UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 5
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR:
EXTRAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA

Acadêmico: Eduardo Welker Sauner

Matrícula: 19250101
Turma: D
Curso: Farmácia
Professor: Hugo Alejandro Gallardo Olmeda

Florianópolis 27 de Setembro de 2023

SUMÁRIO
1. Resumo
2. Objetivo
3. Introdução
4. Procedimentos experimental
5. Discussão dos resultados
6. Conclusões
7. Referências

1. RESUMO

No presente trabalho, fez-se a extração do cinamaldeído da canela pela destilação por

arraste de vapor. Preparou-se um derivado através da reação do extrato com a
semicarbazida, tendo como produto final a semicarbazona do cinamaldeído, um composto
cristalino com ponto de fusão bem definido.

2. OBJETIVO

Mostrar técnicas de extração e destilação e extrair o cinamaldeído da canela através da

destilação por arraste de vapor, identificar o produto obtido através da formação de um
derivado.

3. INTRODUÇÃO

As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais, estes
óleos essenciais são usados principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes
incensos, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos.
Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e
podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.
 Figura 1: exemplo do procedimento de destilação por arraste de vapor.

A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos

orgânicos e água (vapor).
Misturas imiscíveis não se comportam como soluções, os componentes de uma mistura
imiscível “fervem” a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes
individuais.
Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à
temperatura menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água.
O princípio desse tipo de destilação baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de
uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes
puros individuais.
A pressão total de vapor de uma mistura torna-se igual à pressão atmosférica, e a mistura
ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.
Uma vez obtido o cinamaldeído a partir do óleo da canela, é difícil purificar e caracterizar o
composto original através de suas propriedades físicas.
Então pode convertê-lo em um derivado, através da reação do cinamaldeído com a
semicarbazida, o produto formado é a semicarbazona do cinamaldeído que é um composto
com propriedades bem definidas, como o ponto de fusão.
 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Antes de começar o procedimento, montou-se a aparelhagem necessária para a realização

do mesmo, a fonte de calor utilizada foi uma manta elétrica.
Foi pesado cerca de 10,844 g de canela em pau em pedaços, logo a mesma foi triturada em
gral de porcelana onde foi transferida para um balão redondo, pesando 72,570 gr com
150ml de água que foi acoplado a aparelhagem, inicia-se o aquecimento de maneira lenta
mas constante de destilação.
Depois de algum tempo, tendo coletado cerca de 50 - 60 mL do destilado, transferiu-se o
mesmo para um funil de extração e extraiu-se com 4 porções de 10 mL de cloreto de
metileno.
Terminada a separação, desprezou-se a fase aquosa e secou-se a fase orgânica com
sulfato de sódio anidro. Filtrou-se a mistura com papel pregueado diretamente em outro
balão de fundo redondo e evaporou-se o restante do solvente no rotaevaporador.

Preparação de um derivado.
Pesou-se 0,209 g de semicarbazida e 0,324 g de acetato de sódio anidro, juntou-se os dois
e adicionou-se 4 mL de água. Em seguida adicionou-se 6 mL de etanol absoluto na mistura
e transferiu-se para o balão do cinamaldeído, aquecendo-se a mistura por 5 minutos no
banho maria.Resfriou-se a solução final e deixou-se o derivado cristalizar.
Filtrou-se em funil de Buchner, com papel filtro pesando 0,391 g e pesou-se o produto final e
calculou-se os rendimentos.
Devidamente estocado em vidro de relógio, após alguns dias determinou-se o ponto de
fusão da substância, que ficou na faixa de 212,5 °C a 214,8 °C.
 5. Discussão dos resultados

Com os dados obtidos, podemos calcular a porcentagem bruta de cinamaldeído da canela.

Balão vazio = 72,570 g
balão cheio = 72,714 g
Massa do Cinamaldeído = 0,144 g

Utilizando-se da relação inicial: canela + cinamaldeído

10,844 g canela ------------------------------------- 100%
0,144 g de cinamaldeído ----------------------------- x%
X = 1,32 % de cinamaldeído (bruto)

O rendimento teórico foi:

10,844 g x 20% / 100% = 2,168 g de óleo da canela
2,168 g x 70% / 100% = 1,158 g de cinamaldeído

O rendimento experimental da canela foi:

0,144 g / 2,168 g x 100% = 6,64%

O rendimento final do derivado

0,488 g - 0,391 g = 0,097 g de semicarbazona

O rendimento teórico de semicarbazona

Cinamaldeído —--- Semicarbazona
132,16 g/mol —-----161,19 g/mol
0,209 g —--------------x
x = 0,254 g —---100%
0,097g—-- X
x = 38,18% rendimento final da semicarbazona.

Para confirmar que o produto obtido era mesmo a semicarbazona do cinamaldeído, foi
determinado seu ponto de fusão, que foi obtido em 214,8°C,valor muito próximo do que está
descrito na literatura, 217 °C.
 6. CONCLUSÃO

A metodologia usada mostrou-se satisfatória para a extração do óleo essencial da canela.

Através da reação do cinamaldeído com a semicarbazida, pôde-se obter a semicarbazona
do cinamaldeído, um composto cristalino com o ponto de fusão bem definido.
Este, por sua vez, obtido experimentalmente na faixa de 212,5°C a 214,8 °C, muito próximo
ao valor descrito na literatura.
Obteve-se um rendimento de % considerado satisfatório, o valor obtido e o referido na
literatura pode estar relacionado com a eficácia do próprio processo extrativo (tempo,
pressão, etc).

7. Referências

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A. Disponível em:

file:///C:/Users/bilic/Downloads/QMC5230_Apostila2011_16%20Org%20Exp.pdf. Acesso
em: 1 outubro de 2023