ERIKA SAYURI NAKANO

MARIA CLARA GOUVEIA

LEANDRO FERNANDES MONZANI

RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Isolamento, Purificação e Caracterização da Cafeína

PRESIDENTE PRUDENTE
2022
1. Título

Experimento 4 -Isolamento, Purificação e Caracterização da Cafeína

2. Introdução
Alcalóides são substâncias que apresentam em sua maioria um caráter
básico, contendo em sua estrutura um nitrogênio em forma de um heterocíclico,
facilmente encontrado em vegetais, mas podendo ser obtido de organismos
marinhos, fungos e animais.
Hoje já é aceito que nem todos os alcalóides possuem a característica
básica, alguns podendo ser neutros e outros, como os alcalóides quaternários,
sendo ácidos, sendo assim, uma definição curta para a substância orgânica,
definida por Pelletier é que alcalóides são substâncias orgânicas cíclicas contendo
nitrogênio em um estado de oxidação negativo que possui uma distribuição limitada
entre os organismos vivos [1].
O uso de plantas medicinais reconhecidas por conterem alcalóides em sua
composição é datado de mais de 400 anos atrás por povos assírios, chineses,
indianos, egípcios e gregos [1]. A morfina, um medicamento com alto poder
analgésico, é um alcalóide,isolado do Ópio pelo farmacêutico Serürner, este
medicamento envolve o bloqueio da despolimerização dos microtúbulos, importante
etapa do processo de multiplicação celular. Aborígenas faziam o uso dos alcalóides
como drogas psicoativas [1]

(Figura 1- Morfina)[2]

Em geral os alcalóides possuem uma alta funcionalidade farmacológica, já

que apresentam características neurotransmissoras [1].
A cafeína pertence aos alcalóides xantínicos, as xantinas são, na forma de
precursores nos vegetais são os estimulantes conhecidos a mais tempo, elas
possuem o traço estimulante no sistema nervoso central e nos músculos, resultando
em um maior estado de alerta do organismo evitando o sono e aumentando a
concentração, podemos considerar a cafeína como a xantina mais poderosa,
presente não apenas em chá verdes, como também chá preto, café e uma grande
porcentagem na fruta do guaraná. As propriedades da xantina e da cafeína podem
gerar dependência, para os consumidores de chá, o exagero pode causar
deficiência da vitamina B1 por conta do tanino, substância presente junto a cafeína
que se torna mais complexo quando em contato com a tiamina, os tornando
indisponíveis. [3]

(figura 2 - cafeína) [3]

Tanino é uma classe de compostos com propriedades em comum, sendo eles

fenólicos muito utilizados para curtir couro, são encontrados em sua maioria na
forma de ésteres, sendo solúveis em água e solventes orgânicos. possui
característica adstringente e precipitam alcalóides, os compostos estão presentes
na composição de alguns fármacos, principalmente os relacionados a intoxicação e
produtos de pele, mas além disso, são considerados, no âmbito nutricional,
indesejados, já que inibem enzimas digestivas e afetam a utilização de vitaminas e
minerais [4].
A cafeína também pode ser encontrada em folhas de chá verde, sua extração
não é limpa, tendo junto, outros componentes, além do tanino, encontra-se a
celulose, componente mais importante dos produtos vegetais, sua estrutura é
insolúvel em água, pois é um polímero de glicose, assim, facilitando sua separação
do produto desejado, a cafeína.[3]
3. Objetivos

● Identificar, isolar e purificar a cafeína por meio do isolamento por folhas de chá
verde.
 4. Parte experimental
Reagentes
- Água deionizada
- Carbonato de sódio
- Chá verde
- Diclorometano
- Sulfato de sódio anidro

Materiais
- Algodão
- Balança analítica
- Balão de fundo redondo 250 mL
- Béquer
- Bomba a vácuo
- Condensador de refluxo
- Erlenmeyer
- Espectrômetro FTIR
- Funil de Büchner
- Funil de separação
- Funil de vidro
- Manta aquecedora
- Rotaevaporador

Procedimento experimental:
Inicialmente, com o auxílio de uma balança analítica, pesou-se 10,1047 g de
folhas de chá verde e 2,0464 g de carbonato de sódio (Na2CO3). Ambas as
substâncias foram adicionadas a um balão de fundo redondo juntamente com 125
mL de água deionizada.
Em seguida, aqueceu-se a mistura contida no balão por aproximadamente 20
minutos com o auxílio do sistema de refluxo, consistindo este em uma manta
aquecedora e um condensador de refluxo.
Posteriormente, a solução ainda quente foi filtrada a vácuo com auxílio de um
sistema de filtração a vácuo composto por uma bomba a vácuo, um funil de Büchner
e um erlenmeyer.
 Na sequência, transferiu-se o filtrado obtido na etapa anterior para um funil
de separação juntamente com 40 mL de diclorometano e agitou-se cuidadosamente
essa mistura. Após a agitação, a solução se separou em duas fases e apenas a
fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer. Repetiu-se o processo.
Em seguida, adicionou-se 2 espátulas de sulfato de cobre anidro, formando
uma pequena massa no fundo do erlenmeyer. Agitou-se a solução e fez-se uma
filtração com auxílio de um funil de vidro e um algodão, transferindo o filtrado para
um béquer previamente tarado. Concentrou-se a solução através de um
rotaevaporador e a quantidade de cafeína obtida foi pesada no béquer com o auxílio
de uma balança analítica.
Por fim, analisou-se uma amostra da cafeína no espectrômetro FTIR.
5. Resultados e discussão

Nesse experimento, visou-se extrair e separar a cafeína presente nas folhas

de chá verde das demais substâncias naturais nelas contidas: a água quente
utilizada inicialmente serve para solubilizar a cafeína e remover a celulose, visto que
a cafeína é solúvel em água e a celulose não e o carbonato de sódio é utilizado para
otimizar o rendimento da cafeína presente no chá, tendo em vista que esse sal
alcaliniza a amostra, promovendo a hidrólise do sal de cafeína-tanino.
Na segunda etapa, a adição do diclorometano se deve a alta solubilidade da
cafeína nessa substância. Com essa adição, observou-se que a solução ficou
dividida em duas fases: uma aquosa (contendo sais de ácido gálico e taninos) e
outra orgânica (contendo o produto desejado em solução básica de chá com
diclorometano). A extração das frações orgânicas é feita com o auxílio do funil de
separação, como descrito previamente nos procedimentos.
A secagem da fase orgânica de diclorometano obtida foi realizada com o
sulfato de cobre anidro, já que esse sal absorve as moléculas de água restantes na
solução.
Através dos experimentos descritos previamente, obteve-se uma massa final
de 0,0646 g de cafeína a partir de 10,1047 g de folhas de chá verde. Com isso,
calculou-se o rendimento:

CONTINHA

Com base no artigo “Determinação de cafeína em chá verde e em chá preto”,

de Aline Tiecher e outros 5 autores, conclui-se que a cafeína encontrada por meio
do experimento está em um valor adequado, visto que a cafeína obtida no artigo é
de 0,48% ~ 1,16%. [5]
Os cristais de cafeína obtidos foram analisados em um espectrômetro FTIR,
resultando no seguinte gráfico:

Figura 1. Varredura da amostra de cafeína em um espectrômetro FTIR

GRÁFICO
Observou-se que a presença de pequenos picos entre as bandas de 3750-3250
cm-1, indicando a presença do grupo hidroxila (OH). Os demais picos observados
representam ligações C-C, ligações C-N e possivelmente deformações de
compostos heterocíclicos.

6. Conclusão

Ao realizar este experimento, concluiu-se que as técnicas utilizadas foram

executadas com ótimos resultados segundo a bibliografia consultada, a cafeína foi
extraída com sucesso do chá verde, e a quantidade de cafeína presente no chá
verde testado é satisfatória. Ao analisar outros artigos sobre o teor de cafeína
presente no chá verde, observou-se que a quantidade de cafeína obtida, se encaixa
nas médias gerais observadas.
8. Referências bibliográficas

[1] SIMÕES, Cláudia Maria O.; SCHENKEL, Eloir P.; MELLO, João Carlos Palazzo D.; et
al. Farmacognosia. Grupo A, 2017. 9788582713655. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788582713655/. Acesso em: 16
mai. 2022.

[2] UNIDADE FEDERAL DO CEARÁ. Química UFC. Ceará: UFC, 2018.

Disponível em: http://www.quimica.ufc.br/node/153. Acesso em: 15 mai.
2022.

[3] ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. : Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469.
Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/.
Acesso em: 16 mai. 2022.

[4] MONTEIRO, Julio Marcelino et al. Taninos: uma abordagem da química à

ecologia. ln: SciELO - Brasil. SciELO. Recife , 25 set. 2005. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/YJDjDfvLBpkkbFXML3GPjdt/. Acesso em: 16 mai.
2022.

[5] TIECHER, Aline; CORTE, Daiane dalla; PEREIRA, Marciele Hoffmann; MEIRA, Stela
Maris Meister; FIORENTINI, Ângela Maria. DETERMINAÇÃO DE CAFEÍNA EM CHÁS.
2007. Disponível em:
https://www.upf.br/_uploads/Conteudo/simposio-sial-anais/2007/todos/24.pdf.
Acesso em: 17 maio 2022.