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UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARA-UVA

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA-CCET


COORDENAO DO CURSO DE QUMICA
QUIMCA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PRESSORA: ROSE JANE






ISOLAMENTO DO EUGENOL
PRTICA 05


Francisco Mrio Monteiro ngelo
Leidiane Isaias Alves













Sobral CE, 2014
INTRODUO
O homem procura extrair da natureza o que lhe servir de til. Dentre tais compostos,
inmeros provm de plantas na forma de leos, at ento chamados leos essenciais. O
processo de extrao , na maioria das vezes, a destilao por arraste a vapor sob presso
atmosfrica. Dentre os inmeros leos essenciais, temos o cravo que uma planta usada
como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre as especiarias da china,
que motivaram inmeras viagens de navegadores europeus para o continente asitico. Na
china os cravos eram usados no s como condimentos, mas tambm como anti-sptico
bucal: qualquer um com audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir
o mau hlito. Viajantes arbicos j vendiam cravos na Europa ainda no imprio romano. 0
cravo-da-ndia de nome cientifico Caryophyllus aromaticus L. e famlia Myrtaceae, o
produto do craveiro da ndia. Esta uma rvore de at 15m, de origem asitica, aclimada
na frica e no Brasil. So rvores terrestres, medram em terrenos midos, e de ocorrncia
no Brasil, do Amazonas at So Paulo. Possui flores aromticas de colorao rseo-
prpura. Segundo Wolffenbttel, 2007 Os leos essenciais normalmente so produzidos
atravs de estruturas secretoras especializadas que podem estar localizadas em uma parte
especfica da planta ou at mesmo em toda planta.
Dessa planta se extrai, por destilao e em aparelhos especiais, uma essncia oleaginosa,
fortemente aromtica, muito empregada na indstria de perfumes e da Medicina. O cravo
vendido no comrcio como condimento, sendo antigo seu emprego na indstria de
confeitos, onde grande seu consumo, em virtude de conferir o agradvel sabor a certos
tipos de doces, no s de produo domstica como em fbricas. Das sementes de aroma
ativo, se extrai o cido eugnico, incolor e de sabor picante. O leo de cravo-da-ndia
contm eugenol (70 a 98%), cariofileno, metil amil acetona, lcool benzlico, c. eugnico,
c. saliclco e furfurol. O chamado "leo-de-cravo" um produto vegetal muito
conhecido, o qual j teve mais aplicado que hoje na medicina popular. excitante,
empregasse com resultados benficos nas dores de dentes, nas afeces do aparelho
digestivo e na fraqueza sexual, como afrodisaco. Promove ou restabelece o fluxo
menstrual e combate os gases intestinais. Apontado como tnico estimulante e anti-sptico,
particularmente na higienizao da boca. Apresenta baixa solubilidade em gua e
completamente solvel em clorofrmio, lcool etlico, gordura e ter. Por ser lipoflico
rapidamente absorvido e capaz de penetrar as membranas biolgicas e atingir alvos
intracelulares como as mitocndrias, onde inibe a oxidao do NADH (Nicotinamida
adenina dinucleotdeo reduzida), diminuindo os nveis de ATP.
































MATERIAIS E MTODO
Materiais
Balana de preciso;
Gral e Pistilo;
Suporte universal;
Argola;
Pisseta;
Proveta;
Condensador;
Balo de fundo redondo;
Rolha;
Termmetro;
Manta aquecedora;
Erlenmeyer;
Bquer;
Funil de separao;
Esptula;
Funil simples;
Algodo;
Frasco pequeno.
Solventes
gua destilada;
Clorofrmio.

Procedimento Experimental
Pesou-se em uma balana de preciso aproximadamente 3,0507g de cravos-da-
ndia, utilizando-se de uma esptula e um bquer tarado. Quebraram-se os cravos, de forma
que ficassem triturados, em um gral com ajuda de um pistilo, com movimentos circulares.
Em uma proveta foram medidos 50mL de gua e transferidos para o balo de fundo
redondo apoiado sobre uma manta aquecedora e suspenso em um suporte universal
constituindo um sistema de destilao simples com condensador, termmetro e rolha,
colocou-se, tambm, os cravos no balo e duas pedrinhas de ebulio. Deixou-se em
repouso por 15min. Em seguida ligou-se condensador para aquecer a mistura e para serem
coletados 20mL do destilado em um erlenmeyer de 50mL imerso em gelo.
Transferiu-se o destilado para um funil de separao, apoiado em uma argola
suspensa em outro suporte, e adicionou-se 4,0mL de clorofrmio para iniciar-se um
processo de extrao. Agitou-se a soluo com movimentos leves e abriu-se a torneira do
funil para serem liberados os gases formados. Colocou-se novamente o funil na argola para
que os lquidos se separassem. Retirou-se a tampa do funil e recolheu-se em um
erlenmeyer a fase orgnica, que estava na parte inferior do funil e descartou-se a fase
aquosa. Repetiu-se o mesmo processo de extraocom a fase coletada e com uma nova
poro de 4,0mL de clorofrmio.
Secou-se a fase orgnica com uma pequena poro de sulfato de sdio (Na
2
SO
4
)
anidro, medidos em uma esptula. Filtrou-se a soluo em bquer previamente tarado.
Transferiu-se para um frasco pequeno, sem colocar a tampa, e deixou-se na capela por
alguns dias para que ocorresse uma cuidadosa evaporao do clorofrmio. Aps esse
tempo obteve-seo eugenol com um bom gral de pureza. Mediu-se a substncia obtida em
uma balana de preciso para posterior analise de rendimentos.









RESULTADOS E DISCUSSO
interessante que os cravos- da- ndia estejam bem triturados para que se
permitam extrair o mximo de eugenol possvel. O processo empregado foi o mecanismo
de decoco, pois como as partes da planta utilizadas so duras, esse processo ajuda
consideravelmente no processo de extrao.
Ao ser ligado o condensador foi observada e regulada a velocidade de destilao
para que se evitasse a mxima destilao de impurezas. Na coleta do destilado o
erlenmeyer deve estar submerso em gelo para resfriar o coletado de imediato, a fim de
evitar a evaporao do componente que se deseja extrair.


Imagem 1: Sistema de destilao simples com condensador.

No processo de extrao o solvente clorofrmio foi utilizado por ser um solvente
que apresenta baixa solubilidade em gua, permitindo solubilizar a substncia que se
deseja extrair sem reagir com a fase aquosa e por ele apresentar uma razovel volatilidade,
propriedade importante para a etapa final do repouso, no qual o solvente evapora deixando
apenas a substncia eugenol. Nesse processo de purificao, tambm se utilizou uma
substncia secante sulfato de sdio, para desidratar a soluo.
Com todo esse processo obteve-se Xg de eugenol.
Rendimento obtido a partir da massa existente de cravos- da- ndia:
M
cravos-da-ndia=
3,0507g
3,0507g 100%
0,43g x

O rendimento percentual obtido no foi satisfatrio, pois durante o processo de destilao
no foi possvel regular favoravelmente a quantidade de gotas por segundo no
condensador, desfavorecendo a quantidade do lquido coletado, que foram apenas 20mL. A
falha pode ter sido cometida pelo operador ou pelo estado da aparelhagem.





















X= 14,095%
CONCLUSES
Depois de termos utilizados 3,0507g de Cravo-da-ndia e iniciado o processo de destilao
por arraste e o isolamento do Eugenol, chegou-se no final com uma produo de 0,43g do
mesmo, ou seja, 14,095%, mesmo evidenciando perdas durante o processo, podendo esses
mesmos erros serem diminudos com mais ateno e cuidado por parte dos colaboradores.

















PR- LABORATRIO
1. O que so leos essenciais? Quais mtodos so usados para a obteno de leos
essenciais?
Os leos essenciais compreendem uma mistura de substncias volteis extrada de plantas.
Podem se revelar como matrias-primas de importncia para as indstrias cosmtica,
farmacutica e alimentcia, sendo geralmente os componentes de ao teraputica de
plantas medicinais.
leos essenciais so compostos aromticos volteis extrados de plantas aromticas por
processos de destilao, compresso de frutos ou extrao com o uso de solventes.
2. Faa uma pequena pesquisa sobre o eugenol (cite suas principais atividades).
O eugenol possui uma ao analgsica e anti-sptica, e devido a estas propriedades
utilizada para faze curativos nos dentes. O cravo possui ao estomquica e anti-sptica
bucal, sendo empregada para corrigir mal hlito. Pode ser usada para gripes e resfriados.
O leo de cravo tambm muito empregado para combater micoses de unha, frieira e
aquelas manchas brancas nas costas. Seus efeitos medicinais tambm auxiliam no
tratamento de nuseas, flatulncias, indigesto e diarreia.
3. Qual o ponto de ebulio do eugenol?
O ponto de ebulio do eugenol 254 C







REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
LINARD, C. F. B. M.; Estudo do efeito antinociceptivo do eugenol. 2008. 20 e 21p.
Universidade Estadual do Cear. Centro de Cincias da Sade.
SILVA, T. C.; OLIVEIRA, J. R.; SOUZA S. J. L. Extrao de Eugenol a Partir do Cravo
da ndia e Produo de Sabonetes Aromatizados. 2011. 2, 3 e 5p. Instituto Federal de
Gois.
SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA Histoqumica do cravo.
Disponvel em: <http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/histoquimica_do_cravo.html>.
Acesso em: 20 junho. 2014.