UNIVERSIDADE 

FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
INSTITUTO DE QUÍMICA

QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I

Ressonância

Prof. Fabiano Gomes

14 de junho de 2021
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Objetivo da aula
 Representar as estruturas de ressonância para uma 
molécula e as movimentações dos pares de elétrons
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Objetivo #1

Representar as estruturas de ressonância 
para uma molécula e as movimentações dos 
pares de elétrons
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Fato experimental: Cristalografia de raio‐X
ÍON ACETATO

Previsto Fato experimental

Ligação C=O mais curta (1,21 Å)  Ambas as ligações C–O com o 

que a C–O (1,36 Å) mesmo comprimento (1,26 Å)

Oxigênio azul com carga negativa  Ambos os átomos de oxigênio 
e oxigênio vermelho neutro possuem a mesma carga

http://molview.org/?cid=175

Como explicar estes fatos experimentais?
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Formas de ressonância
ÍON ACETATO

Duas estruturas de Lewis 
válidas para o íon acetato

Forma de ressonância #1 Forma de ressonância #2

Porém nenhuma delas representa corretamente o íon acetato
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Híbrido de ressonância
ÍON ACETATO

Formas de ressonância Híbrido de ressonância

O híbrido de ressonância é a estrutura que melhor representa a molécula
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O conceito de ressonância

Ressonância é uma teoria que busca descrever a ligação química em certas

moléculas e íons através da combinação de diversas estruturas de Lewis (formas de
ressonância) em um híbrido de ressonância por meio da deslocalização de pares de
elétrons de ligações pi e não‐ligantes presentes no composto.

ATENÇÃO!
• Algumas formas de ressonância contribuem mais que outras para o híbrido de ressonância
• Os núcleos devem permanecer na mesma posição em todas as formas de ressonância
• Apensas os elétrons de ligação pi e não‐ligantes podem ser deslocalizados
• A deslocalização de pares de elétrons é representada por setas curvas
• As ligações que apresentam ordem de ligação diferentes nas formas de ressonância apresentarão 
características de ligação (ex.: comprimento) intermediárias no híbrido de ressonância
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O uso de setas curvas

As setas curvas são utilizadas para indicar a movimentação de pares de elétrons

Elétrons se movem do início para o fim da seta

De onde o par de elétrons estava Para onde o par de elétrons foi
(ligação pi ou não‐ligante) (ligação pi ou não‐ligante)

ligação pi  não‐ligante não‐ligante  ligação pi ligação pi  ligação pi

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Forma de ressonância mais estável
Determinando a forma que mais contribui para o híbrido de ressonância
1. Estrutura com menor quantidade de cargas formais
2. Estrutura que obedece a regra do octeto
3. Estrutura com carga formal no átomo mais eletronegativo

mais estável mais estável mais estável

1 2 3
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Exemplo
Ácido nítrico (HNO3)
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Atividade
1. Desenhe setas curvas para indicar a movimentação de pares de
elétrons na interconversão das formas de ressonância do íon enolato e
aponte qual das duas formas contribui mais para o híbrido de
ressonância.
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Objetivo da aula
 Representar as estruturas de ressonância para uma 
molécula e as movimentações dos pares de elétrons