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INSTITUTO FEDERAL DE ENSINO, CINCIA E TECNOLOGIA DO PIAU

DEPARTAMENTO DE FORMAO DE PROFESSORES, LETRAS E CINCIAS


CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUMICA
MDULO: VIII
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JNIOR

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

VALTER OLIVEIRA SOUSA

TERESINA, SETEMBRO DE 2014

RESUMO
Nessa prtica amostras de onze substncias foram submetidas a testes de
solubilidade em certos solventes. Dessas onze amostras, oito eram conhecidas so elas:
Tioacetamida; Dimetilglioxina; Naftol, cido benzico, cido pcrico, Anilina, Ciclohexano e Tolueno. As outras trs amostras eram desconhecidas, entretanto, quando
tambm foram submetidas aos solventes, foi possvel verificar a solubilidade e ento
caracteriz-las de acordo com o grupo a que pertencem.
1. INTRODUO
A solubilidade est intimamente relacionada polaridade da molcula o carter
polar ou apolar da substncia influi muito, j que devido polaridade das substncias,
estas sero mais ou menos solveis (VOGEL, 1981).
A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos onde o
carbono e o hidrognio so os elementos principais. Esses compostos so apolares, onde
suas interaes determinam suas propriedades fsicas. As foras que atuam nos
compostos orgnicos so as foras de Van der Walls e em alguns podem encontrar
pontes de hidrognio (BRADY & HUMISTON, 1986).
Um lcool um composto orgnico que contm um grupo hidroxila que no
est ligado diretamente ao anel benzeno ou a um grupo C=O. Um dos compostos
orgnicos mais conhecidos e o lcool etanol (CH3CH2OH), tambm chamado de lcool
etlico. Os alcois podem perder prtons da hidroxila em certos solventes, mas suas
bases conjugados so to fortes que eles no so cidos em gua (ATKINS, 2006)
A solubilidade de uma substancia uma propriedade fsica muito importante na
qual se baseia em certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos
naturais e de recristalizao de substancia. Tambm uma propriedade muito empregada
nas indstrias de tintas e perfumes, sabo e detergente, aucarem e plsticos. Ela
depende da natureza do soluto e do solvente e da temperatura e prev o comportamento
desse soluto em relao ao solvente (VOGEL,1981).
A Solubilidade dos compostos orgnicos uma das propriedades mais usadas
para caracteriza los, pois ela permite observa a presena ou no dos grupos funcionais
e a questo da reatividade desse composto. A importncia da solubilidade para a
caracterizao desses compostos se deve porque envolvem tambm as interaes
intermoleculares, assim molculas apolares dissolvem molculas apolares e as
substancias polares dissolvem substancias polares, por isso que a solubilidade depende
tanto da natureza do soluto quanto do solvente (MCMURRY, 2005).

As foras intermoleculares so de importncia primordial na explicao das


solubilidades das substncias. A dissoluo de um slido em um lquido , em muitos
aspectos, parecida com a fuso de um slido. A estrutura cristalina ordenada do slido
destruda e o resultado a formao de um arranjo mais desordenado das molculas (ou
ons) na soluo. No processo de dissoluo, as molculas tambm devem ser
separadas, mas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanas. A energia
necessria para superar as energias de rede e as atraes intermoleculares ou
interinicas proveniente da formao de novas foras de atrao entre o soluto entre o
soluto e solvente (SOLOMOS, 2004).
Em elao aos compostos orgnicos com o solvente ionizante, a gua tem
desvantagem; pois alguns desses compostos no so suficientemente solveis em gua
ionizada, com exceo desses compostos a gua um solvente eficaz, pois possui
capacidade de solvatar ons (SYKES, 1969).
A fuso de um slido e a dissoluo de um slido em um lquido, so
semelhantes, o que acontece na dissoluo de um slido em um lquido que a estrutura
cristalina se rompe e as molculas reagem de forma mais ordenada. Na dissoluo as
molculas se separam umas das outras atravs de um fornecimento de energia , e essa
energia tem que superar as energias envolvidas: energia de rede e energia interatmica
(SOLOMONS & FRIHLE, 2005).
Objetivo: Essa prtica tem como objetivo determinar a solubilidades de alguns
compostos orgnicos e com base na solubilidade, identificar e caracterizar o grupo a que
pertencem.

2. MATERIAIS E REAGENTES
2.1 MATERIAIS

Bquer (50 ml)


Pipeta Graduada
Pera
Esptula de Metal
Papel Descartvel
Tubos de Ensaio
Grade de Tubos de Ensaio

2.2 REAGENTES

Tolueno P.A ACS


Anilina P.A P.M. 93,13
H3PO4 a 85% v/v
H2SO4 (concentrado)
NaOH a 5% m/v
NaHCO3 a 5% m/v
HCl a 5% v/v
cido Benzico (C7H6O2) P.A
Naftol (C10H8O) P.A (Beta) P.M 144,17
Tioacetamida (C2H5NS) P.A
Dimetilglioxima (C4H8N2O2) P.A
Ciclohexano (C6H11OH) P.M. 100,16

3. PROEDIMENNTO EXPERIMENTAL
Procedeu-se da seguinte forma, na ordem indicado pelo esquema apresentado no
anexo 1 desse relatrio;
Passo 1:Colocou-se 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco.
Quando a amostra foi slida, usou-se cerca de 0,1g para 3 mL do solvente.
Passo 2: Adicionou-se 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando
com a gua.
Passo 3: Agitou-se vigorosamente a cada amostra e verificou-se a mesma foi solvel ou
insolvel.
Passo 4: Determinou-se o grupo a que pertencem cada amostra.
A seguir ser mostrado melhor como aconteceram os testes de solubilidade de
cada amostra. A numerao das amostras de um a oito aconteceu de forma aleatria, ou
seja, as substncias estavam sem numerao, sendo que na prtica cada um escolhia a
sequncia em que faria os testes. J as amostras desconhecidas estavam numeradas de
um a trs.
Amostra 1: Tioacetamida
Com a ajuda de uma esptula, colocou-se em um tubo de ensaio uma pequena
quantidade do soluto de Tioacetamida, cerca de 0,1g. Adicionou-se 3 mL de gua
destilada e observou-se que a Tioacetamida solvel em gua. Seguindo o esquema do
anexo 01, preparou-se outra amostra de Tioacetamida e adicionou-se 3 mL ter.

Percebeu-se que a Tioacetamida solvel em ter. Com essas observaes, pode-se


identificar caracterizar o grupo a que essa amostra pertence.
Amostra 2: Dimetilglioxina
Colocou-se em um tubo de ensaio uma pequena quantidade do soluto de
Dimetilglioxina, cerca de 0,1g. Adicionou-se 3 mL de gua destilada e observou-se que
a Dimetilglioxina, insolvel em gua. Seguindo o esquema do anexo 01, preparou-se
outra amostra de Dimetilglioxina, e adicionou-se 3 mL de NaOH a 5% . Percebeu-se
que a Dimetilglioxina, solvel em NaOH a 5%. Preparou-se outra amostra de
Dimetilglioxina e adicionou-se 3 mL de NaHCO3 a 5% e percebe-se que a
Dimetilglioxina mostrou-se insolvel em NaHCO3 a 5% . Com essas observaes, podese identificar caracterizar o grupo a que essa amostra pertence.
Amostra 3: Naftol
Procedeu-se do mesmo modo com o Naftol. Adicionou-se 3 mL de gua em uma
amostra de Naftol e percebeu-se que o Naftol insolvel em gua. Preparou-se outra
amostra de Naftol e adicionou-se 3 mL de NaOH a 5% e percebeu-se que aconteceu a
solubilizao. Preparou-se outra amostra de Naftol e adicionou-se 3 mL de NaHCO 3 a
5% e percebeu-se que o Naftol no solvel em NaHCO 3. Com essas observaes,
pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa amostra pertence.
Amostra 4: cido benzico
Com o cido benzico, em uma amostra desse cido adicionou-se 3 mL de gua e
observou que o mesmo mostrou-se insolvel em gua. Em outra amostra, adicionou-se
3 mL de NaOH a 5% e verificou que o mesmo mostrou-se solvel em.Preparou-se outra
amostra do cido e adicionou-se 3 mL de NaHCO 3 e verificou-se que houve
solubilizao. Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que
essa amostra pertence.
Amostra 5: cido pcrico
Com o cido pcrico procedeu-se da seguinte forma:
cido pcrico + 3 mL de gua Solvel
cido pcrico + 3 mLde ter Solvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.

Amostra 6: Anilina
Preparou-se uma amostra contendo cerca de 0,2 mL de Anilina e adicionou-se 3
mL de gua, onde percebeu-se que a Anilina insolvel em gua. Preparou-se outra
amostra e adicionou-se 3 mL de HCl a 5% e percebeu-se que houve a pouca
solubilizao. Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que
essa amostra pertence.
Amostra 7: Ciclo-hexano
Foi preparada uma amostra contendo 0,2 mL de Ciclo-hexano e adicionou-se 3
mL de gua e percebeu-se que o mesmo mostrou-se insolvel em gua. As prximas
etapas foras as seguintes:
Ciclo-hexano + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Ciclo-hexano + 3 mL de HCl 5% Insolvel
Ciclo-hexano + 3 mL de H2SO4 concentrado Solvel
Ciclo-hexano + 3 mL de H3PO4 85% Solvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
Amostra 8: Tolueno
Procedeu-se com o Tolueno do mesmo modo que Anilina e o Cclo-hexano:
Tolueno + 3 mL de gua Insolvel
Tolueno + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Tolueno + 3 mL de HCl 5% Insolvel
Tolueno + 3 mL de H2SO4 concentrado Insolvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
Amostra desconhecida N 1
A amostra problema 1, assim como a 2 e 3 eram slidas e com uma esptula
colocou-se no tubo de ensaio cerca de 0,1 g da amostra, conforme as etapas que se
segue:
Amostra problema 1 + 3 mL de gua Insolvel
Amostra problema 1 + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Amostra problema 1 + 3 mL de HCl 5% Insolvel

Amostra problema 1 + 3 mL de de H2SO4 concentrado Insolvel


Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
Amostra desconhecida N 2
As etapas foras as que se segue:
Amostra problema 2 + 3 mL de gua Insolvel
Amostra problema 2 + 3 mL de NaOH 5% Solvel
Amostra problema 2 + 3 mL de NaHCO3 5% Solvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence
Amostra desconhecida N3
As etapas foras as que se segue:
Amostra problema 3 + 3 mL de gua Insolvel
Amostra problema 3 + 3 mL de NaOH 5% Solvel
Amostra problema 3 + 3 mL de NaHCO3 5% Insolvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
4. RESULTADOS
Tendo em vista que o objetivo dessa prtica era determinar a solubilidades de
alguns compostos orgnicos e com base em tal solubilidade, identificar e caracterizar o
grupo a que pertencem, apresenta-se a seguir na tabela 1, os resultados obtidos para
cada amostra.
Tabela 1; Resultados obtidos para cada amostra.
Soluto/ Solvente

H2O
NaOH NaHCO3
HCl
H2SO4
ter
Tioacetamida
Solv.
Dimetilglioxina Insolv.
Solv. Insolv.
Naftol
Insolv.
Solv
Insolv..
. benzico
Insolv
Solv Solv
cido pcrico
Solv.
Anilina
Insolv.
Insolv.
Solv.
Ciclo-hexano
Insolv
Insolv
Insolv Solv.
Tolueno
Insolv
Insolv
Insolv. Insolv.
Problema 1
Insolv.
Insolv.
Insolv Insolv
Problema 2
Insolv.
Solv. Solv.

H3PO4

Grupo
Solv.

Solv.

I
III-B
III-B
III-A
I
IV

Solv.

V-A
VI
VI
III-A

Problema 3

Insolv.

Solv.

Insolv.

III-B

Quanto solubilidade, os compostos que fazem parte de cada grupo esto


representados no quadro 1 do anexo 3.
5. DISCUSSO
Amostra 1: Tioacetamida
A Tioacetamida mostrou-se solvel apenas em gua, como se pode acompanhas
nas reaes que se segue:
S

H3C

H3C

H 2O

NH2

+
NH2

tio a c e ta m id a
SH
OH
H3C

NH2

Reao: Tioacetamida + gua

S
H3C
NH2

NaO H

tio a c e ta m id a
Reao: Tioacetamida + Hidrxido de sdio

H3C
NH2

tio a c e ta m id a

N aH C O

O H

Reao: Tioacetamida + bicarbonato de sdio

Amostra 2: Dimetilglioxina
A Dimetilglioxina mostrou-se solvel apenas em gua como mostra a reao:
H3C

OH
N
N

H3C

H3C

N aO H

OH

H3C

Na

H 2O

OH

d im e tilg lio x im a
Reao: Dimetilglioxina + Hidrxido se sdio

Amostra 3: 2-Naftol
O 2-Naftol no mostro-se solvel em gua , e isso acontece devido a diferena
de polaridade, entretanto solvel em uma soluo de NaOH porque h uma reao
cido base. No solvel em soluo de NaHCO 3 porque esta substncia no uma
base suficientemente forte. A seguir mostrada a reao envolvendo o 2-Naftol e o
Hidrxido de sdio:
ONa

OH

NaOH

n a fta le n - 2 - o la to
d e s d io
Reao: 2-Naftol + Hidrxido de sdio

Amostra 4: cido benzico


Embora do cido benzico possua uma parte polar devido ao grupo
carboxlico, a maior parte da molcula apresenta-se e, isso explica o fato dele ser pouco
solvel em gua. O cido benzico, por outro lado, solvel em hidrxido de sdio
(NaOH) e bicarbonato de sdio (NaHCO3), visto que acontece uma reao cido-base
formando uma sal solvel, conforme mostra as reaes que se seguem:

H2O

O
OH

NaO H

N a

H 2O

c id o b e n z ic o
Reao: cido benzico + Hidrxido de dio
O

O
OH

N aH CO

O Na

N a

c id o b e n z ic o
O
O

N a

H C O

Reao: cido benzico + bicarbonato de sdio

Amostra 5: cido pcrico


O cido pcrico um cido orgnico bem simples, os grupos nitro retiram
eltrons, tornando um cido bem forte para um fenol, isso ocorre porque esse fenol
substitudo e quanto mais grupos nitro tiverem as molculas maior acidez do
composto. O cido pcrico possui solubilidade alta em solues alcalinas, isso por se
tratar de um fenol, por conta disso ele solvel em hidrxido de sdio e bicarbonato de
sdio.

Amostra 6: Anilina
A anilina pouco solvel em gua devido diferena de foras intermoleculares
entre as molculas, que so mais fortes na gua (H-O) do que na anilina (N-H). A
anilina uma molcula que possuem o grupamento amina (NH 2) ligado diretamente a
um anel aromtico e caracterizada como uma base. Ao ser adicionado NaOH no h
dissoluo devido s polaridades serem semelhantes, contanto, quando adicionado HCl
h a reao de cido-base formando uma sal solvel . A seguir esto representadas as
reaes da anilina:

NH2

NH3

H2 O

OH

Reao: Anilina+ gua

NH2

NaOH

Reao: Anilina + Hidrxido de Sdio

NH2

NH 3Cl

HCl

Reao: Anilina + cido clordrico

Amostra 7: Ciclo-hexano
O ciclohexanol no solvel em gua devido a diferena de polaridade entre as
molculas. Tambm no dissolve em NaOH, alm da incompatibilidade de polaridade,
pelo fato de no ser cido o suficiente para reagir com essa base, o que tambm explica
sua no dissoluo em uma soluo cida de HCl. J em uma soluo de cido sulfrico
(H2SO4) e cido fosfrico (H3PO4), o ciclohexanol oxidado em ciclohexanona,
tornando-se solvel.
Amostra 8: Tolueno
O tolueno no dissolvido em nenhum solvente por conta da diferena de
polaridade e da baixa reatividade do composto.
Amostra desconhecida N 1
Verificou-se que a substncia desconhecida nmero 1, mostrou-se insolvel em
gua, hidrxido de sdio, cido clordrico e cido sulfrico, o que leva a crer que a
mesma pertence classe de solubilidade do grupo VI, que, de acordo com o quadro 1
do anexo 3, corresponde a Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos

parafnicos cclicos, hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes


compostos e sters diarlicos. Dentre esses compostos, a parafina, enquadra-se nessas
caractersticas
Amostra desconhecida N 2
J a substncia desconhecida nmero 2, mostrou-se insolvel em gua, solvel em
hidrxido de sdio e solvel em bicarbonato de sdio, o que leva a crer que a mesma
pertence classe de solubilidade do grupo III-A que, de acordo com o quadro 1 do
anexo 3, corresponde a cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos
ou menos, tribromofenol simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido pcrico. Dentre esses
compostos, o cido acetilsaliclico, enquadra-se nessas caractersticas, pois essa
substncia praticamente insolvel em gua, entretanto, apresenta-se solvel em NaOH
e NaHCO3, Porque acontece a formao de um sal que solvel nesses solventes,
conforme se pode notar nas equaes que se segue:
C8O2H7COOH(s) + NaOH(aq)
C8O2H7COOH(s) + NaHCO3(aq)

C8O2H7COONa(aq) + H2O(l)
C8O2H7COONa(aq) + H2O(l)+CO2(g)

Amostra desconhecida N3
Em relao a substncia desconhecida nmero 3, a mesma mostrou-se insolvel
em gua, solvel

em NaOH e insolvel em NaHCO 3, Onde as reaes so

apresentadas a seguir:
O

+
OCH 3
OH

v a n ilin a

Reao: Vanilina + gua

H 2O

O
O

N aO H

Na

OH

OCH 3

OCH 3
OH

OH

v a n ilin a

ONa

H2 O

OCH 3
OH

Reao: Vanilina + Hidrxido de sdio

N aH C O

OCH 3
OH

v a n ilin a
Reao: Vanilina + bicarbonato de sdio

6. CONCLUSES
Tendo em vista as regras de solubilidade, essa prtica possibilitou perceber que
uma substncia polar tem a tendncia de se dissolver em solvente polar e
substncia apolar tambm num solvente apolar, em outras palavras,

uma

semelhante

dissolve semelhante. Com base na solubilidade, foi possvel identificar e caracterizar o


Grupo a que pertence casa amostra, alm de discutir algumas propriedades qumicas
como foras intermoleculares, polaridade e outras.

7. REFERNCIAS
ATKINS, P.; JONES, L. Princpios de qumica, questionando a vida moderna e o
meio ambiente, 3 ed., Bookman Ed., 2006

BRADY, J. E.; HUMISTON, G. E.; Qumica geral, Vol1, 2 ed., LTC editora: Rio de
Janeiro, 1986.
MCMURRY, J., Qumica orgnica, Vol. 1, 6 ed, Pioneira Thomson Learning, editora:
So Paulo, 2005.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica orgnica 1, Vol. 1, 8 ed, LTC
editora: Rio de Janeiro, 2005.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica. 8 ed .Rio de Janeiro, LTC, 2004.
SYKES, P.; Guias e mecanismos da Qumica Orgnica , editora: So Paulo, Rio de
Janeiro, Brasil, 1969.
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3

ANEXO I
QUESTIONRIO

1. QUAL O SIGNIFICADO DA EXPRESSO SEMELHANTE DISSOLVE


SEMELHANTES?
Resposta
Substncias que apresentem o mesmo tipo de interao intermolecular tendem a se ser
solveis entre si, ento compostos apolares dissolvem compostos apolares e no
dissolvem os polares e vice versa.
2. BENZENO ANILINA, QUEROSENE, NO SE DISSOLVEM EM GUA. POR
OUTRO LADO CIDO ACTICO E ETANOL SE DISSOLVEM. POR QUE?
Resposta
Benzeno, anilina e querosene, so compostos apolares (no tem polos) enquanto a gua
um composto altamente polar. Assim no so solveis na gua. J o acido actico e o
etanol composto polar e, portanto dissolvem-se na gua.
3. POR QUE A ANILINA INSOLVEL EM GUA E SOLVEL EM
SOLUO DE HCL A 5%?
Resposta
Na realidade a anilina pouco solvel em gua (3.6 g/100 mL a 20C em gua).A
anilina (C6H5NH2) uma molcula que possui o grupamento amina (NH2)
ligadodiretamente a um anel aromtico e, caracterizada como uma base. Ao ser
adicionada a umasoluo de HCl a 5% (cida) neutralizada pelo cido atravs de

reao cida-base sendosolubilizada em tal soluo. A pouca solubilidade da anilina em


gua pode ser pela diferenade foras intermoleculares (pontes de Hidrognio) entre as
molculas, que so mais fortes nagua (H-O) do que na anilina (N-H).
4. O CIDO BENZICO SOLVEL TANTO EM SOLUO AQUOSA DE
NAOH A 5% QUANTO EM NAHCO3 A 5% O P-CRESOL POR SUA VEZ
SOLVEL APENAS NA HAOH A 5% ENQUANTO QUE O CICLO-HEXANOL
NO SOLVEL EM NAOH, NEM EM NAHCO 3. COMO SE EXPLICAM
ESTES FATOS?
Resposta
O cido benzico um cido suficientemente forte para reagir com o NaOH
formandoH2O e benzoato de sdio ou com o Bicarbonato que uma base mais fraca,
pois o hidrognio desse cido pode ser facilmente separado da molcula j que a
carboxila fica estabilizada com uma carga negativa. O p-cresol no um cido to forte,
pois a hidroxila no fica to estabilizada com uma carga negativa, porm por estar
ligada a um anel aromtico, sua estabilizao suficiente para reagir com bases fortes
como o NaOH. J a hidroxila dociclo-hexanol no fica estabilizada com uma carga
negativa, pois no est ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga
negativa, no reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa
molcula seria necessrio usa uma base muito forte comoNa metlico ou algum hidreto
5. QUE SE ENTENDE POR CALOR DE SOLUO?
Resposta
a quantidade de variao de entalpia observada de energia transferida como calor
quando certa quantidade de soluto (1 mol) se dissolve numa certa quantidade de
solvente(suficientemente grande para que a soluo se possa considerar diluda)EQRRE

ANEXO II
ESQUEMA DA ONDEM DO TESTE DE SOLUBILIDADE

Esquema: extrado da apostila de Orgnica Experimental usada como material didtico


nas aulas prticas da disciplina Orgnica Experimental do IFPI.

ANEXO III
Quadro 1: Compostos que fazem parte de cada grupo, de acordo com a solubilidade

GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter


Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco
tomos de carbono ou menos: lcoois, aldedos, cetonas cidos, teres, fenis,
anidridos, aminas, nitrilas, fenis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter
Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicis, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas
polihidroxilados (acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino,
amino lcoois, cidos sulfnicos cidos sulfnicos e sais.
GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e
bicarbonato de sdio a 5%
cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos,
tribromofenol simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido pcrico.
GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em
soluo de NaHCO3 a 5%.
cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas,
mercaptanas e tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas,
algumas cetonas e 3-cetosteres.
GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%
Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas e
algumas arilalcoilaminas tercirias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e
nitrognio.
GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido
sulfrico concentrado e cido fosfrico a 85%
lcoois, aldedos, metilcetonas e steres que tem menos do que nove tomos de
carbono, lactonas e steres.
GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em
H3PO4 a 85%.

Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.


GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes
chaves.
Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos,
hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e sters
diarlicos.
GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%
Compostos neutros que contm enxofre e nitrognios; halognios podem tambm estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros
produtos intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas
secundrias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.
Dados extrados da apostila de Orgnica Experimental usada como material didtico
nas aulas prticas da disciplina Orgnica Experimental do IFPI.