INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE

JANEIRO – IFRJ
CAMPUS NILÓPOLIS

Matheus Ferreira da Silva Licht

Renan Henriques

Extração da cumarina

Nilópolis, 2019
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Sumário
1 Introdução..................................................................................................................2
2 Objetivo......................................................................................................................4
3 Materiais e Reagentes...............................................................................................4
3.1 Reagentes...........................................................................................................4
3.2 Materiais..............................................................................................................4
4 Metodologia...............................................................................................................4
6 Resultado e discussões.............................................................................................5
7. Conclusão.................................................................................................................6
8 Referências bibliográficas.........................................................................................6
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1 Introdução
A Mikania glomerata Sprengel, conhecida popularmente como guaco,
é planta medicinal brasileira empregada em medicamentos para tosse e
problemas respiratórios (Panizza, 1997). Encontrase comercializado
principalmente nas formas farmacêuticas de extrato fluido, tintura e xarope.
Com fins medicinais, a planta é empregada comumente como bronco
dilatadora e expectorante, sendo útil em afecções do aparelho respiratório
(gripe, tosse, ronqueira, bronquite e asma), sendo também empregada em
reumatismos, nevralgias e como sudorífera, febrífuga, depurativa e
cicatrizante (Low et al., 1999).

As cumarinas são amplamente distribuídas nos vegetais, mas também

podem ser encontradas em fungos e bactérias. Estruturalmente são lactonas
do ácido o-hidroxicinâmico (2H-1-benzopiran-2-ona), sendo o representante
mais simples a cumarina (1,2- benzopirona).

A cumarina é um princípio ativo volátil encontrado em diversas

espécies de plantas tais como guaco, emburana, agrião, cumaru, canela,
entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco. Possuí um odor
forte e característico de baunilha. É utilizada como fixador de perfumes,
aditivo em tintas e spray, aromatizantes de alimentos, produtos de limpeza,
além de possuir propriedades antibióticas, bronco dilatadora, fungicida,
anticoagulante, analgésica e também ser utilizada em tratamentos contra o
câncer. (Rodrigues; Rafaella, 2005)

As cumarinas foram isoladas a primeira vez em 1820 por Vogel,

membro da Royal Academy of Science em Munique. Vogel associou o odor
doce e agradável das sementes do cumaru, com o cheiro das flores do trevo
(Melilotus officinalis), e ele conseguiu isolar, em ambos, a cumarina, em
forma de cristais brancos, idênticos, mas em muito menor quantidade nas
flores do trevo (Leite et al., 1992). Atualmente, mais de 800 cumarinas já
foram identificadas, isoladas e caracterizadas, distribuídas por várias
espécies e famílias de plantas (Pereira et al., 1992 apud Celeghini, 1997).

As principais técnicas para doseamento de cumarinas em Mikania

glomerata e seus derivados são por cromatografia líquida de alta eficiência
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(CLAE) e por cromatografia gasosa. As cumarinas apresentam espectro

ultravioleta característico, devido à natureza e posição dos substituintes
químicos, favorecendo sua identificação e o desenvolvimento de técnicas
analíticas espectrofotométricas para o seu doseamento (Bruneton, 1991).

Nas últimas décadas é crescente o desenvolvimento de técnicas para

extrair de plantas com fins medicinais seus ativos de maior valor (Di Stasi,
1996; Vale, 2002). O método mais comumente usado é a extração com
solventes líquidos, um processo dependente de fatores como solubilidade
dos constituintes fito químicos e fatores inerentes ao processo como, por
exemplo, temperatura e agitação do meio, polaridade e toxicidade dos
solventes (Bazykina et al., 2002; Simões et al., 2003). A presença do etanol
favorece a extração de substâncias de polaridade intermediária devido a sua
reduzida constante dielétrica quando comparada com a água. Entretanto,
com a redução dos níveis de etanol aceitos em produtos farmacêuticos, a
concentração final destes nos extratos tem que ser reduzida (Anvisa, 2001;
Lund, 1994). A não adição de etanol dificulta a obtenção de extratos líquidos
com elevada concentração de determinados ativos, por outro lado, se
adicionado e extraído posteriormente para a adequação ao teor permitido em
produtos farmacêuticos é observado precipitação de substâncias extraídas,
alterando a estabilidade do extrato e consequentemente inviabilizando a
produção de soluções fitoterápicas.

Figura 1: Cumarina

Fonte: (CZELUSNIAK et al., 2012)

2 Objetivo
Realizar a extração da cumarina a partir do extrato de guaco utilizando etanol
como solvente.
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3 Materiais e Reagentes
3.1 Reagentes
● Acetona
● Diclorometano
● Folhas de guaco
● Solução de Etanol 80%
● Solução etanólica de Hidróxido de Potássio 10%
● Tolueno
3.2 Materiais
● Balão de fundo redondo
● Béchers
● Câmara UV
● Condensador de refluxo
● Cromatoplaca de sílica gel
● Funil
● Garras
● Manta de aquecimento
● Papel de filtro
● Rotaevaporador
● Suporte universal

4 Metodologia
Pesou-se em um vidro de relógio 3g de folhas de guaco em seguida as
folhas foram picadas e transferidas para um balão de fundo redondo de 250,0
mL. Adicionou-se 100,0 mL de etanol 80% ao balão e o adaptou a um
condensador de refluxo. A mistura foi aquecida sob refluxo por 15 minutos.

Após o resfriamento, a suspensão obtida foi filtrada em papel de filtro e

a fração líquida recolhida levada ao Rotaevaporador para a extração do
solvente

Para a caracterização da cumarina foi realizada uma cromatografia em

camada fina (CCF). Em uma placa de toque solubilizou-se uma pequena
quantidade do analito em etanol em seguida aplicou-se algumas gotas de
extrato em uma placa cromatográfica de sílica gel, na mesma placa também
foram aplicadas algumas gotas de padrão de cumarina para comparação.

A eluição foi realizada utilizando uma mistura de tolueno/

diclorometano/ acetona (45:25:30). Após o término da corrida a placa foi
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revelada em câmara UV, em seguida a mesma placa foi imersa em solução

etanólica de KOH a 10% e novamente examinada sob luz ultravioleta (365
nm).
.
6 Resultado e discussões
Ao fim do processo de extração realizou-se uma CCF, com o objetivo
de verificar que a extração da cumarina foi sucedida. Como pode ser visto na
figura 2 e na tabela 1, a cumarina extraída apareceu com um Rf próximo ao
do padrão da cumarina.
Figura 2: A esquerda CCF antes da solução etanólica de KOH e a direita após

Fonte: Elaborado pelo autor

Tabela 1: valores de Rf em relação a cumarina

Cumarina Rf

Padrão 0,72
Extraída 0,76
Fonte: Elaborado pelo autor

Também se observa que a solução etanólica de KOH a 10% aumenta

a fluorescência da cumarina, devido a transformação da cumarina no ácido
cis-o-hidróxicinâmico, que apresenta uma maior fluorescência quando
exposto à radiação ultravioleta, juntamente com o aparecimento de mais uma
fluorescência, que se acredita que se deve à hidrólise alcalina da cumarina.

Figura 4: Reação positiva da Cumarina: fluorescência azul-esverdeada

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Fonte: (SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA, 2009)

7 Conclusão
A extração da cumarina foi bem-sucedida, tendo sido comprovado que
o produto extraído era o desejado, através da CCF, uma vez que os valores
de Rf do padrão e da extraída deram próximos.
Observa-se também que a cumarina sofre hidrólise alcalina, quando
utilizada a solução alcoólica de KOH a 10%, para uma melhor fluorescência
da mesma sob luz ultravioleta.
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8 Referências bibliográficas

Agência Nacional de Vigilância Sanitária 2001. RE nº 543 de 19 de abril.

Determina a imediata proibição da presença do etanol na composição dos
referidos medicamentos. Diário Oficial da União, de 20 abril 2001.

BAZYKINA NI, Nikolaevskii AN, Filippenko TA, Kaloerova VG 2002.

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BRUNETON J 1991. Elementos de fitoquimica y farmacognosia. Zaragoza:
Acribia

CZELUSNIAK, K.e. et al. Farmacobotânica, fitoquímica e farmacologia do

Guaco: revisão considerando Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata
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<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1516-
05722012000200022>. Acesso em: 18 out. 2019.

DI STASI LC 1996. Plantas medicinais: arte e ciência. Um guia de estudo

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LEITE, M. G. R. ,SILVA, M. A. M., LINO, C.S., VIANA, G. S. B., MATOS, F. J.

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LOW, T.; RODD, T.; BERESFORD, R. Segredos e virtudes das plantas

medicinais. Rio de Janeiro: Editora Reader’s Digest, 1999. 416p

PANIZZA, S. Plantas que curam: cheiro de mato. São Paulo: IBRASA, 1997.
p.117-8.
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PEREIRA, B. M. R., GONÇALVES, L. C., PEREIRA, N. A., “Abordagem

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pg. 1, 1992.

RODRIGUES, Rafaella da Fonseca. Extração da cumarina a partir das

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supercrítico. 2005. 73 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Engenharia
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<http://repositorio.unicamp.br/bitstream/REPOSIP/267682/1/Rodrigues_Rafae
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SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA (Brasil). Cumarina:

Apostilas de Aula Prática de Farmacognosia UEM e UEL. 2009. Disponível
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out. 2019.