é preciso saber a com-
posição química dos ácidos graxos presentes no óleo questão. Para o óleo de coco, a composição de
ácidos graxos está indicada na tabela 1 abaixo:

Tabela 1. Composição em ácidos graxos (% 100g) do óleo de coco extra virgem.

Composição Percentagem Porcentagem (%)

Ácido Capróico 0,38
Ácido Caprílico 5,56
Ácido Cáprico 4,99
Ácido Laúrico 45,78
Ácido Mirístico 18,56
Ácido Palmítico 8,85
Ácido Esteárico 3,39
Ácido Oléico 5,65
Ácido Linoléico 0,94

Fonte: NETO, et al (2013)

 15

Por meio da tabela e por meio da revisão da literatura, é possível observar que a substância
majoritária no óleo de coco é o Ácido Láurico, isto é, esse ácido graxo está em maior concentração.
Apesar da forte concentração desse Ácido, ainda existem outros que estão efetivamente presentes
como Ácido Mirístico e Palmitico que se encontram em concentrações bem menores que o Láurico.

Figura 6: Estrutura do Ácido Láurico

Fonte: Google Imagens

5.1 CALCULO DO RENDIMENTO

A massa molar do Ácido Láurico é aproximadamente 200,32 g/mol e massa molar da Trilau-
rina ou a chamada Tridodecanoato de Glicerina é de 639,015 g – massa encontrada na literatura
–. A massa do Tridodecanoato foi utilizada como referência para a massa molar do óleo de coco
para que se efetuasse os cálculos.

5.1.1 CÁLCULO DO NÚMERO DE MOLS DE ÁCIDO GRAXO PRESENTE NO ÓLEO

DE COCO.

1 mol de Ácido Láurico ----------------------------- 639,015g de Óleo de Coco

X ------------------------------ 44,5458g de Óleo de Coco
X = 0,06971 mols de Ácido Láurico

5.1.2 CALCULO DE QUANTIDADE DE HIDRÓXIDO DE SÓDIO NECESSÁRIA

PARA SAPONIFICAÇÃO.

Como bem se sabe, a reação entre o ácido graxo e o NaOH seguem uma proporção 1:3, seriam
necessários vezes a quantidade de Hidróxido de Sódio (3* 0,06971), isso é equivalente 0,20913
mols.
1 mol de NaOH ----------------------------- 39,997 g NaOH
0,20913 mols ------------------------------ Y
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Y = 8,3g de NaOH

A quantidade de NaOH adicionada foi de 7,576 g, ou seja, foi de abaixa da quantidade ne-
cessária que era de 8,3 g de NaOH.

5.1.3 CALCULO DA QUANTIDADE DE SABÃO QUE DEVERIA SER OBTIDA.

A massa molar do sabão formado obtida por meio do ácido graxo é equivalente a 245,01
g/mol. Observamos que para a reação temos 1 mol de óleo de coco para 3 mols sabão, então:

639,015g de Óleo de Coco ---------------------------- 3 x 245,01g de Sabão

44,5458g de Óleo de Coco ------------------------------ Z
Z = 51,48g de Sabão de Coco

A massa de sabão pesada após 33 dias de “cura” foi de, aproximadamente, 54,35g de sabão de
coco, isto é, uma massa bem superior à massa teórica que era de 51,48 g. No entanto, podemos afirmar
que apesar da obtenção superior a 100%, o sabão produzido possui um porcentagem de glicerol pre-
sente e não apenas o sal (sabão) produzido. Além disso, vale ressaltar que deve existir impurezas e
água no produto obtido. Portanto, o rendimento real do sabão se encontra abaixo dos 100%, porém,
isso não afeta a sua qualidade, haja vista que há glicerol presente.

5.1.4 TESTE PH

Foram feitos os testes de pH no sabão obtido, inicialmente o pH se apresentava segunda a escala

acima de 10,0 , ou seja, o produto se estava ainda impróprio para o uso. Após 33 dias de “cura” novos
testes foram feitos e foi observado um pH bem mais baixo do que se tinha inicialmente. Segundo os
testes, o sabão apresentou na escala um pH equivalente a 8,0. Segundo Souza et al (2017), o pH na
faixa de 8 a 10 não é capaz de danificar as mãos e roupas, isto é, o sabão apresentava um pH ideal
para o uso e está dentro dos parâmetros da ANVISA.

Figura 7: Teste com Fenolftaleína

 17

Fonte: Próprio autor

Vale ressaltar que apesar produto apresentar esse pH, ainda sim pode causar ressecamento
na pele dependendo do seu uso. Esse tipo de sabão é próprio para o uso doméstico para lavagem
em geral. No entanto, a epiderme é recoberta por uma fina camada de gordura que impermeabiliza
a pele contra a entrada de água e mantém seu pH entre 3.5 e 5.0, protegendo-a do ataque de micro-
organismos, por conta disso sabões que possuem um pH muito alcalino podem causar irritações
na pele, além da remoção da gordura que protege a pele e causando assim possíveis ressecamen-
tos. (GALEMBECK, 2007)

6. CONCLUSÃO

Logo, pôde-se observar que o óleo de coco se apresenta como uma excelente matéria-
prima para a produção de sabões. Apesar dos cálculos do rendimento serem afetados pelas impu-
rezas e pela não separação do glicerol, haja vista que esse ajuste poderia ser feito pela adição
NaCl e a utilização de uma filtração a vácuo.
 18

7. REFERENCIAS

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