5-Isopropil-7(1-isopropil-2-metilpropil)-2-metil-6(3-metilpentil)dodecanp

5 de março de 2010
 Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo.
CH2CH3
CH3

metilciclopentano
etilciclohexano

2. O anel é a cadeia principal a menos que o substituinte tenha mais átomos

de carbono que o anel. CH CH CH CH CH 2 2 2 2 3

1-ciclobutilpentano

3. Se houver dois substituintes , nomeie os dois substituintes em

ordem alfabética, e o número 1 é dado ao susbtituinte citado primeiro
CH3
H3CH2C
H3C
CH3
CH2CH2CH3
CH3
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano
1,3-dimetilciclo-hexano
3. Se houver mais de dois substituintes, eles são citados em ordem
alfabética. número 1 é dado ao substituinte que resulte no segundo e
terceiro susbtituinte com menor numeração possível.

4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano
Pense nas várias maneiras de se combinar carbonos e hidrogênios
em cadeias carbônicas.

C4H10

C5H12
ISÔMEROS ISOS + MEROS Feitos das mesmas
partes

ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS
CONSTITUCIONAIS

Estereoquímica

é a parte da química que

estuda a estrutura das
moléculas em três
dimensões
 ISÔMEROS Compostos diferentes com propriedades
CONSTITUCIONAIS diferentes e mesma fórmula molecular

H 3C

C 4H 10 H3C C H3 H 3C CH 3

butano isobutano

Cl

Cl
C 3H 7Cl H 3C CH 3
1-cloropropano
2-cloropropano

O
H 3C OH H 3C CH 3
C 2H 6O
etanol éter dimetílico
 Número de isômeros constitucionais dos alcanos

Para encontrar o número de isômeros de um alcano ou haleto de

alquilo temos que desenhar efetivamente todas as estruturas…
 Estrutura sem ramificações para C7H16

1) retiramos apenas um carbono da ponta, e verificamos quantas estruturas

diferentes podemos fazer ligando este carbono à cadeia que sobrou de 6
carbonos.

2) Agora retiramos dois carbonos (sempre começando com a estrutura sem

ramificações). Podemos ligá-los como um grupo etilo ou dois metilos

3) Com três grupos metilo, podemos colocar dois no segundo carbono e colocar
o terceiro em todas as posições possíveis.
 Qual fórmula corresponde a qual substância (isômero)?

Como provar?? Reações químicas

Pelo número de isômeros que se formam em certas reações

 Durante a aula de química orgânica experimental para a
cloração de alcanos em presença de luz dois grupos
utilizaram compostos de mesma fórmula molecular C4H10.
Sabendo de cada composto apresenta propriedades físicas
distintas (tabela 1)

Tabela 1. Propriedades físicas de C4H10

Composto 1
Composto 2

Ao final da prática os resultados obtidos por cada grupo foram:

Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros diclorados
Grupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.
Qual a estrutura do alcano de partida utilizado por cada grupo?
Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros diclorados
Grupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.

Isômeros
monoclorados

Isômeros
diclorados

Isômeros
monoclorados

Isômeros
diclorados
Assim,
o composto 1:
(p. e. = 0,5 °C; p. f. = –138 °C) é o butano, pois dá origem a 6 isômeros
diclorados, e o
composto 2
(p. e. = –117 °C; p. f. = –159,6 °C) é o metilpropano (ou isobutano), pois
dá origem a três isômeros diclorados.
Nomenclatura dos Haletos de Alquilo
Nomenclatura IUPAC: Haloalcanos
Quando a cadeia possuir um halogênio e um grupo alquilo, numerar
a cadeia considerando o substituinte mais próximo.

1) Os átomos de halogênio são considerados substituintes

F Cl Br I
Fluoro- Cloro- Bromo- Iodo-

CH3Cl Br I
F Clorometano
1-Fluorobutano 2-Iodo-2-
2-Bromopropano metilbutano
2) Nome de classe funcional

F Cl Br I
Fluoreto Cloreto Brometo Iodeto

F Br
CH3CH2Cl CH3I
Fluoreto de sec- Cloreto de Brometo de Iodeto de metilo
butilo etileno isopropilo

?
Isômeros dos haletos de C5H11Br
 Substâncias não idênticas que
ISÔMEROS possuem a mesma fórmula
molecular.

ISÔMEROS
CONSTITUCIONAIS
ESTEREOISÔMEROS
 Isômeros Cis–Trans

Rotação limitada pela presença de dupla ligação ou estrutura ciclíca

Quiral = cheir = mão

quiralidade

Carbono quiral
Centro quiral

Centro estereogênico

Carbono assimétrico
Um objeto quiral não é o Um objeto aquiral é o
mesmo que sua imagem mesmo que sua imagem
especular. Não são especular, eles são
sobreponíveis. sobreponíveis
 Enantiômeros
Moléculas de imagem especular não sobreponível
Substâncias aquirais têm imagem especular sobreponível.

Substâncias quirais têm imagem especular não sobreponível.

Enatiômeros
Propriedades físicas (R)-2-butanol (S)-2-butanol
ponto de ebulição (1 atm) 99,5 oC 99,5 oC
densidade (20 oC/4 oC) 0,808 0,808
índice de refração (20 oC) 1,397 1,397
Substâncias quirais são opticamente ativas; elas giram o plano de
polarização.

rotação específica
Sentido horário (+) Sentido anti-horário (-)

Diferença de configuração R,S

Um polarímetro mede o grau de rotação óptica de uma substância

 T
[α ] = specific
λ rotation
rotação específica

T é a temperatura em °C
λ é o comprimento de onda

α é a rotação observada em graus

l é o comprimento do tubo em decímetros; c é
a concentração em gramas por mL
Cada substância opticamente ativa tem uma rotação específica
característica
 Desenhando Enantiômeros
Fórmula em perspectiva
2-bromobutano

Projeção de Fischer