MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

AVALIAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS FENÓLICOS

PRESENTES EM SEMENTES DE ALIBERTIA EDULIS EM COMPARAÇÃO
COM OS COMPOSTOS PRESENTES EM CAFÉ

ASSINATURA

NOME DO DISCENTE
DATA DO INGRESSO NO PROGRAMA __/__/___

ASSINATURA

NOME DO ORIENTADOR

ASSINATURA
NOME DO CO-ORIENTADOR (QUANDO HOUVER)

__/__/___
DOURADOS/MS

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1. RESUMO

O cerrado brasileiro apresenta uma vegetação com vasta diversidade e

plantas com enorme potencial econômico e medicinal, dentre as quais pode-se

destacar a alibertia edulis, que além de usada como alimento é comumente usada

como planta medicinal. Usos populares destacam a utilização de suas sementes

torradas como um potente substituto para o café, entretanto, são necessários

estudos que validem a veracidade de tal uso. Desse modo, o presente trabalho

busca identificar e quantificar compostos presentes na matriz citada, comparando

os resultados com os obtidos em amostras comerciais de café.

2. INTRODUÇÃO

A alibertia edulis (LC Rich.) AC Rich., ou popularmente conhecida como

"marmelada-bola", "marmelo-do-cerrado" e apuruí, é uma planta encontrada

comumente no cerrado brasileiro, que pertence à família Rubiaceae,

apresentando um grande potencial econômico tanto na indústria farmacêutica

quanto alimentícia (CASTRO; CARDOSO, 2021).

Ela caracteriza-se por ser uma árvore perene dioica, que pode chegar até

7.5 m de altura. As flores são tubulares em formato de trompete, brancas, com

pelos, com 4 ou 5 pétalas. O fruto é amarelo, em formato de ovo, comestível e

usado para fazer sucos, ser consumidos in natura ou de forma processada em

licores, geleias e doces (LORENZI et al., 2006). As sementes podem ser torradas

e utilizadas como substituto para o café e os frutos e folhas podem ser utilizados

na alimentação de bovinos (ALMEIDA et al., 1998; FELFILI et al., 2000). Além de

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ser relatado por Yahagi et al. (2021) a elaboração de barra de cereal utilizando o

fruto de A. edulis.

Por ser uma planta típica do cerrada brasileiro, sabe-se que muitos povos

indígenas, utilizam do seu conhecimento popular e usam a Alibertia edulis como

uma planta medicinal, sendo possível perceber que a planta tem seu uso

difundido (AQUINO, et al. 2017).

É possível encontrar trabalhos na literatura, nos quais a alibertia edulis é

utilizada como planta medicinal, devido a presença de uma vasta variedade de

metabólitos secundários, que desempenham atividades importantes no

organismos, como a atividade antioxidante e antimicrobiana estudada por (Silva et

al., 2008), que avaliou o efeito inibitório de extratos de alibertia edulis frente a

Candida albicans e Candida krusei .

Em relação ao potencial alimentício da Alibertia edulis, o que chama

atenção é a possibilidade de utilizar suas sementes torradas como substituinte do

café. No entanto, ainda são necessários estudos que validem tal uso popular,

além disso, não foram realizados estudos que determinem a composição

fitoquímica de sementes de alibertia edulis, justificando a importância de

identificar e quantificar os principais compostos presentes da mesma,

comparando assim com os compostos presentes no café.

3. OBJETIVO

3.1. Objetivo Geral

Comparar e quantificar os compostos fenólicos presentes na semente torrada de

Alibertia edulis com os teores de compostos fenólicos presentes no café através

do uso do UHPLC.

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 3.2. Objetivos específicos

 Realizar a revisão dos estudos com a espécie Alibertia edulis.

 Processar as sementes e preparar extratos com as sementes de Alibertia

edulis. Analisar a mutagenicidade, citoxicidade, genotóxicidade em células

de cebola de extratos de A. edulis.

 Analisar os potenciais antioxidante, fotoprotetor e antimicrobiano e a

toxicidade em Artemia salina dos extratos.

 Fazer a varredura exploratória dos extratos utilizando espectroscopia na

região do ultravioleta-vísivel.

 Realizar a identificação de compostos nos extratos por cromatografia

líquida de ultra eficiência detector de arranjo de diodo (UHPLC-DAD)

 Comparar e quantificar os compostos fenólicos presentes na semente

torrada de Alibertia edulis com os teores de compostos fenólicos presentes

no café através do uso do UHPLC.

4. PARTE EXPERIMENTAL

Para realização do projeto será necessário a coleta dos frutos da alibertia

edulis, que será feita no Horto da Universidade Federal da Grande dourados, para

em seguida realizar os processos de separação, da casca, da polpa e das

sementes que serão estocadas para serem usadas no decorrer do projeto.

Posteriormente as amostras precisarão ser processadas. Para o preparo das será

feito o processo de torragem, em seguida as mesmas serão trituradas para o

preparo do extrato por infusão, que posteriormente serão filtrados para realização

da análise no UHPLC-DAD.

Teor de alcaloides
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 A metodologia utilizada será executada com base nos trabalhos de Martins

et al. (2021), Oliveira et al. (2006) e Sreevidya e Mehotra (2003). Para isso, 4000

µL de amostra será acidifica até pH de 2,5 utilizando ácido clorídrico 1 M. Em

seguida, será adicionado 200 µL de reagente de Dragendorff levando a mistura

para centrífuga por 30 min a 2400 RPM, removendo posteriormente o

sobrenadante e adicionando 100 µL de etanol ao resíduo. Na sequência será

adicionado 200 µL de sulfito de sódio 1%, centrifugando novamente a 2400 RPM

por 30 min, desprezando o sobrenadante e tratando o resíduo com 200 µL de

ácido nítrico. Após a diluição do resíduo, será transferido a solução para balões

de 5 mL, completando com água destilada, em seguida, separando 500 µL desta

solução e adicionando 2500 µL de tiouréia 3% (m/v). Será realizada a leitura no

comprimento de onda de 435 nm, utilizando ácido nítrico e tiouréia como branco.

A barberina será utilizado como padrão através de uma curva de calibração com

concentrações entre 1,40 a 4,10 µg mL-1 .

Teor de compostos fenólicos, flavonoides e taninos

Os extratos serão solubilizados na concentração de 1 mg mL-1 em água

destilada para a realização dos testes de compostos fenólicos, flavonoides e

taninos. O teor de compostos fenólicos será determinado com base no método

colorimétrico de Folin-Ciocalteau (DJERIDANE et al., 2006). Para este método,

será adicionado 0,5 mL de reagente de Follin-Ciocalteau (1:10 v/v) e 1000 µL de

água destilada em 100 µL de cada amostra, aguardando-se 1 min. Então será

adicionado 1500 µL de solução aquosa de carbonato de sódio 20%. A solução

reagirá por 120 min. A leitura será realizada em espectrofotômetro em

comprimento de onda de 760 nm. Será elaborado uma curva analítica com o

ácido gálico como padrão.

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 A determinação dos flavonoides seguirá a metodologia proposta por

Djeridane et al. (2006). A cada 1000 µL de cada amostra serão adicionados 1000

µL de cloreto de alumínio 2% em solução de metanol. A solução reagirá por 15

min. A leitura será realizada em espectrofotômetro em comprimento de onda de

430 nm. Para calcular a concentração de flavonoides, será criada uma curva

analítica com a rutina como padrão.

O teor de taninos totais será determinado pelo método espectrofotométrico

de Folin-Denis, com o ácido tânico como referência (PANSERA et al., 2003). Para

o cálculo da concentração dos taninos, será feita uma curva analítica com o ácido

tânico como padrão. Todas as análises serão realizadas com 5 réplicas por

amostra.

Atividade antioxidante

A atividade antioxidante dos extratos será avaliada pelo método do radical

livre DPPH (1,1-difenil-2-picrilhidrazil) (KUMARAN; JOEL KARUNAKARAN, 2006).

Para cada 100 µL de cada diluição das amostras, será adicionado 3000 µL de

DPPH 0,004% em metanol, aguardando reação por 30 min sob abrigo de luz e

realizando a leitura em um espectrofotômetro no comprimento de onda de 517

nm. Será empregado regressão linear para obter CI50. As análises serão

realizadas em quintuplicata.

Teste em Artemia salina

O teste de toxicidade com A. salina Leachs será realizado conforme a

metodologia descrita por Meyer (1982). As amostras serão diluídas em solução

salina em concentrações entre 2000 e 50 µg mL-1. Os cistos de A. salina serão

incubados durante 48 horas em solução de sal marinho sintético na concentração

de 20 g L-1 tamponado em pH 8, com constante iluminação e aeração. Para cada

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concentração testada será realizadas três réplicas com 10 larvas do 2° estágio. O

controle negativo será água salina. No final das 24 horas de incubação, as mortes

dos indivíduos serão contadas e o DL50 será calculado através de regressão

linear. As análises serão realizadas em triplicata.

Teste em Allium cepa

Serão utilizadas 50 sementes de A. cepa livres de pesticidas. Será utilizado

água destilada como controle negativo (CN) e trifluralina de 0,84 µg mL-1 como

controle positivo (CP). A metodologia utilizada será a descrita no trabalho de

Caritá e Marín-Morales (2008). As amostras serão diluídas nas concentrações de

1, 0,5 e 0,1 mg mL-1 em água destilada. As sementes serão incubadas por 96

horas em B. O. D. na temperatura de 23 ± 3 ºC. Os tamanhos das radículas serão

mensurados com pacmetro e serão contabilizado o número de sementes

germinadas. Os meristemas das radículas serão hidrolisados com ácido clorídrico

1 mol L-1 e será realizado a coloração celular com reagente de Schiffe's. Será

analisada 5 mil células por amostra, analisado o índice mitótico, índice de

mutagenicidade e índice de morte celular conforme descritos por Francisco et al.

(2018).

Análise exploratória por espectroscopia

Será realizado varredura dos extratos nas regiões do visível e no

ultravioleta com os extratos diluídos na concentração de 0,2 mg mL-1 (CARDOSO

et al., 2022).

Análise da composição por UHPLC-DAD

Será preciso elaborar curvas de calibração com padrões de compostos

fenólicos, para quantificação dos compostos identificados. Inicialmente serão

uitlizados 11 padrões de compostos, sendo estes: ácido gálico, ácido ferúlico,

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ácido clorogênico, rutina, ácido sinápico, ácido vanilico, quercetina, luteolina,

ácido pcumarico, ácido sirigico, ácido cafeico e vanilina. Será realizado a

otimização da separação dos compostos por UHPLC-DAD. As amostras serão

purificas com cartuchos SPE antes das injeções e os parâmetros cromatográficos

serão otimizados experimentalmente.

5. REVISÃO DE LITERATURA

5.1. Alibertia edulis

A família Rubiaceae ocupa o quarto lugar entre as angiospermas em

número de espécies e, no Cerrado, é a quinta mais representative (CASTRO;

CARDOSO, 2021). Dentre as espécies dessa familia encontra-se a espécie

Alibertia edulis (Rich) A. Rich. ex DC., conhecida como marmelo-do-cerrado que

apresenta grande importância alimentícia e medicinal e é muito frequente tanto na

região amazônica como nas regiões de Cerrado do Brasil. Possui folhas verde

escuras, lustrosas, glabares e perenes, enquanto que as cascas do tronco são

escuras, escamosas e espessas (PEREIRA, 1984).

Os frutos apresentam casca dura produzindo frutos durante todo o ano

(SILVA et al., 1994). A produção de frutos pode começar a partir do terceiro ano

de idade da planta e podem ser consumidos in natura ou na forma de geléias e

tortas. (CAMPOS FILHO, 2009).

Os frutos são ovoides, com tamanho de 1,5 a 3,0 cm de diâmetro,

(MARTIN et al., 1987; VALLI et al., 2016), quando maduro apresenta polpa

suculenta, cor amarelo-palha e preto e estão presentes em média 169,88

sementes por fruto (PAIVA SOBRINHO et al., 2017). As sementes caracterizam-

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se por serem achatadas, pequenas, pardo-amareladas e quando torrada é usada

para substituir o café e o fruto e as folhas podem ainda ser dados ao gado como

fonte de alimento (ALMEIDA, et al., 1998; FELFILI, et al., 2000).

Em relação ao seu uso medicinal pode-se destacar o uso de auas folhas

no tratamento de afecções da pele sob forma de compressa, banho e cataplasma

(ALMEIDA, et al., 1998). Além disso, o chá preparado com as folhas do marmelo

é usado como calmante e contra a catapora e principalmente para o controle do

diabetes. Já o fruto e a raiz são indicados em casos de pneumonia sendo o

xarope dos frutos de uso comum na Amazônia (VIEIRA e MARTINS, 2000).

5.2. Compostos fenólicos

Os compostos fenólicos são metabólitos secundários, que apresentam em

sua estrutura um ou mais anéis aromáticos ligados a vários grupos hidroxilas, e

podem ser encontrados tanto na forma livre como na forma ligada, quando

combinados com açúcares ou proteínas (Manach et al., 2004).

São divididos em seis grupos principais: ácidos fenólicos, favonoides,

taninos, estilbenos, lignanas e cumarinas (ZGOłA-GRZEśKOWIAK;

GRZEśKOWIAK, 2021). São encontrados em frutas, grãos de cereais, legumes,

vegetais e bebidas como chá e café, onde desempenham papel importante,

atuando na proteção contra o ataque de insetos, auxiliando o crescimento e

sinalização química para atrair insetos polinizadores, entre outras atividades (Parr

e Bolwell, 2000).

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 Estudos tem mostrado que polifenóis são responsáveis por grande parte

da atividade antioxidante das plantas, principalmente aquelas que apresentam

efeito medicinal, tornando-se benéfico na dieta alimentar, isso porque, muitos

estudos comprovam uma relação positiva entre o consumo de antioxidantes e a

prevenção de patologias graves, como câncer, doenças cardiovasculares e

inflamação (AQUINO et al. 2017).

5.3. Café

O café é uma bebida mundialmente conhecida, produzida a partir dos

grãos torrados do fruto do cafeeiro. O café pertence à família Rubiaceae e ao

gênero Coffea (EMBRAPA, 2008).

Estudos relatam que o café é rico em compostos fenólicos, que além de

estarem envolvidos na formação do sabor, também trazem resultados benéficos a

saúde, como a atividade antioxidante, anti-inflamatório, antimicrobiano, anti-

inflamatório e propriedades radicais. Dentre os principais compostos fenólicos

presentes no café destacam-se a presença de ácido clorogênico, presente em

todas as partes da planta e do fruto (BONDAM; SILVEIRA; SANTOS;

HOFFMANN, 2022).

Além dos compostos de ácido clorogênico, tem-se também ácido cafeico,

cumárico, ferúlico, cinâmico, metoxicinâmico, sinápico e gálico, bem como

quercetina, rutina, catequina e cafeína (BELGUIDOUM, et al. 2014). No entanto,

vale ressaltar que a concentração de tais fenólicos no café, dependem também do

grau de torrefação, pois tal processo pode ocasionar a degradação de alguns

compostos fenólicos (MOREIRA; TRUGO; DE MARIA, 2000).

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 5.4. Técnicas cromatograficas.

Técnicas cromatográficas são amplamente utlizadas para purificação e

separação de compostos, além de terem sua aplicação analítica na quantificação

de analitos em diversas matrizes. Atualmente existem diversas técnicas

cromatográficas, como a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) ou em

inglês High Performance Liquid Chromatography (HPLC) como a mais utilizada

em quantificação de analitos.

Devido aos avanços da instrumentação analítica tem-se também a

cromatografia líquida de ultra eficiência (UHPLC, do inglês ultra high performace

liquid cromatography), que parte dos mesmos princípios e instrumentação do

HPLC, no entanto, utiliza colunas recheadas com partÍculas menores que

proporciona uma análise em menor tempo, com boa resolução e com uso minímo

de solventes de fase móvel (COLLINS, C., 1988).

Tal técnica baseia-se na diferença de interação dos analitos presentes na

amostra com a fase estacionária e a fase móvel, na qual, tal interação resulta em

tempos de migração distintos na coluna, sendo capaz de eluir os compostos em

diferentes tempos de retenção, ocasionando a separação dos analitos (SKOOG,

D.; WEST, D.; HOLLER, J., 2005).

Utilizar a cromatografia líquida apresenta consideráveis vantagens quando

comparada a outros métodos cromatográficos, dentre os quais destaca-se: a

possibilidade de aplicação em uma grande variedade de amostras, boa precisão,

tempo de análise reduzido, notável sensibilidade, boa reprodutibilidade, além de

ser bastante versátil, ainda mais quando busca-se quantificar compostos

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fenólicos, que são compostos termicamente instáveis, não voláteis e de alta

polaridade (COLLINS, C., 1988).

Um dos fatores importantes para o uso do UHPLC é que tal equipamento

pode ser facilmente acoplado a detectores, onde os mais para a identificação e

quantificação dos compostos fenólicos são o espectrômetro de massas (MS, do

inglês mass spectrometry) e os detectores por arranjo de diodos (DAD, do inglês

diode array detector). Pode-se ressaltar que o DAD está entre os mais utilizados

devido ao seu custo reduzido e instrumentação mais simples , quando comparado

ao MS. (Abu-Reidah, David, Arráez-Román, Segura-Carretero, & Fernández-

Guitiérrez et al., 2013).

O DAD é capaz de monitorar simultaneamente todos os comprimentos de

onda, permitindo a seleção do comprimento de onda máximo de cada composto

para a realização da quantificação, aumentando a detectabilidade dos compostos.

Além disso, fornece uma maior confiabilidade na identificação dos compostos,

que pode ser realizada pela comparação dos espectros de absorvância obtidos

para o padrão com os da amostra (Abu-Reidah, David, Arráez-Román, Segura-

Carretero, & Fernández-Guitiérrez et al., 2013).

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6. CRONOGRAMA DE EXECUÇÃO

Atividade 1° 2° 3° 4°
semestre semestre semestre semestre

Revisão da literatura X

Coleta, estocagem e X
processamento das sementes

Análise por espectroscopia X

Quantificação dos alcaloides, X X

antocianinas, composto fenólicos,
flavonoides e taninos por
espectrofotometria

Análise por UPLC-DAD X X

Toxicidade em A. salina X

Mutagencidade e alelopatia em A. X
cepa

Escrita da dissertação X X

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PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA - UFGD