Isomeria Plana

Prof: Ana marreiro

E-mail: anamarreiro@ifpi.edu.br
 carbonos hidrogênios oxigênio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS

ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA
 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia
 Geométrica
 Isomeria de posição
 Espacial
 Isomeria de compensação

 Isomeria de função

 Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da hidroxila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

O O
H3C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

Éter Álcool

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

OH

Ácido carboxílico Éster

O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

Ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3C C CH3

Enol Cetona

Aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
Enol Aldeído
01) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) octano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
b) pentano.
CH3
c) propano.
d) butano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3
e) nonano.

CH3 CH3
Fórmula molecular
C8H18

octano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula molecular
C8H18
02) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria?

a) Cadeia.
Por pertencerem à funções
b) Posição.
químicas diferentes
c) Compensação. são
d) Função. ISÔMEROS DE FUNÇÃO
e) Tautomeria.
03) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição. Diferem na posição do
c) isomeria de compensação. HETEROÁTOMO

d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
Etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

Metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

04) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas
fórmulas:

CH2
CH2 = CH – CH3
H2 C CH2

C3H3 C3H3

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
 05) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção
de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de
cabeça”.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH2 – C – CH3

O composto citado é isômero funcional de:
CH3 O
a) 1 – hexanol.
Fórmula molecular
b) hexanal.
C6H12O
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
O
e) pentanona. 1 – hexanol
hexanal H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH=
C 2 – OH
H
Fórmula molecular
C6H12
14O
 06) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3

=
O OH

a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica