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RESUMO
Nessa prtica amostras de onze substncias foram submetidas a testes de
solubilidade em certos solventes. Dessas onze amostras, oito eram conhecidas so elas:
Tioacetamida; Dimetilglioxina; Naftol, cido benzico, cido pcrico, Anilina, Ciclohexano e Tolueno. As outras trs amostras eram desconhecidas, entretanto, quando
tambm foram submetidas aos solventes, foi possvel verificar a solubilidade e ento
caracteriz-las de acordo com o grupo a que pertencem.
1. INTRODUO
A solubilidade est intimamente relacionada polaridade da molcula o carter
polar ou apolar da substncia influi muito, j que devido polaridade das substncias,
estas sero mais ou menos solveis (VOGEL, 1981).
A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos onde o
carbono e o hidrognio so os elementos principais. Esses compostos so apolares, onde
suas interaes determinam suas propriedades fsicas. As foras que atuam nos
compostos orgnicos so as foras de Van der Walls e em alguns podem encontrar
pontes de hidrognio (BRADY & HUMISTON, 1986).
Um lcool um composto orgnico que contm um grupo hidroxila que no
est ligado diretamente ao anel benzeno ou a um grupo C=O. Um dos compostos
orgnicos mais conhecidos e o lcool etanol (CH3CH2OH), tambm chamado de lcool
etlico. Os alcois podem perder prtons da hidroxila em certos solventes, mas suas
bases conjugados so to fortes que eles no so cidos em gua (ATKINS, 2006)
A solubilidade de uma substancia uma propriedade fsica muito importante na
qual se baseia em certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos
naturais e de recristalizao de substancia. Tambm uma propriedade muito empregada
nas indstrias de tintas e perfumes, sabo e detergente, aucarem e plsticos. Ela
depende da natureza do soluto e do solvente e da temperatura e prev o comportamento
desse soluto em relao ao solvente (VOGEL,1981).
A Solubilidade dos compostos orgnicos uma das propriedades mais usadas
para caracteriza los, pois ela permite observa a presena ou no dos grupos funcionais
e a questo da reatividade desse composto. A importncia da solubilidade para a
caracterizao desses compostos se deve porque envolvem tambm as interaes
intermoleculares, assim molculas apolares dissolvem molculas apolares e as
substancias polares dissolvem substancias polares, por isso que a solubilidade depende
tanto da natureza do soluto quanto do solvente (MCMURRY, 2005).
2. MATERIAIS E REAGENTES
2.1 MATERIAIS
2.2 REAGENTES
3. PROEDIMENNTO EXPERIMENTAL
Procedeu-se da seguinte forma, na ordem indicado pelo esquema apresentado no
anexo 1 desse relatrio;
Passo 1:Colocou-se 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco.
Quando a amostra foi slida, usou-se cerca de 0,1g para 3 mL do solvente.
Passo 2: Adicionou-se 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando
com a gua.
Passo 3: Agitou-se vigorosamente a cada amostra e verificou-se a mesma foi solvel ou
insolvel.
Passo 4: Determinou-se o grupo a que pertencem cada amostra.
A seguir ser mostrado melhor como aconteceram os testes de solubilidade de
cada amostra. A numerao das amostras de um a oito aconteceu de forma aleatria, ou
seja, as substncias estavam sem numerao, sendo que na prtica cada um escolhia a
sequncia em que faria os testes. J as amostras desconhecidas estavam numeradas de
um a trs.
Amostra 1: Tioacetamida
Com a ajuda de uma esptula, colocou-se em um tubo de ensaio uma pequena
quantidade do soluto de Tioacetamida, cerca de 0,1g. Adicionou-se 3 mL de gua
destilada e observou-se que a Tioacetamida solvel em gua. Seguindo o esquema do
anexo 01, preparou-se outra amostra de Tioacetamida e adicionou-se 3 mL ter.
Amostra 6: Anilina
Preparou-se uma amostra contendo cerca de 0,2 mL de Anilina e adicionou-se 3
mL de gua, onde percebeu-se que a Anilina insolvel em gua. Preparou-se outra
amostra e adicionou-se 3 mL de HCl a 5% e percebeu-se que houve a pouca
solubilizao. Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que
essa amostra pertence.
Amostra 7: Ciclo-hexano
Foi preparada uma amostra contendo 0,2 mL de Ciclo-hexano e adicionou-se 3
mL de gua e percebeu-se que o mesmo mostrou-se insolvel em gua. As prximas
etapas foras as seguintes:
Ciclo-hexano + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Ciclo-hexano + 3 mL de HCl 5% Insolvel
Ciclo-hexano + 3 mL de H2SO4 concentrado Solvel
Ciclo-hexano + 3 mL de H3PO4 85% Solvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
Amostra 8: Tolueno
Procedeu-se com o Tolueno do mesmo modo que Anilina e o Cclo-hexano:
Tolueno + 3 mL de gua Insolvel
Tolueno + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Tolueno + 3 mL de HCl 5% Insolvel
Tolueno + 3 mL de H2SO4 concentrado Insolvel
Com essas observaes, pde-se identificar e caracterizar o grupo a que essa
amostra pertence.
Amostra desconhecida N 1
A amostra problema 1, assim como a 2 e 3 eram slidas e com uma esptula
colocou-se no tubo de ensaio cerca de 0,1 g da amostra, conforme as etapas que se
segue:
Amostra problema 1 + 3 mL de gua Insolvel
Amostra problema 1 + 3 mL de NaOH 5% Insolvel
Amostra problema 1 + 3 mL de HCl 5% Insolvel
H2O
NaOH NaHCO3
HCl
H2SO4
ter
Tioacetamida
Solv.
Dimetilglioxina Insolv.
Solv. Insolv.
Naftol
Insolv.
Solv
Insolv..
. benzico
Insolv
Solv Solv
cido pcrico
Solv.
Anilina
Insolv.
Insolv.
Solv.
Ciclo-hexano
Insolv
Insolv
Insolv Solv.
Tolueno
Insolv
Insolv
Insolv. Insolv.
Problema 1
Insolv.
Insolv.
Insolv Insolv
Problema 2
Insolv.
Solv. Solv.
H3PO4
Grupo
Solv.
Solv.
I
III-B
III-B
III-A
I
IV
Solv.
V-A
VI
VI
III-A
Problema 3
Insolv.
Solv.
Insolv.
III-B
H3C
H3C
H 2O
NH2
+
NH2
tio a c e ta m id a
SH
OH
H3C
NH2
S
H3C
NH2
NaO H
tio a c e ta m id a
Reao: Tioacetamida + Hidrxido de sdio
H3C
NH2
tio a c e ta m id a
N aH C O
O H
Amostra 2: Dimetilglioxina
A Dimetilglioxina mostrou-se solvel apenas em gua como mostra a reao:
H3C
OH
N
N
H3C
H3C
N aO H
OH
H3C
Na
H 2O
OH
d im e tilg lio x im a
Reao: Dimetilglioxina + Hidrxido se sdio
Amostra 3: 2-Naftol
O 2-Naftol no mostro-se solvel em gua , e isso acontece devido a diferena
de polaridade, entretanto solvel em uma soluo de NaOH porque h uma reao
cido base. No solvel em soluo de NaHCO 3 porque esta substncia no uma
base suficientemente forte. A seguir mostrada a reao envolvendo o 2-Naftol e o
Hidrxido de sdio:
ONa
OH
NaOH
n a fta le n - 2 - o la to
d e s d io
Reao: 2-Naftol + Hidrxido de sdio
H2O
O
OH
NaO H
N a
H 2O
c id o b e n z ic o
Reao: cido benzico + Hidrxido de dio
O
O
OH
N aH CO
O Na
N a
c id o b e n z ic o
O
O
N a
H C O
Amostra 6: Anilina
A anilina pouco solvel em gua devido diferena de foras intermoleculares
entre as molculas, que so mais fortes na gua (H-O) do que na anilina (N-H). A
anilina uma molcula que possuem o grupamento amina (NH 2) ligado diretamente a
um anel aromtico e caracterizada como uma base. Ao ser adicionado NaOH no h
dissoluo devido s polaridades serem semelhantes, contanto, quando adicionado HCl
h a reao de cido-base formando uma sal solvel . A seguir esto representadas as
reaes da anilina:
NH2
NH3
H2 O
OH
NH2
NaOH
NH2
NH 3Cl
HCl
Amostra 7: Ciclo-hexano
O ciclohexanol no solvel em gua devido a diferena de polaridade entre as
molculas. Tambm no dissolve em NaOH, alm da incompatibilidade de polaridade,
pelo fato de no ser cido o suficiente para reagir com essa base, o que tambm explica
sua no dissoluo em uma soluo cida de HCl. J em uma soluo de cido sulfrico
(H2SO4) e cido fosfrico (H3PO4), o ciclohexanol oxidado em ciclohexanona,
tornando-se solvel.
Amostra 8: Tolueno
O tolueno no dissolvido em nenhum solvente por conta da diferena de
polaridade e da baixa reatividade do composto.
Amostra desconhecida N 1
Verificou-se que a substncia desconhecida nmero 1, mostrou-se insolvel em
gua, hidrxido de sdio, cido clordrico e cido sulfrico, o que leva a crer que a
mesma pertence classe de solubilidade do grupo VI, que, de acordo com o quadro 1
do anexo 3, corresponde a Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos
C8O2H7COONa(aq) + H2O(l)
C8O2H7COONa(aq) + H2O(l)+CO2(g)
Amostra desconhecida N3
Em relao a substncia desconhecida nmero 3, a mesma mostrou-se insolvel
em gua, solvel
apresentadas a seguir:
O
+
OCH 3
OH
v a n ilin a
H 2O
O
O
N aO H
Na
OH
OCH 3
OCH 3
OH
OH
v a n ilin a
ONa
H2 O
OCH 3
OH
N aH C O
OCH 3
OH
v a n ilin a
Reao: Vanilina + bicarbonato de sdio
6. CONCLUSES
Tendo em vista as regras de solubilidade, essa prtica possibilitou perceber que
uma substncia polar tem a tendncia de se dissolver em solvente polar e
substncia apolar tambm num solvente apolar, em outras palavras,
uma
semelhante
7. REFERNCIAS
ATKINS, P.; JONES, L. Princpios de qumica, questionando a vida moderna e o
meio ambiente, 3 ed., Bookman Ed., 2006
BRADY, J. E.; HUMISTON, G. E.; Qumica geral, Vol1, 2 ed., LTC editora: Rio de
Janeiro, 1986.
MCMURRY, J., Qumica orgnica, Vol. 1, 6 ed, Pioneira Thomson Learning, editora:
So Paulo, 2005.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica orgnica 1, Vol. 1, 8 ed, LTC
editora: Rio de Janeiro, 2005.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica. 8 ed .Rio de Janeiro, LTC, 2004.
SYKES, P.; Guias e mecanismos da Qumica Orgnica , editora: So Paulo, Rio de
Janeiro, Brasil, 1969.
VOGEL, A. I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3
ANEXO I
QUESTIONRIO
ANEXO II
ESQUEMA DA ONDEM DO TESTE DE SOLUBILIDADE
ANEXO III
Quadro 1: Compostos que fazem parte de cada grupo, de acordo com a solubilidade