Isomeria Constitucional ou Plana

Isômeros

São compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

Exemplo

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

CH2=CH-CH2-CH3

1
Isomeria constitucional ou plana

Os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular mas os átomos estão conectados em

uma ordem diferente

Exemplos

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

Cl Cl

Estereoisomeria ou isomeria espacial

Os átomos estão ligados na mesma sequência, mas eles diferem pelo arranjo no espaço.

Exemplos

Divisões da isomeria constitucional (plana)

1- Isomeria de função
Os isômeros pertencem a funções diferentes

CH3 - O - CH3 CH3 – CH2 – OH

2
CH3COCH3 CH3CH2CHO

CH3 – CH2 – COOH CH3COOCH3

2- Isomeria de cadeia ou de núcleo

Os isômeros pertencem a mesma função mas apresentam diferença na cadeia.

Exemplos

CH3-CH=CH2

CH3 - CH2- CH2 - CH3 CH3 - CH- CH3

CH3

CH3 - CH2- CH2 – NH2 CH3 - CH2- NH - CH3

3- Isomeria de posição
Os isômeros pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia mas apresentam
diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

Exemplos

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH3

CH2 - CH2 – CH3 CH3 - CH – CH3

OH OH
3
4- Isomeria de compensação ou metameria
Os isômeros pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia mas apresentam
diferença na posição de um heteroátomo.

Exemplo

CH3 - O - CH2-CH2-CH3 CH3 - CH2 - O -CH2-CH3

Atenção!!

CH3 - CH2- CH2 – NH2 CH3 - CH2- NH - CH3

5- Tautomeria
Os isômeros pertencem a funções diferentes mas coexistem em equilíbrio