Química

QUÍMICA ORGÂNICA

Isomeria
Química Isomeria

É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam

mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais
diferentes.

iso = igual
meros = parte
Química Classificação

Cadeia
Posição
Plana Função
Metameria
Isomeria Tautomeria
Geométrica
Espacial
Ótica
Química

Isomeria Plana
ou
Constitucional
Química Isomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm

cadeias ou núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2 Propeno

C3H6
CH2
Ciclopropano
CH2- CH2
Química Isomeria de cadeia

CH3
CH3- CH - CH3
Metil - propano
C4H10
CH3- CH2- CH2 - CH3
Butano
Química Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou
triplas.
1 2 3 4
CH2=CH-CH2-CH3
Buteno-1
C4H8
1 2 3 4
CH3-CH=CH-CH3
Buteno-2
Química Isomeria de posição

3 2 1
CH3- CH2- CH2- OH
C3H8O Propanol-1
1 2 3
CH3- CH- CH3
OH
Propanol-2
Química Isomeria de Função

Isomeria funcional ocorre quando os isômeros

pertencem a funções químicas diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre:

•Álcoois e Éteres;
•Aldeídos e Cetonas;
•Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Química Isomeria de Função

Álcoois e Éteres;

CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
Química Isomeria de Função

Aldeídos e Cetonas;

CH3- CH2 - CHO

C3H6O Propanal

CH3 - CO - CH3
Propanona
Química Isomeria de Função

Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CH3- CH2 -COOH

C3H6O2 Ác. Propanóico

CH3 -COO- CH3

Etanoato de metila
Química Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ocorre quando os
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Etóxi-etano

CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3

Metóxi-propano
Química Tautomeria
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
Enol H Aldeído H
CH2 C CH3 - C
OH O

Tautomeria aldo-enólica
Química Tautomeria
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
OH O
CH2 C CH3 CH3 C CH3
Enol Cetona

Tautomeria Ceto-enólica