GABRIELLI ALVES - DRE:118182825

PHELIPE NASCIMENTO - DRE: 121135413

JULIANA AMERICA – DRE 120102792

Macaé, 2024

09 de Janeiro de 2024
 PHELIPE NASCIMENTO
JULIANA AMERICA
GABRIELLI ALVES

Obtenção da Acetanilida (reação de proteção de grupo)

Trabalho apresentado em cumprimento às exigências

da disciplina Química Orgânica Experimental II,
ministrada pela Prof. Nelilma Romeiro
no curso de graduação em Química na
Universidade Federal do Rio de Janeiro

Macaé
 09 de Janeiro de 2024
INTRODUÇÃO

O Vermelho de Monolite é considerado um azo corante que constitui a classe mais

importante de substâncias que promovem cor e representa a maioria dos corantes sintéticos
utilizados em uma variedade de indústrias, como os artefatos de couro ou de papel, indústrias
alimentícias, de cosméticos, tintas, plásticos e principalmente na têxtil. Esta substância é
constituída por compostos azo que podem ser sintetizados e quase todas as aminas aromáticas
diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleofílico insaturado para fornecer
o produto azo colorido.
Se o composto resultante contiver uma amina primária, esta pode ser diazotizada e
acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugação. Estendendo a conjugação, ou
adicionando sistemas cíclicos maiores ou diferentes grupos doadores de elétrons, uma larga
faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade física ou química
desejável.
Experimentalmente, para obtermos o esquema da reação do Vermelho de Monolite,
realizarmos primeiramente a obtenção da acetanilida que consiste em um composto químico
formado por um grupo acetila ligado a um grupo amina, sendo representada pela fórmula
química C8H9NO. Ela é um exemplo de um composto de amida e tem várias aplicações na
indústria química e farmacêutica.
Desta forma, para realizar a síntese da acetanilida, ocorreu-se a reação da anilina (ou
fenilamina) com o ácido acético ou anidrido acético, resultando na substituição do grupo
amino(-NH2) na anilina pelo grupo acetila(-COCH3).

(Figura 1- Imagem da reação da obtenção da Acetanilida.)

Dito isto, neste relatório haverá a descrição detalhada de cada procedimento e será
debatido a importância de cada etapa e das técnicas utilizadas no laboratório anteriormente
vistas e estudadas em sala de aula.

OBJETIVO

O experimento tem como objetivo demonstrar o uso e prática dos materiais para
realização da síntese da acetanilida através da anilina com o anidrido acético e purificá-la
através da realização da recristalização. Após a recristalização, o produto será analisado na
aula seguinte no laboratório.

MATERIAIS E REAGENTES
 - MATERIAIS
 Proveta 10 mL
 Proveta 100 mL
 Bécher 250 mL
 Pipeta de pauster
 Agitador magnético - IKA C MAG HS7
 Pescador
 Kitassato 500 mL
 Filtro de papel

- REAGENTES
 Anilina
 Anidrido acético
 Água destilada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Com o auxílio de uma faca, pesou-se 1,2540g de CH 3COONa na, no béquer.

Levando este mesmo béquer à capela, pipetou-se 4,8mL de ácido acético com o auxílio de
uma pêra e uma pipeta para o béquer. Foi-se solubilizando com o auxílio de um bastão de
vidro.

Pesou-se, com o auxílio de uma espátula no béquer, 1,3142g de acetato de sódio.

Na capela, com o auxílio de uma pipeta e pêra, mediu-se 5,1mL de anidrido acético em uma
proveta. Continuando na capela, com uma pipeta e pêra, transferiu-se 4,6mL de anilina para o
mesmo béquer que já continha o acetato de sódio e o ácido acético. Transferiu-se o anidrido
para o béquer, que liberou uma certa energia em forma de calor no momento da transferência.
Adicionou-se 25mL de água destilada de uma pisseta medida através de uma proveta. Houve
mais liberação de calor. Foi-se solubilizando com um bastão de vidro.

Sistema de resfriamento:
Bacia cheia de água com material congelante reutilizável, sendo dois materiais congelantes
nesta bacia.

Colocou-se neste sistema de resfriamento o béquer por um certo tempo, sem

interromper a homogeneização. O conteúdo do béquer era oleoso, um pouco cristalino e de
coloração meio amarelada.

Sistema de filtração:
Suporte universal, garra, funil simples, béquer 100mL Vidrolabor, papel de filtro.

Colocou-se o líquido no funil e esperou-se a filtração ser realizada completamente,

utilizando, no final do processo, um pouco de água destilada para retirar as impurezas. Ficou
retido no béquer Vidrolabor um líquido amarelo vivo filamentoso. O papel de filtro foi
retirado do funil, e nele estava retido um sólido de grãos compactados e unidos, com um
aspecto brilhoso de cor bege. Colocou-se na estufa de secagem e esterilização FANEM São
Paulo – Brasil Modelo 315SE, com ajuste de temperatura medido no valor 3.

Depois de um tempo na estufa, levou-se o vidro de acetanilida (recipiente com tampa

onde estava contido o produto acetanilida, obtido nesta determinada aula prática, resultado de
todas as equipes da turma 303) para a balança e tarou-se. Com o auxílio de uma espátula,
retirava-se o sólido do papel de filtro para o vidro que estava na balança, verificando sua
massa. A massa obtida foi de 3,2315g.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

A acetanilida uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de
acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono
carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação de ácido acético formado como um
subproduto da reação.

A anilina é um composto orgânico e é apenas levemente solúvel em água. Por não estar
potencialmente dissolvida na água, quando o anidrido acético foi acrescentado, teve de ser
posto cuidadosamente e em pequenas proporções, para que o contato entre os reagentes fosse
maior e, consequentemente, a cristalização fosse facilitada.

Massa do vidro relógio (mv) = 42,42g

Massa do vidro de relógio com acetanilida (mva) = 42,82g

Massa de acetanilida (ma) = mva - mv = 42,82g - 42,42g = 0,400g

O agente limitante é a anilina (0,04 moles), e a razão estequiométricamentre a acetanilida e a

anilina é 1:1.

Logo:

n = 0,400g/135,17g = 0,002959 mol de acetanilida.

Rendimento:

R = 0,002959 mol/ 0,4 mol*100% = 7,40%

O ponto de fusão foi determinado e a faixa de fusão se estabeleceu entre 112-114 ºC,
perto do que é documentado em literatura 113ºC - 115ºC

CONCLUSÃO
 Foi possível sintetizar a substâncias acetanilida, através da técnica de acilação
nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A acetanilida
sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a
sua recristalização). Quando se obteve o valor do rendimento, o resultado foi um valor muito
baixo. Isso se deu em virtude da nítida perda dos cristais durante a passagem de uma vidraria
para outra. O ponto de fusão encontrou-se dentro de uma faixa aceitável, de acordo com a
literatura.

Todavia, é certa a obtenção da acetanilida, pelo mecanismo de adição

nucleofílica/eliminação, por ser, o anidrido acético um derivado de ácido carboxílico de
reatividade considerável.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA

[1] http://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/ (acessada em 23/03/13)

[2] http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/acetanilida.htm
(Acessada em 23/03/13).

[3] Apostila de Química Orgânica Experimental do Instituto de Ciências Exatasda

UFRuralRJ, Professores Aparecida Cayoco, Andressa Esteves e SilasVarella;

[4] Solomons, T.W. Graham - Química Orgânica 1, LTC Livros Técnicos eCientíficos
Editora S.A; 1996, pág. 290, 313-320, 329.[6] MCMURRY, John. Química orgânica.

São Paulo, SP: Pioneira ThompsonLearning, c2005. 6ªEd. Vol.2;