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EXPERIMENTAL A
QMC5232 E QMC5230
Apostila dos Experimentos
Semestre 2000_1
Proessores!
Edson Minatti
Ins M. Costa Brighente
Marcus Cesar Mandolesi S
Maria da Graa Nascimento
Ricardo Jos Nunes
"ttp!##$$$%&m'%(s'%)r#or*ani'a
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL A
http://www.qmc.ufsc.!/"!#$%&c$
PLANO 'E EN(INO: QMC)*+* E QMC)*+,
-. O/0ETI1O( GERAI(:
1.1- Ensinar as tcnicas necessrias para um estudante poder trabalhar com
compostos orgnicos.
1.2- Aprender a manusear os equipamentos bsicos para uma pesquisa laboratorial.
1.3- Conhecer as tcnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgnicos.
*. CONTE2'O PROGRAM3TICO:
2.1- Sntese e purificao de substncias orgnicas lquidas: destilao simples e
fracionada.
2.2- Sntese e purificao de substncias slidas: cristalizao e recristalizao.
2.3- Separao de compostos orgnicos por arraste de vapor.
2.4- Determinao de ponto de fuso.
2.5- Extrao com solventes.
2.6- Cromatografia em camada delgada e em coluna.
+. PROCE'IMENTO 'I'3TICO:
A disciplina ser ministrada atravs de aulas expositivas e prticas.
4. RELAT5RIO:
O relatrio da experincia realizada dever ser entregue ao Professor, logo no
incio da aula seguinte. O relatrio dever conter os seguintes itens:
1. Ttulo da Experincia realizada.
2. Objetivos.
3. ntroduo.
4. Resultados (devero ser colocados em forma de tabelas): Reaes,
mecanismos, clculos e outras observaes relacionadas ao experimento.
5. Discusso: Comentrios dos resultados obtidos experimentalmente e
comparao com os dados disponveis na literatura.
6. Concluso.
2
7. Bibliografia.
). CRONOGRAMA:
EXPERNCA 01: SNTESE E PURFCAO DO CDO ACETLSALCLCO (AAS)
EXPERNCA 02: SNTESE E PURFCAO DA ACETANLDA
EXPERNCA 03: DESTLAO
EXPERNCA 04: SOLUBLDADE DE COMPOSTOS ORGNCOS
EXPERNCA 05: CROMATOGRAFA
EXPERNCA 06: EXTRAO COM SOLVENTES REATVOS
EXPERNCA 07: SEPARAO E DENTFCAO DOS COMPONENTES DA PANACETNA
EXPERNCA 08: SNTESE E CARACTERZAO DA ACETONA
EXPERNCA 09: OXDAO DO CCLOEXANOL: SNTESE DA CCLOEXANONA
EXPERNCA 10: DESTLAO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAO DO LEO DE
CRAVO
EXPERNCA 11: DESTLAO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAO DO
CNAMALDEDO DA CANELA
EXPERNCA 12: EXTRAO DA CAFENA
EXPERNCA 13: PREPARAO DE UM AROMATZANTE ARTFCAL: ACETATO DE
SOAMLA
EXPERNCA 14: PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTLA
EXPERNCA 15: PREPARAO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METLA
EXPERNCA 16: DESDRATAO DE LCOOS: OBTENO DO CCLOEXENO A PARTR
DO CCLOEXANOL
EXPERNCA 17: SNTESE DA BENZOCANA
6. A1ALIA78O:
A avaliao ser feita atravs de:
6.1- 02 (duas) provas individuais escrita - 60%
6.2- Relatrios - 20%. (Semanais)
6.3- Pr-testes - 20%. (Semanais)
9. /I/LIOGRA:IA:
1-) Vogel, A. . Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3
a
ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.
2-) Vogel, A. . A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3
a
ed; Longmann; Londres;
1978.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques; 3
rd
ed; Saunders; New York; 1988.
3
4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. u!mica Orgnica e "x#erimental; McGraw-Hill;
1988.
5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S$ Techniques and "x#eriments for Organic
Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983.
6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. %icroscale Organic Laboratory; 3
a
ed; John
Wiley & Sons; Nova orque; 1994.
7-) Nimitz, J. S. "x#eriments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991.
8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. "x#erimental Organic
Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.
9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. u!mica Orgnica; Fundao Calouste Gulbenkian; 9
a
ed; Lisboa; 1990.
10-) Solomons, T. W. G. u!mica Orgnica; 6
a
ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de
Janeiro; 1996.
11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The &ystematic
Identification of Organic Com#ounds; 6
th
ed; John Wiley & Sons; Singapure; 1980.
QMCWEB O JORNAL
VIRTUAL DA QUMICA!
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/
HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO
DEPARTAMENTO DE QUMICA DA
UFSC:
http://www.qmc.ufsc.br/organica
SITE PARA A BUSCA DE
SUBSTNCIAS QUMICAS
http://www.chemfinder.com/
SITE COM DADOS DE SEGURANA
DE PRODUTOS COMERCIAIS:
http://www.hazard.com/msds/
DADOS FSICO-QUMICOS DE
SUBSTNCIAS
http://webbook.nist.gov/
HOMEPAGE DA AGNCIA AMERICANA
DE PROTEO AO MEIO AMBIENTE:
http://www.epa.gov/
4
(EGURAN7A E NORMA( 'E
TRA/AL;O NO LA/ORAT5RIO
-. INTRO'U78O
Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar
dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues
elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e
ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa
excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade
no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam
acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar
ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de
outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar
sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve,
particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao
enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.
*. NORMA( 'E LA/ORAT5RIO
,-. No se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratrio.
,*. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser permitido a
permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O guarda-
p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra
sinttica inflamvel.
,+. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
,4. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
,). A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.
,6. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa
uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento.
,9. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de
sua equipe.
,<. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus
vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos
SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRO
e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo,
hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila).
Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incndios,
quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono.
,=. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.
-,. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so
exotrmicas (ex. H
2
SO
4
(conc.) + H
2
O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H
2
O), ou
ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao
e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.
--. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a
presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
-*. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum
produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da
equipe.
-+. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos
no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar
seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou
desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua
corrente.
-4. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar
a bancada. Enfim, manter o laboratrio LMPO.
+. COMPO(TO( T5XICO(
Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.
Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que
eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade
e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em
laboratrios:
+.-. COMPO(TO( ALTAMENTE T5XICO(:
So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte.
Compostos de mercrio cido oxlico e seus sais
Compostos arsnicos Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono Cloro
Flor Pentxido de vandio
Selnio e seus compostos
6
SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRO
+.*. LQUI'O( T5XICO( E IRRITANTE( AO( OL;O( E (I(TEMA RE(PIRAT5RIO:
Sulfato de dietila cido fluorobrico
Bromometano Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono Benzeno
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila
Bromo Cloreto de acetila
Acrolena Cloridrina etilnica
+.+. COMPO(TO( POTENCIALMENTE NOCI1O( POR EXPO(I78O PROLONGA'A:
a' (rometos e cloretos de alquila) Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de carbono,
diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b' Aminas alifticas e aromticas) Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c' *en+is e com#ostos aromticos nitrados) Fenis substitudos ou no, cresis,
catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.
+.4. (U/(TNCIA( CARCINOG>NICA(:
Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se
ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer,
evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser
manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os
grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:
a' Aminas aromticas e seus deri,ados) Anilinas N-substitudas ou no, naftilaminas,
benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b' Com#ostos -.nitroso) Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c' Agentes alquilantes) Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d' /idrocarbonetos aromticos #olic!clicos) Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.
e' Com#ostos que cont0m enxofre) Tioacetamida, tiouria.
f' (en1eno) Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel inferior
aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de
benzeno, porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel.
Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro solvente
semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno).
g' Amianto) A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma doena de
pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e eventualmente mata. Em
estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.
7
SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRO
4. INTRU7?E( PARA ELIMINA78O 'E PRO'UTO( QUMICO( PERIGO(O(
/idretos alcalinos2 dis#ers3o de s+dio
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa reao
do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de soluo
lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
/idreto de l!tio e alum!nio
Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total transformao
do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2N at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
(oroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em
repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e verter
em recipiente adequado.
Organol!ticos e com#ostos de 4rignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno), adicionar
lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo lmpida, verter em
recipiente adequado.
&+dio
ntroduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at completa
dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Potssio
ntroduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com gua,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
%erc5rio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto, filtrar e
guard-lo.
%etais #esados e seus sais
Precipitar soba a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos, etc.),
filtrar e armazenar.
Cloro2 bromo2 di+xido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Cloretos de cido2 anidridos de cido2 PCl
6
2 PCl
7
2 cloreto de tionila2 cloreto de sulfurila$
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
8
SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRO
8cido clorosulf9nico2 cido sulf5rico concentrado2 +leum2 cido n!trico concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo mais
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
:imetilsulfato2 iodeto de metila
Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH
3
, neutralizar, verter em
recipiente adequado.
Presen;a de #er+xidos2 #er+xidos em sol,entes2 <0ter2 T/*2 dioxano'
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe() - sais, bissulfito), neutralizar, verter em
recipiente adequado.
&ulfeto de hidrog=nio2 merca#tanas2 tiofen+is2 cido cian!drico2 bromo e clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).
). AQUECIMENTO NO LA/ORAT5RIO
Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se
sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou
banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina aquecida
funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser aquecida at 150C
sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os
melhores, mas so tambm os mais caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to
eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no so
recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis, como ter
de petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste
caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis
e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de aquecimento (ter, CS
2
,
etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema
munido de condensador.
Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado
para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).
9
EXPERINCIA 01
(NTE(E E PURI:ICA78O 'O
3CI'O ACETIL(ALICLICO @AA(A
-. INTRO'U78O
O cido Acetilsaliclico (AA(), tambm conhecido como Aspirina, um dos
remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas
anualmente,. somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h
mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este
frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e antiinflamatrio. Tem sido
empregado tambm na preveno de problemas cardiovasculares, devido sua ao
vasodilatadora. Um comprimido de aspirina composto de aproximadamente 0,32 g de
cido acetilsaliclico.
A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido
saliclico -, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais:
fenol e cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do
AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus
efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e
estmago.
A reao de acetilao do cido saliclico - ocorre atravs do ataque nucleoflico
do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico *, seguido de
eliminao de cido actico +, formado como um sub-produto da reao. importante
notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao,
tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial.
O
OH
OH OH
O
O
CH
3
O
- * +
+
O
O H
3
C CH
3
O O
OH H
3
C
H
2
SO
4
+
AA(
1- SNTESE E PURFCAO DO CDO ACETLSALCLCO (AAS)
Grande parte das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessitam de
uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado.
A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a
partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por
recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.
Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada substncia
deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia);
d) Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substncia recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia.
O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao
de cristais grandes e puros.
Caso se descubra que a substncia muito solvel em um dado solvente para
permitir uma recristalizao satisfatria, mas insolvel em um outro, combinaes de
solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente
miscveis. (exemplos: metanol e gua, etanol e clorofrmio, clorofrmio e hexano, etc.).
*. METO'OLOGIA
O cido saliclico ser preparado neste experimento, atravs da reao de
acetilao do cido saliclico - utilizando-se anidrido actico como agente acilante e
cido sulfrico como catalisador. A maior impureza no produto final o prprio cido
saliclico, que pode estar presente devido a acetilao incompleta ou a partir da
hidrlise do produto durante o processo de isolamento. Este material removido
durante as vrias etapas de purificao e na recristalizao do produto.
O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel
em gua fria. Por diferena de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de
solventes), possvel purificar o cido acetilsaliclico eficientemente atravs da tcnica
de recristalizao.
11
1- SNTESE E PURFCAO DO CDO ACETLSALCLCO (AAS)
+. PROCE'IMENTO EXPERIMENTAL
+.-. (NTE(E 'O 3CI'O ACETIL(ALICLICO @AA(A:
Coloque 4 g de cido saliclico seco e 22 mL de anidrido actico em um balo de
100 mL (ou um erlenmeyer de 125 mL). Adicione 15 gotas de cido sulfrico
concentrado. Agite o frasco para assegurar uma mistura completa. Aquea a reao
em banho-maria (por volta de 50-60
o
C), mantendo a agitao durante 30 minutos. O
aquecimento deve ser sob refluxo. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente.
Adicione 50 mL de gua gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de
Buchner (Figura 1), lavando com gua gelada. Determine o ponto de fuso.
Figura 1: Filtrao a vcuo, com funil de Buchner.
+.*. PURI:ICA78O:
3.2.1- Com EtOH/H
2
O: Dissolva o slido obtido em cerca de 15 mL de lcool
etlico, levando a mistura a ebulio. Despeje esta soluo em 40 mL de gua
previamente aquecida. Caso haja formao de precipitado neste ponto, aquea a
mistura at dissoluo completa. Deixe esfriar lentamente. Pode-se observar a
formao de cristais sob a forma de agulhas. Filtre usando funil de Buchner, seque e
determine o ponto de fuso do produto obtido. Calcule o rendimento percentual.
3.2.2- Com AcOEt: Alternativamente, dissolva o slido obtido em cerca de 8 mL
de acetato de etila, aquecendo a mistura em banho-maria (CUDADO). Caso o slido
no se dissolva completamente, acrescente mais 1-2 mL de acetato de etila. Deixe a
12
1- SNTESE E PURFCAO DO CDO ACETLSALCLCO (AAS)
soluo esfriar lentamente a temperatura ambiente. Provoque a cristalizao com
basto de vidro. Caso no cristalize, concentre um pouco a soluo. Deixe esfriar
lentamente. Filtre usando funil de Buchner e lave o bquer com um pouco de acetato
de etila. Seque o produto, determine o ponto de fuso do produto obtido e calcule o
rendimento percentual.
+.+. TE(TE 'E PUREBA 'O PRO'UTO:
O cido acetilsaliclico deve ser mantido em lugar seco. Em presena de
umidade lentamente hidrolizado, liberando cido saliclico e cido actico. A
decomposio detectada pelo aparecimento de uma colorao violeta quando o
produto tratado com cloreto frrico (FeCl
3
). O cido saliclico, como a maioria dos
fenis, forma um complexo altamente colorido com FeCl
3
.
Para determinar se h algum cido saliclico remanescente em seu produto,
realize o procedimento apresentado na tabela abaixo. A formao de um complexo
ferro-fenol com Fe() fornece uma colorao indo de vermelho a violeta, dependendo
da quantidade de fenol presente.
("CuDE" FG :GCC
+
Controle Positi,o
C"%t!"CG NG#$t&H" P!"Fut" (&%tGt&I$F"
cristais de fenol - cristais de AAS
2 mL de Etanol +
FeCl
3
1%
5 gotas 5 gotas 5 gotas
4. QUE(TION3RIO
1- Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que
poderiam ser utilizados na sua purificao:
2- Qual o mecanismo da reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, em meio
cido?
3- O H
+
atua, na reao de preparao do AAS, como um reagente ou como um
catalisador? Justifique sua resposta:
4- Qual a funo do "trap" (kitasato) no aparato para filtrao a vcuo?
5- Qual o reagente limitante usado nesta experincia? Justifique calculando o nmero
de moles de cada reagente.
13
1- SNTESE E PURFCAO DO CDO ACETLSALCLCO (AAS)
6- Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta
ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizadas para iniciar a formao de
cristais.
7- Por qu recomendvel utilizar-se apenas uma quantidade mnima de solvente na
etapa de recristalizao e quais critrios devero ser levados em considerao para
que um solvente possa ser empregado neste processo?
8- Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com gua gelada.
Por qu?
9- Trs alunos (Joo, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparao do AAS. Um
deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico concentrado no
cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma idia para resolver o problema:
- Joo sugeriu que jogassem gua sobre o cido;
- Maria achou que, para a neutralizao do cido, nada melhor do que se jogar uma
soluo concentrada de NaOH;
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido.
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:
10- O cido saliclico, quando tratado com excesso de metanol em meio cido, forma o
salicilato de metila (leo de Wintergreen). Mostre como esta reao ocorre:
11- Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgsicas e antipirticas
semelhantes as da aspirina. Proponha reaes para sua sntese:
a) Salicilato de sdio.
b) Salicilamida.
c) Salicilato de fenila.
12- Justifique o fato do analgsico comercial Aspirina