UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 4
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

Acadêmico: Eduardo Welker Sauner

Matrícula: 19250101
Turma: D
Curso: Farmácia
Professor: Hugo Alejandro Gallardo Olmeda

Florianópolis 13 de Setembro de 2023

SUMÁRIO
1. Resumo
2. Objetivo
3. Introdução
4. Procedimentos experimental
5. Discussão dos resultados
6. Conclusões
7. Referências

1. RESUMO
Realizou-se a extração da cafeína a partir do chá preto, removendo
assim a misturas de compostos interferente na extração com a utilização de
carbonato de cálcio, ocorrendo assim a hidrólise do sal de cafeína-tanino, e
um rendimento maior no final do procedimento.

2. OBJETIVO
Esta experiência possui o objetivo de extrair cafeína a partir do chá
preto.

3. INTRODUÇÃO
Alcalóides são aminas cíclicas que em sua estrutura possuem anéis
heterocíclicos possuindo nitrogênio, o qual são os responsáveis pela
amargura de inúmeras plantas e sua dependência.
A cafeína é considerada um alcalóide do grupo xantinas trimetiladas e
é encontrada aproximadamente em 60 variedades de plantas, sendo uma
delas o chá preto.
Por ser um alcalóide a cafeína se torna perigoso deixando o
consumidor com a sua dependência, mas ela atua como um estimulante da
parte central do sistema nervoso, causando a diminuição da sensação de
fadiga e deixando a pessoa mais concentrada e alerta.

Imagem 1: Estrutura da cafeína

A cafeína é solúvel em água e devido a isso ela pode ser extraída de

grãos ou folhas, como por exemplo grãos de café ou folhas de chá com água
 quente. Porém, ao efetuar essa extração possui diversos outros compostos
orgânicos juntos, pois eles são responsáveis principalmente pelo aroma.
Devido a presença desses compostos orgânicos que forma uma
mistura de compostos ao qual interfere na extração da cafeína com a
utilização de um solvente orgânico causando emulsão que se torna difícil de
tratar, usa-se assim para possuir um rendimento melhor de cafeína carbonato
de cálcio, para que assim ocorra hidrólise do sal de cafeína-tanino no meio
básico.
Entretanto, a cafeína foi isolada em 1827 do chá preto por Oudry, o
chá preto é uma bebida que possui uma quantidade enorme de cafeína e
devido a isso muitas pessoas optam por seu consumo para ficar mais
energético.
Ele é obtido pelas folhas e brotos da planta Camellia Sinensis e possui
o seu método de obtenção diferenciado dos demais chás, isto é, no processo
de obtenção passa-se pela etapa de oxidação o que causa assim o seu
amargor pois as folhas e brotos da planta se modificam ao entrar em contato
com o oxigênio.

4. Procedimento experimental

Em primeiro momento pesou em um erlenmeyer 15,022 g de chá

preto, acrescentou no mesmo erlenmeyer 150 mL de água quente e 7,015 g
de carbonato de cálcio e colocou-se na chapa de aquecimento e assim que
começou a ebulir cronometrou-se 20 minutos, agitando a solução com o
auxílio de um bastão de vidro.
Após 20 minutos da solução fervendo, filtrou-se na bomba a vácuo à
quente tomando cuidado com a solução resultante do filtrado, pois é
importante para que junto não tenha mais impurezas.
Seguidamente, resfriou o filtrante e foi transferido para um balão de
separação e junto com a solução filtrada adicionou-se 20mL de
diclorometano, agitou-se lentamente e cuidadosamente para que não
ocorresse emulsão, mas na primeira extração com diclorometano ocorreu a
formação um excesso de emulsão, onde foi acrescentado em torno de 20 mL
de solução salina e com um auxílio de um bastão de vidro foi dissolvido o
excesso.Logo após separou-se a fase orgânica da fase aquosa, sendo a fase
orgânica a debaixo devido ao diclorometano, ou seja, por ele ser mais denso
faz com que a fase orgânica fique embaixo.Deste modo, foi extraído a fase
aquosa por 4 vezes, devido ao grande volume de chá que foi produzido,
foram feitas mais 2 extrações com diclorometano.
Posteriormente a extração da fase aquosa, pegou-se a fase orgânica
secou a mesma com a adição de sulfato de sódio anidro e em um balão de
fundo redondo, com a utilização de um funil e papel de filtro pregueado foi
filtrado e seguidamente evaporado o diclorometano no rotaevaporador, em
seguida a solução cristalizada no balão foi colocada em banho-maria e
 transferido para um becker pequeno, pesando 34,445 g vazio em seguida foi
colocada a solução esverdeada da cafeína no becker que foi novamente
pesado, e obtivemos 34,613 g. Assim, o rendimento total do resíduo
esverdeado da cafeína foi 0,168 g.
Com o becker já com o resíduo foi adicionado aproximadamente 2 mL
de acetona e levou o becker contendo a acetona em um banho maria até que
ficasse quente. Deixando poucos minutos, adicionou-se 2 gotas de éter de
petróleo e levou-se em banho de gelo até que formasse cristais, onde o
becker foi novamente pesado 34,466 g. Assim obtivemos um resíduo puro
pesando 0,147 g, ou seja , durante o processo de recristalização foram
eliminadas 0,021 g de impurezas.
Porém, o aparelho do laboratório a qual é utilizado em questão não se
recomenda ultrapassar a temperatura de 230°C e de acordo com a literatura
o ponto de fusão da cafeína é de 238°C. Assim não realizamos o ponto de
fusão e os cristais formados foram descartados.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Conseguiu-se concluir o objetivo desse experimento obtendo um

rendimento significativo e com o ponto de fusão fornecido pela literatura o
resultado final conseguiu ter a certa afirmação.
Deste modo, após que ocorreu a fervura da solução e a sua filtração
na bomba à vácuo e se ocorreu a extração da solução filtrada tendo a
separação da fase orgânica da fase aquosa por meio do funil de separação,
notou-se que formou emulsões mas a qual foi necessário adicionar uma
solução salina para a mesma se “desfazer” visto que não interferia tanto no
restante do processo, porém elas ocorreram devido a mau agitação do funil
de separação.
Posteriormente, a secagem da solução aquosa com o sulfato de sódio
anidro e a sua filtração com o papel filtro pregueado transferiu-se o líquido
para um balão de fundo redondo com a massa igual a e elevou-se para o
rotaevaporador.
Ao realizar o procedimento no rotaevaporador já notou-se a formação
de um sólido de coloração branca que se refere a cafeína bruta, a qual foi se
grudando no balão. Assim que se evaporou por completo o diclorometano
obtendo somente a cafeína bruta.
Neste sentido, através de uma regra de três simples, podemos estimar
a quantidade esperada de cafeína e também o erro percentual: com base na
tabela de infusão por 100 mL de igual utilizada 0,75g da folha do chá preto, é
esperado que tenha 5,3 +- 1,4 mg de cafeína.

Pelo cálculo do rendimento dado: 0,1g = 100mg

Assim: 100/106,15 .100 = 94,20%
6. CONCLUSÃO

Ao realizar este experimento conseguiu concluir o objetivo do mesmo,

obtendo a cafeína por meio da extração do chá preto. Porém, pelo seu ponto
de fusão pode-se afirmar que ela se encontra pura, mas não se consegue
uma afirmação 100% exata por causa da sua não conclusão da faixa de
ponto de fusão e por começar um pouco antes pode ter ainda alguma
impureza.

7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. MOREIRA, Diego Marques. Cafeína. Disponível em:

https://www.infoescola.com/drogas/cafeina/. Acesso em 13 setembro 2023

2. SIMÕES, Lucas. Chá preto: saiba o que é e quais são os benefícios.

Disponível em:
https://blog.famigliavalduga.com.br/cha-preto-saiba-o-que-e-e-quais-sao-os-b
eneficios/. Acesso em: 13 setembro 2023.

3. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A. Disponível em:

file:///C:/Users/bilic/Downloads/QMC5230_Apostila2011_16%20Org%20Exp.pdf.
Acesso em: 13 setembro 2023