Fundamentos de

Química Orgânica
 ROTEIRO DE AULA PRÁTICA

NOME DA DISCIPLINA: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Unidade 1

Seção 1.2

OBJETIVOS

Definição dos objetivos da aula prática:

Interpretar os principais parâmetros de uma reação ácido-base.

INFRAESTRUTURA

Instalações:
Multidisciplinar

Materiais de consumo:
Quantidade de materiais
Descrição por
procedimento/atividade
Acetofenona 0,500 g
Éter etílico 400 mL
HCl 5% 300 mL
Solução NaHCO3 5% 300 mL
Fenol 0,500 g
Anilina 0,500 g
Ácido benzoico 0,500 g
Solução de NaOH 5% 300 mL
Bécher 500 mL 1
Funil de separação 500 mL 1
Bécher 300 mL 3
Suporte universal 1
Garra 2
Mufa 2
Bureta de 50 mL 1
Agitador Magnético 1
Placa de agitação magnética 1
Peagâmetro 1
Solução de HCl 1mol / L 100 mL
Solução de NaOH 1 mol / L 100 mL
Solução de glicina 0,1 mol/L 50 mL
Suporte universal com pinça para bureta 1
Bastão de vidro 1
Argola (garra para funil de separação) 1
Funil 1
Software:
Sim ( ) Não (x)
Em caso afirmativo, qual? ________________________________________.

Pago ( ) Não Pago ( )

Tipo de Licença: ________________________.
Equipamento de Proteção Individual (EPI):
Jaleco e óculos de segurança

PROCEDIMENTOS PRÁTICOS
Neste momento você deve ajudar o professor por meio da descrição de todas as etapas que
deverão ser realizadas para a execução dos procedimentos práticos. Considerando a carga
horária da aula prática, você pode replicar a caixa de procedimento/atividade quantas vezes
for necessário.

Procedimento/Atividade n.1

Atividade proposta:

Separação ácido-básica. .

Procedimentos para a realização da atividade:

Em um béquer de 500 mL, acrescentar 250 mL de éter etílico. Em seguida, adicionar 0,100 g
de acetofenona e homogeneizar a mistura com auxílio de um bastão de vidro. Após completa
solubilização, repetir o mesmo procedimento para 0,100 g do fenol, anilina e ácido benzóico.
Mantenha o béquer na bancada.

Monte o funil de separação de 500 mL, fixando-o ao suporte universal com auxílio de uma
argola e mufa. Com o auxílio de um funil, transfira o conteúdo do bécher para dentro do funil
de separação. A seguir, adicione 30 mL de uma solução de NaHCO3 5% ao funil de separação e
tampe-o. Retire o funil de separação da argola e vire-o de cabeça para baixo. Abra a torneira.
Com movimentos rotatórios, agite a mistura, gentilmente, durante 5 minutos. Feche a
torneira. Retorne o funil de separação ao apoio de bancada e destampe-o. Aguarde até que
haja a separação total das fases orgânicas (fase superior) da aquosa (inferior).

Recolha a fase de baixo em um bécher de 300 mL (fase aquosa – amostra 1). Esta fase
compreenderá a substância mais ácida da mistura que, ao reagir com a base fraca (NaHCO3)
formará íons que serão solúveis na fase aquosa. Recomenda-se aplicar os conceitos
qualitativos da aula para inferir qual é a substância mais desta mistura. Repita esse
procedimento mais duas vezes. Ao final, você deverá ter duas amostras: a amostra 1 (no
bécher) e a mistura contendo o éter (no funil de separação).

À solução remanescente de éter, adicionar 30 mL de uma solução de NaOH 5%. Realizar o

mesmo procedimento descrito para a obtenção da amostra 1. Ao final deste procedimento,
você deverá ter duas amostras: a mistura contendo o éter (no funil de separação) e a amostra
aquosa 2 (no bécher). Esta fase aquosa compreenderá a substância menos ácida da mistura
que, ao reagir com a base forte (NaOH) formará íons que serão solúveis na fase aquosa.

À solução remanescente de éter, adicione 30 mL de uma solução de HCl 5%. Realizar o mesmo
procedimento descrito para a obtenção da amostra 1. Ao final deste procedimento, você
deverá ter duas amostras: a amostra 3 (no bécher) e a amostra 4 no éter. A amostra 3
consiste na fase aquosa contendo a substância com propriedades básicas da mistura inicial.
Esta reagirá com o HCl, formando íons em solução que serão solúveis na fase aquosa.
A amostra 4, por sua vez, compreenderá a única substância neutra, isto é, que nas condições
experimentais não reagirá como ácida ou básica.

Prezado professor: Para o pleno desenvolvimento desta atividade, recomenda-se ao professor

expor as estruturas moleculares das respectivas substâncias. Também será muito conveniente
uma breve discussão dos critérios de solubilidade, além da retomada dos conceitos de acidez
e basicidade de Brönsted-Lowry em associação às forças relativas (de acidez e basicidade).

Checklist:

 Preparar a mistura para o funil de separação.

 Ao manipular o funil de separação, evite movimentos bruscos enquanto o sistema
estiver fechado.
 Obter a amostra 1 (fase aquosa) a partir da lavagem sucessiva (3 vezes) com 30 mL de
uma solução de NaHCO3 5%.
 Obter a amostra 2 (fase aquosa) a partir da lavagem sucessiva (3 vezes) com 30 mL de
uma solução de NaOH 5%.
 Obter a amostra 3 (fase aquosa) a partir da lavagem sucessiva (3 vezes) com 30 mL de
uma solução de HCl 5%.
 Obter a identidades das amostras, empregando o conceito de acidez e basicidade de
Brönsted-Lowry.

Procedimento/Atividade n.2

Atividade proposta:

Determinação de um aminoácido desconhecido

Procedimentos para a realização da atividade:

Em um bécher de 100 mL, contendo um agitador magnético e sob uma placa de agitação,
adicione 20 mL de uma solução 0,1 mol / L de glicina e 5 mL de uma solução 1 mol / L de HCl.
Mantenha este sistema sob agitação.

Empregando um suporte universal, monte o sistema conforme representado no esquema

abaixo:
Registre o pH da solução com o peagâmetro. Em seguida, preencha a bureta de 50 mL com
uma solução de NaOH 0,1 mol / L. Adicione 0,5 mL do NaOH no béquer sob agitação. Aguarde
a estabilização do peagâmetro e registre este resultado. Repita este procedimento e complete
a tabela abaixo até pH = 12.

V (NaOH) pH
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
3,5
4
4,5
5
5,5
6
6,5

Durante a introdução da base, haverá uma faixa de volume cujo valor de pH não vai variar
tanto. Esta faixa de pH corresponderá a um dos pK a da amostra (caso ela apresente mais de
um ao longo do processo). De posse desse(s) valor(es), o aluno poderá consultar a página 78
do livro “Principles of biochemistry” (Lehninger, Albert L., David L. Nelson, and Michael M.
Cox. 2000. Principles of biochemistry. New York: Worth Publishers.) e comparar os valores
obtidos com os valores tabelados para descobrir a identidade do aminoácido.

Prezado professor: Nesta atividade, recomenda-se que seja mostrado diferentes gráficos de
titulação ácido-base. Explore as diferenças entre uma titulação empregando ácidos e bases
fortes com uma empregando um dos pares fraco. Discuta o significado das inflexões
existentes e o platô observado na titulação entre um par forte-fraco. Realize a correlação
deste platô (em que as concentrações do par ácido-base conjugado são iguais) com a equação
de Henderson-Hasselbalch, ratificando que nesta região, o pH pK a .

Checklist:
 Preparar a amostra desconhecida de aminoácido.
 Preparar o esquema de titulação, conforme a figura do procedimento.
 Registrar o valor inicial do pH da solução.
 Adicionar alíquotas (0,5 mL) de NaOH 0,1 mol / L na amostra desconhecida.
 Registar os valores de pH para cada alíquota.
 Obter o(s) valor(es) de pK a da amostra.

 Comparar com os valores tabelados para obter a identidade da amostra.

RESULTADOS
Resultados da aula prática:
Atividade experimental 1:
No relatório deverá, deverá constar: (1) O que se obteve nas amostras 1-4? (2) O
procedimento empregou uma solução de NaHCO3 5% seguido da solução de NaOH 5%. O que
aconteceria se esta ordem fosse trocada? (3) Faria diferença empregar ou só NaHCO3 5% ou
só NaOH 5%? (4) Por que é possível.
separar as substâncias? (5) Qual a natureza físico-químicas das substâncias analisadas? (6)
Que procedimento você empregaria para obter as substâncias originais?

Atividade experimental 2:
No relatório deverá, deverá constar: (1) construir a curva de titulação do aminoácido; (2) a
partir dos dados experimentais, como determinar o pKa da amostra? (3) Qual é a identidade
da amostra?