✓ Disciplina: Química Orgânica II

✓ Código: DEQU0057
✓ Curso: Bacharelado em Farmácia
✓ Ano Letivo: 2023.2
✓ Semestre: 2°
✓ Turno: Integral
✓ Docentes: Prof. Dr. Odair dos Santos Monteiro (Teoria)
Prof. Dr. José Joaquim Lopes Neto (Prática)

Aula Prática VII – Separação de compostos orgânicos por extração

líquido-líquido

OBJETIVO: Separar os componentes de uma mistura de compostos orgânicos baseados

em suas propriedades físico-químicas.

MATERIAIS E REAGENTES:

• Comprimidos de Cibalena®; • Funil de vidro;

• Diclorometano; • Funil de separação;

• Solução de HCl 5%; • Béqueres de vidro;

• Solução de HCl 10%; • Provetas de 50 mL;

• Solução de NaHCO3 5%; • Balança analítica.

• Solução de NaOH 10%;

PROCEDIMENTOS:

Extração dos compostos:

1. Preparação da amostra: Aferir a massa de 5 comprimidos de ácido acetilsalicílico

+ paracetamol + cafeína e, em seguida, utilizando gral e pistilo, triturar os
comprimidos. Dissolver a amostra em 50 mL de diclorometano e filtrar para um
funil de separação.
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 2. Extração da cafeína: Adicionar 20 mL de HCl 5% ao funil de separação, agitar e
deixar em repouso até separação das fases. Transferir a fase aquosa para um
béquer. Repetir a operação e recolher a fase aquosa no mesmo béquer. As fases
aquosas contêm o sal de cafeína (cloridrato de cafeína), que é solúvel em água.
Rotular esta fração como FB (fração básica).
3. Extração do ácido acetilsalicílico: Adicionar 20 mL de NaHCO3 5% à fase
orgânica contida no funil de separação. Agitar e deixar em repouso até separação
das fases. Transferir a fase orgânica para um béquer. Repetir a operação e recolher
a fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas combinadas contem o sal de
ácido acetilsalicílico (acetilsalicilato de sódio), que é solúvel em água. Rotular
esta fração como FA (fração ácida).
4. Extração do paracetamol: A substância neutra, o paracetamol, permanece como
único composto da fase orgânica. Transferir esta solução para um Erlenmeyer,
adicionar sulfato de sódio anidro, agitar, deixar em repouso por alguns minutos e
filtrar para um béquer previamente pesado e rotulado como FN (fração neutra).

Isolamento dos compostos:

1. Isolamento da cafeína: Adicionar NaOH 10% à fração básica (FB) até pH básico
(usar o papel indicador). Transferir a mistura para o funil de separação e extrair
com diclorometano (2 x 30 mL). Combinar as frações orgânicas; adicionar sulfato
de sódio anidro e filtrar. Deixar o solvente evaporar na capela. Pesar o resíduo.
2. Isolamento do ácido acetilsalicílico: Adicionar HCl 10% à fração ácida (FA) até
pH ácido. O ácido acetilsalicílico irá precipitar. Transferir a mistura para o funil
de separação e extrair com diclorometano (2 x 30 mL). Combinar as frações
orgânicas; adicionar sulfato de sódio anidro e filtrar. Deixar o solvente evaporar
na capela. Pesar o resíduo.
3. Isolamento do paracetamol: Deixar o béquer contendo a fase neutra (FN) na
capela para evaporação do solvente e, na próxima aula, pesar o béquer contendo
o composto. PÁGINA | 2
 4. Calcular o rendimento bruto dos 3 compostos isolados.

QUESTIONÁRIO

1. Escreva as fórmulas moleculares e as estruturas químicas dos compostos isolados

na prática, destacando os todos os grupos funcionais presentes em cada um.

2. Apresente as reações ácido-base envolvidas nas separações dos compostos das

frações FA e FB.

3. Quais as vantagens e desvantagens de se usar diclorometano como solvente

extrator?

4. Por que o ácido acetilsalicílico não é extraído junto com o paracetamol quando se
utiliza a solução de bicarbonato de sódio 5%?

5. Forneça o rendimento de cada um dos compostos isolados na prática.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. MARQUES, J.A.; BORGES, C.P.F. “Práticas de Química Orgânica”. Editora Átomo,

Campinas, 2007.
2. PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. “Química Orgânica
Experimental – técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo,
2009.

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