Obtenção do Óleo Essencial do Cravo-da-Índia por meio de

Hidrodestilação e Separação do Eugenol

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Curso de Licenciatura em Química
Profª Dra. Anna Maria Deobald
Objetivo do experimento:

Obter o óleo essencial do cravo-da-índia por meio da técnica de hidrodestilação.

Isolar o eugenol, composto fenólico majoritário no óleo (eugenol, acetileugenol e

cariofileno), através da extração com hidróxido de sódio.
Cravo-da-Índia:

O cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) é uma árvore nativa das ilhas Molucas, na

Indonésia. Atualmente é cultivado em outras regiões do mundo, como as ilhas de
Madagascar e de Granada.

O botão de sua flor, uma vez seco, é empregado na culinária como condimento para pratos
doces, utilizado como especiaria desde a antiguidade e na fabricação de medicamentos.

O seu óleo (eugenol) tem propriedades antissépticas, sendo bastante usado em

odontologia.

Uma das especiarias mais valorizadas, no mercado do início do

século XVI um quilo de cravo equivalia a sete gramas de ouro.
Sugestão de leitura:

Cap. 1: Pimenta, noz-moscada e cravo-da-índia

Livro: Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história.

“Christos e espiciarias! — por Cristo e especiarias — foi o grito

jubiloso dos marinheiros de Vasco da Gama quando, em maio
de 1498, eles se aproximaram da Índia e da meta de ganhar
uma fortuna incalculável com condimentos que durante séculos
haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. Na Europa
medieval um condimento, a pimenta, era tão valioso que uma
libra dessa baga seca era suficiente para comprar a liberdade
de um servo ligado à propriedade de um nobre. Embora a
pimenta figure hoje nas mesas de jantar do mundo inteiro, a
sua demanda e a das fragrantes moléculas da canela, do
cravo-da-índia, da noz-moscada e do gengibre estimularam
uma procura global que deu início à Era dos Descobrimentos.”
Técnica de hidrodestilação ou destilação por arraste de vapor:

A destilação por arraste de vapor é um método de separação de misturas que utiliza

o vapor de água para volatilizar substâncias. O método de separação de misturas
chamado de destilação por arraste de vapor é a forma como são obtidos os
chamados óleos essenciais (essências).

Na hidrodestilação o material vegetal é embebido em água durante algum tempo, em seguida a

mistura é aquecida e os materiais voláteis são levados no vapor, condensados e separados.

A vantagem da destilação por arraste de vapor em relação

à destilação simples é que o ponto de ebulição mais baixo
reduz a decomposição de compostos sensíveis à
temperatura e evita a perda de compostos voláteis
presentes nos óleos essenciais.
Procedimento experimental (Parte 1)
Obter o óleo essencial do cravo-da-índia por meio da técnica de hidrodestilação.

Triture aproximadamente 15 g (anote a massa) de cravo-da-índia em um gral e transfira para

um balão bitubulado ou tritubulado de 500 mL.
Adicione 100 mL de água destilada no balão juntamente com o cravo triturado e adicione água
destilada no funil de adição (+/- 100 mL). Monte a aparelhagem conforme o desenho.
Inicie o aquecimento do balão e destile até obter
cerca de 100 mL de destilado. O balão tritubulado
pode ser revestido com papel alumínio para diminuir
a perda de calor e acelerar o início da ebulição.
Anote as suas observações e o tempo de
destilação. Quando o volume no balão de
aquecimento estiver muito baixo, adicione um
pouco de água, abrindo a torneira do funil.
O destilado possui odor agradável e
característico do cravo e contém parte do
óleo como sobrenadante e parte disperso na água.
Este óleo pode ser extraído ou removido com
uma pipeta após algumas horas.
Na técnica ele foi extraído.
Procedimento experimental (Parte 2)
Extração do eugenol

Adicione 1 g de NaOH à fase aquosa e espere solubilizar. Após a solução

esfriar, adicione 20 mL de CH2Cl2 e transfira para um funil de separação.
O sal de eugenol está solúvel na solução aquosa, enquanto o acetileugenol
e cariofileno, compostos que não têm grupos ácidos estão no diclorometano.
Retire a fase inferior do funil para um Erlenmeyer de 125 mL e deixe a fase
aquosa no funil.
Adicione mais 20 mL de diclorometano à fase aquosa para uma segunda
extração. Junte as fases orgânicas e adicione sulfato de magnésio anidro
ao Erlenmeyer para a remoção de água. Quando o sulfato de
magnésio absorve água, forma grumos no recipiente, por isso, adicione
o suficiente para que o secante “corra” pelo fundo do Erlenmeyer.
Espere cinco minutos, filtre o secante e evapore o diclorometano em um balão monotubulado de 100 mL pré-
pesado. O material recolhido é formado por acetileugenol, cariofileno e um pouco de eugenol que
permaneceu na fase orgânica.
A fase aquosa contém o sal sódico do eugenol e para recuperar o eugenol, adicione HCl até o pH da fase
aquosa ficar ácido ao tornassol, e anote se ocorreu turvação da fase aquosa. Espere até a solução esfriar e
adicione 20 mL de diclorometano. Transfira a mistura para um funil de separação e extraia a fase orgânica
para um Erlenmeyer. Deixe a fase aquosa no funil e extrais novamente com mais 20 mL e junte as fases
orgânicas. Adicione sulfato de magnésio anidro e deixe secar por 5 minutos, filtre e evapore o diclorometano
em um balão monotubulado de 100 mL pré-pesado. Anote as massas das duas frações e calcule o teor.
Princípios químicos...
Extração do eugenol

Óleo essencial do cravo-da-índia

Explorar as propriedades ácidas do eugenol.

Princípios químicos...
Extração do eugenol
Fluxograma com as etapas
Extração do eugenol
Vídeo do youtube com a experimentação:

https://www.youtube.com/watch?v=dNmWl5WilU4