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Quando os carbonos esto conectados da mesma sequncia, diferindo na forma como os tomos esto organizados no espao.
Enantimeros - So ismeros que esto um para o outro, como o objeto est para a sua imagem num espelho plano, ou seja, a imagem e a molcula no so sobreponves. Diasteremeros - Quando a molcula e seu ismero no so imagens especulares num espelho plano.
Enantimeros
Enantimero
Do grego enantion = OPOSTO
Exemplo:
Carbono assimtrico
Centro Quiral
CARBONO QUIRAL
Principais Caractersticas:
Todo enantimero quiral. Para saber se uma molcula sobreponvel a sua imagem especular (isto , se so molculas idnticas) gire mentalmente a molcula (imagem especular) no sentido horrio. A quiralidade uma propriedade da molcula toda.
Exemplo:
Imagem Especular
Molcula Espelho
Girando a molcula:
Posio Inicial
Posio Final
Imagem no sobreponvel.
Portanto, trata-se de uma molcula quiral, caracterstica dos enantimeros.
Desenhando Enantimeros
Frmulas em perspectiva Projees de Fischer A maioria dos qumicos usa frmulas de projeo em perspectiva.
Frmulas em perspectiva
Mostram duas ligaes do carbono assimtrico no plano do papel, uma ligao como uma cunha slida projetada para fora do papel e a quarta ligao como uma cunha tracejada estendendo-se para trs do papel.
Projees de Fischer
Um atalho para mostrar o arranjo tridimensional de grupos ligados a um carbono assimtrico.
Representa um carbono assimtrico no ponto de interseco de duas linhas perpendiculares; Linhas horizontais representam as ligaes que se projetam para fora do plano do papel, perto do observador Linhas verticais representam as ligaes que se estendem para trs do papel, longe do observador.
Projees de Fischer
A cadeia de carbono sempre desenhada verticalmente com o C-1 no topo da cadeia.
Carbono assimtrico
2-butanona
Hidrognio
2-butanol
(Molculas aquirais)
(Molculas quirais)
A razo: as molculas quirais do produto so obtidas como uma mistura 50:50 dos enantimeros.
Diastereoismeros
Estereoismeros
Ismeros Constitucionais
Enantimeros
Diastereoismeros
Diastereoismeros
So estereoismeros compostos em que um no a imagem especular do outro
De acordo com a IUPAC, os diastereoismeros podem ser classificados como cis ou trans.
Os cidos acima constituem um tipo de diastereoismeros tradicionalmente chamados de ismeros cis-trans (ou ismeros geomtricos)
Diastereoismeros
Essa isomeria ocorre em dois tipos de estrutura:
Em
Diastereoismeros
A necessidade de ter uma ligao dupla que a ligao simples C-C permite uma rotao entre seus tomos de carbono A ligao dupla C=C no permite a rotao entre seus tomos de carbono, sendo possveis apenas duas posies: a cis e a trans Nessas ligaes, cada carbono deve possuir dois grupos ligantes diferentes
Atividade ptica
Atividade ptica
Ismeros pticos
Levgiro
Dextrgiro
Pureza ptica
Opticamente inativa
Nomenclatura de Estereoismeros
Sistema R e S
Tambm chamado Cahn-Ingold-Preloy Preciso e sem abiguidade, nele fazemos uso de dois simbolos R (Rectus, direita) e S (Sinister, esquerda) Nos permite classificar todos os compostos em todos os casos atravs das frmulas perspectivas ou frmulas de Fischer
Se a seta ficar em sentido horrio ela tem configurao R e ela estiver em sentido anti-horrio a configurao S.
Porm, o composto de menor prioridade em alguns casos no esto no ponto mais distante. Logo, para coloc-lo no ponto que queremos precisamos fazer trocas entre os grupos para que possamos nomear os compostos de forma correta Vejamos um exemplo:
2-BUTANOL
Enumeramos os compostos de acordo com prioridade:
Escrevemos a cadeia verticalmente com o carbono de prioridade um no topo, e depois passamos para a frmula para uma tridimensional.
Depois seguimos todo o procedimento j explicado antes. Enumerando os compostos de acordo com a sua prioridade. Pra o 2-Butanol a molcula fica assim:
Se o composto de menor prioridade estiver no ponto mais distante do plano, basta tracejar a reta e ver se a configurao R ou S. Como no nosso exemplo no est com o composto de menor prioridade no ponto mais afastado, precisamos fazer as trocas dos grupos para configur-los.
VEJA
No nos interessa qual compostos participam da troca, desde que o composto de menor prioridade fique o mais distante no plano e sejam feitas trocas em numero par.
FIM