CENTRO UNIVERSITÁRIO UNISANTA CRUZ

LABORATÓRIO DE QUÍMICA
Cleia Lima
Sheila Pereira
Silas Silva
Thais Carina

PRÁTICA: SINTESE DE ACETANILIDA

Relatório da disciplina prática

de Química Orgânica e
Farmacêutica ministrada
pela Professora Charyane
Satie Sato do curso de
Graduação em Farmácia,
turma: AN221 turno: Noite.

CURITIBA
2022
 SINTESE DE ACETANILIDA
1. Objetivo
Sintetizar a acetanilida a partir da anilina e do Anidrido Acético. Observar a
reação e por fim compreender o mecanismo de reação desse experimento.
2. Introdução
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma
reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre
o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético
formado como um subproduto da reação.
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a
serem introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, a fim de substituir
derivados da morfina. Hoje não é mais usada, já que é hepatóxica e também causa
sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio, sendo totalmente substituída
por seus derivados analgésicos, como a aspirina e o paracetamol.

Figura 1 REAÇÃO QUÍMICA

3. Segurança
Deve-se utilizar material de segurança obrigatório: sapato fechado, luvas e
jaleco. Evitar contato dos reagentes com a pele, olhos e vias respiratórias, após a
utilização do reagente deve ser bem fechado e mantido longe de qualquer fonte de
ignição.
4. Meio Ambiente
Descarte os resíduos nos recipientes apropriados seguindo o protocolo de
descarte do Laboratório Químico da instituição.
5. Materiais
 Pipetas graduadas;
 Becker 250mL;
 Proveta graduada 150mL;
 Funil Buchner;

2
  Papel filtro;
 Vidro relógio;
 Kitassato;
 Espátula;
 Bastão de vidro;
 Pisseta;
 Barra magnética.
6. Reagentes
 Anilina;
 Acetato de sódio;
 Ácido acético glacial;
 Anidrido acético.
7. Equipamentos
 Capela de exaustão
 Balança semi-analítica;
 Agitador magnético;
 Bomba a vácuo.
8. Procedimento
Em um becker pesou-se com o auxílio de uma pipeta separadamente 15,5g de
anilina, 16,7g de ácido acético glacial e 18,3g de anidrido acético, e com o auxílio
de uma espátula pesou-se 7,0g de acetato de sódio, posteriormente mediu-se
150mL de água deionizada em uma proveta graduada. Em seguida em um becker
junto ao agitador magnético adicionou-se o ácido acético e o acetato de sódio
anidro, em agitação adicionou-se lentamente a anilina e posteriormente o anidrido
acético, logo em seguida transferiu-se toda a água deionizada. Houve liberação
de calor, foi-se solubilizando com o auxílio de um bastão de vidro.
Colocou-se a amostra em banho maria gelado, por aproximadamente 15 minutos.
Sistema de filtração a vácuo – Com o auxílio de um bastão de vidro e água gelada
colocou-se a amostra no funil e esperou-se a filtração ser realizada
completamente, no final do procedimento de filtração, o papel filtro foi retirado do
funil, e nele estava retido um sólido de grãos unidos e úmidos, em seguida
colocou-se na estufa para secagem.

3
9. Conclusão
Conseguiu-se sintetizar a substancias acetanilida, através da técnica de
acilação nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si,
por ter reação exotérmica, devido à elevação da temperatura, que facilita a reação. A
acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria,
fato que favorece a sua recristalização.

REFERÊNCIAS
Vogel, A. l, Química Orgânica, USP, 3°ed., RJ, 1981
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica, v. 1. 12. Rio de Janeiro LTC 2018