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1.

Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula


molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria
plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo
funcional.
Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
Propanona Propanal
O O
║ ║
H3C — C — CH3 H3C —CH2 — C — H
Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de


cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é
de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o
outro possui cadeia heterogênea.
Exemplo: Fórmula molecular C4H10
Metilpropano Butano
CH3

H3C — CH — CH3 H3C —CH2 — CH2 — CH3
Cadeia ramificada Cadeia normal
1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação,
de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.
Exemplo: Fórmula molecular C4H6
but-1-ino but-2-ino
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ C ≡ C ─ CH3
a insaturação está entre os a insaturação está entre os
carbonos 1 e 2 carbonos 2 e 3
1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em
que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de
tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e
um enol (equilíbrio aldoenólico).
Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
Propanona Prop-1-em-2-ol
O OH
║ │
H3C — C —CH3 ↔ H2C ═C —CH3
cetona enol
2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só
pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de
esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.
2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado
como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos
cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.
Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2
Cl Cl H Cl
│ │ │ │
C═ C C═C
│ │ │ │
H H Cl H
Cis Trans
1,2-dicloro-etileno 1,2-dicloro-etileno
Esses compostos são chamados de esteroisômeros.
2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz
polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro,
mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.
Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e
que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Os diastereoisômeros (ou simplesmente, diastereômeros) são estereoisômeros


(isômeros cujos ligantes mudam de posição no espaço, mas permanecem ligados aos
mesmos átomos) que não são imagens especulares entre si. Diferenciando-se,
portanto, do outro grupo de estereoisômeros: os enantiômeros.

De acordo com a IUPAC, os diastereômeros podem ser classificados


como cis ou trans. Os isômeros cisapresentam os substituintes no mesmo lado da
molécula; os trans apresentam os substituintes em lados contrários:
Esse tipo de isomeria é muito comum quando há na molécula carbonos insaturados
de dupla ligação (como alcenos) ou em cicloalcanos.

Outro exemplo é a molécula 1,2-dicloroeteno, que também apresenta isomeria cis-


trans:

Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros não possuem a capacidade de


desviar o plano de vibração da luz. Portanto, são substâncias opticamente inativas.