7,2

Universidade de São Paulo

Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto
Departamento de Química

PRÁTICA 1 – IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Química Orgânica Experimental

Profª. Drª. Carmen Lucia Cardoso

Larissa Camila S. de Freitas nºUSP 10348765

Pedro Henrique F. Venancio nºUSP 10509253

Ribeirão Preto – SP

2021
OBJETIVO

Analisar amostras desconhecidas com o intuito de classificar o grupo funcional de

cada amostra a partir de testes de solubilidade combinados com grupos funcionais.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Inicialmente, para todas as amostras desconhecidas, realizou-se o teste de

solubilidade em água, a fim de observar se as respectivas amostras eram solúveis ou
insolúveis. Para isso, em um tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de água e, em seguida,
uma gota da amostra desconhecida.

AMOSTRA 1:

Para a primeira amostra desconhecida, observou-se que, após o teste de

solubilidade, houve a formação de duas fases, tornando, portanto, a amostra 1 insolúvel
em água.

Em seguida, seguindo o organograma, fez-se necessário realizar o teste de

solubilidade em NaOH 5%. Para isso, em um segundo tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL
de NaOH 5% (ou 20 gotas) e uma gota da amostra desconhecida. Percebeu-se, então, que
mais uma vez, a amostra 1 é insolúvel, agora em NaOH 5%.

Como os testes anteriores deram negativos pra a solubilidade em água e NaOH 5%

respectivamente, fez-se necessário testar a solubilidade da amostra em HCl 5%. Com isso,
em um terceiro tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de HCl 5% (ou 20 gotas) e uma gota
da amostra desconhecida. Observou-se, então, que a amostra também é insolúvel em HCl
5%.

Posteriormente, fez-se o teste de solubilidade em H2SO4 concentrado. Em um

quarto tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de H2SO4 concentrado e uma gota da amostra
desconhecida. Observou-se, então, que a amostra desconhecida é solúvel em H2SO4
concentrado.

Após a confirmação da solubilidade da amostra desconhecida em H2SO4

concentrado, fez-se o Teste de Lucas. Em um quinto tubo de ensaio, adicionou-se 2 mL
do reagente de Lucas e de três a quatro gotas da amostra desconhecida. Esperou-se
aproximadamente 1 hora e observou-se que não houve nenhuma reação entre a amostra e
o reagente de Lucas.

Com isso, faz-se o Teste de Brady. Em um sexto tubo de ensaio, adicionou-se de

três a quatro gotas da amostra desconhecida e 1 mL do reagente de Brady e agitou-se para
completa homogeneização e observar a resposta. Observou-se, então, que a resposta foi
negativa para o Teste de Brady, sendo necessário realizar-se o teste de Br2. Em um sétimo
tubo de ensaio, adicionou-se dez gotas de diclorometano e outras dez gotas da amostra
desconhecida. Em seguida, adicionou-se, gota a gota, a solução de Br2 e observou-se o
que acontecia. Ainda nessa etapa, pode realizar-se o Teste de Bayer. Em um oitavo tubo
de ensaio, adicionou-se dez gotas da amostra desconhecida e 2 mL de etanol. Em seguida,
adicionou-se, gota a gota, a solução de KMnO4 2% e observou-se o que acontecia.

Anotou-se, etapa a etapa, as evidências observadas.

AMOSTRA 2:

Para a segunda amostra desconhecida, observou-se que, após o teste de

solubilidade, houve a formação de uma única fase, mostrando que a amostra 2 é solúvel
em água.

Em seguida, seguindo o organograma, fez-se necessário realizar um teste para

verificar a acidez da amostra (Teste de pH). Com isso, utilizando uma tira universal de
pH, adicionou-se, com o auxílio de um bastão de vidro, uma pequena quantidade da
amostra desconhecida na tira e observou-se que a mesma era neutra.

Assim sendo, após confirmar o pH da amostra, fez-se o Teste de Lucas. Após

esperar o tempo estipulado de aproximadamente 1 hora, observou-se que não houve
nenhuma reação entre a amostra e o reagente de Lucas, dando, então, negativo para tal
teste.

Posteriormente, em outro tubo de ensaio, realizou-se o teste de Brady. Adicionou-

se, portanto, de três a quatro gotas da amostra desconhecida e 1 mL do reagente de Brady.
Agitou-se para a completa homogeneização e observou-se o que acontecia.

Anotou-se, etapa a etapa, as evidências observadas.

AMOSTRA 3:

Para a terceira amostra desconhecida, observou-se que, após o teste de solubilidade,

houve a formação de duas fases, tornando, portanto, a amostra 3 insolúvel em água.

Em seguida, seguindo o organograma, fez-se necessário realizar o teste de

solubilidade em NaOH 5%. Para isso, em um segundo tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL
de NaOH 5% (ou 20 gotas) e uma gota da amostra desconhecida. Percebeu-se, então, que
mais uma vez, a amostra 3 é insolúvel, agora em NaOH 5%.

Como os testes anteriores deram negativos pra a solubilidade em água e NaOH 5%

respectivamente, fez-se necessário testar a solubilidade da amostra em HCl 5%. Com isso,
em um terceiro tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de HCl 5% (ou 20 gotas) e uma gota
da amostra desconhecida. Observou-se, então, que a amostra também é insolúvel em HCl
5%.

Posteriormente, fez-se o teste de solubilidade em H2SO4 concentrado. Em um

quarto tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de H2SO4 concentrado e uma gota da amostra
desconhecida. Observou-se, então, que a amostra desconhecida é, mais uma vez,
insolúvel, agora em H2SO4 concentrado.

Após a confirmação de que todos os testes anteriormente citados foram insolúveis,

fez-se o teste com nitrato de prata. Em um quinto tubo de ensaio, adicionou-se uma gota
da amostra desconhecida e 2 mL de nitrato de prata 2% (ou 40 gotas). Aguardou-se alguns
segundos e observou-se o que acontecia.

Anotou-se, etapa a etapa, as evidências observadas.

AMOSTRA 4:

Para a quarta amostra desconhecida, observou-se que, após o teste de solubilidade,

houve a formação de duas fases, tornando, portanto, a amostra 1 insolúvel em água.

Em seguida, seguindo o organograma, fez-se necessário realizar o teste de

solubilidade em NaOH 5%. Para isso, em um segundo tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL
de NaOH 5% (ou 20 gotas) e uma pequena quantidade da amostra desconhecida.
Percebeu-se, então, que mais uma vez, a amostra 4 é insolúvel, agora em NaOH 5%.
 Como os testes anteriores deram negativos pra a solubilidade em água e NaOH 5%
respectivamente, fez-se necessário testar a solubilidade da amostra em HCl 5%. Com isso,
em um terceiro tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de HCl 5% (ou 20 gotas) e uma
pequena quantidade da amostra desconhecida. Observou-se, então, que a amostra também
é insolúvel em HCl 5%.

Posteriormente, fez-se o teste de solubilidade em H2SO4 concentrado. Em um

quarto tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de H2SO4 concentrado e uma pequena
quantidade da amostra desconhecida. Observou-se, então, que a amostra desconhecida é
solúvel em H2SO4 concentrado.

Após a confirmação da solubilidade da amostra desconhecida em H2SO4

concentrado, fez-se o Teste de Lucas. Em um quinto tubo de ensaio, adicionou-se 2 mL
do reagente de Lucas e uma pequena quantidade da amostra desconhecida. Esperou-se
aproximadamente 1 hora e observou-se que não houve nenhuma reação entre a amostra e
o reagente de Lucas.

Com isso, faz-se o Teste de Brady. Em um sexto tubo de ensaio, adicionou-se uma
pequena quantidade da amostra desconhecida e 1 mL do reagente de Brady e agitou-se
para completa homogeneização e observar a resposta. Observou-se, então, que a resposta
foi negativa para o Teste de Brady, sendo necessário realizar-se o teste com ácido
crômico. Então, em um sétimo tubo de ensaio, adicionou-se 1 mL de acetona e uma
pequena quantidade da amostra desconhecida. Em seguida, adicionou-se, gota a gota da
solução de ácido crômico e observou-se o que acontecia.

Anotou-se, etapa a etapa, as evidências observadas.

AMOSTRA 5:

Para a quinta e última amostra desconhecida, observou-se que, após o teste de

solubilidade, houve a formação de uma única fase, mostrando que a amostra 5 é solúvel
em água.

Em seguida, seguindo o organograma, fez-se necessário realizar um teste para

verificar a acidez da amostra (Teste de pH). Com isso, utilizando uma tira universal de
pH, adicionou-se, com o auxílio de um bastão de vidro, uma pequena quantidade da
amostra desconhecida na tira e observou-se que a mesma era neutra.

Assim sendo, após confirmar o pH da amostra, fez-se o Teste de Lucas e observou-

se o que acontecia.

Anotou-se, etapa a etapa, as evidências observadas.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

AMOSTRA 1:

Figura 1. Organograma amostra desconhecida 1.

No decorrer da realização do experimento, houve algumas observações.

Na realização dos procedimentos, a amostra se mostrou insolúvel em H2O, NaOH

e HCl, entretanto, na etapa de solubilidade em H2SO4 concentrado, a amostra se mostrou
solúvel, e houve mudança na cor e na temperatura durante a reação. A amostra não foi
reagente ao teste de Lucas e nem ao teste de Brady. Ao realizar o teste de bromo, houve
o descoramento do bromo, e no teste de Bayer foi possível observar alteração na cor e a
formação de um precipitado marrom. A partir de todo o procedimento experimental,
pôde-se determinar que a amostra 1 se trata de um hidrocarboneto insaturado (alcino
ou alceno).
AMOSTRA 2:

Figura 2. Organograma amostra desconhecida 2.

Durante o procedimento da amostra 2, ao se realizar o teste de Lucas, não houve

nenhuma reação, então foi realizado o teste de Brady, e da mesma forma não houve
reação, ou seja, o resultado foi negativo, descartando, então, a possibilidade de ser um
aldeído ou cetona. Dessa forma, pôde-se determinar que a amostra desconhecida 2 se trata
de um álcool primário, pois mesmo não sendo observado nenhuma reação no teste de
Lucas, o álcool primário demora para reagir e as vezes nem reage.
AMOSTRA 3:

Figura 3. Organograma amostra desconhecida 3.

A amostra 3 se mostrou insolúvel em H2O, NaOH, HCl e H2SO4 concentrado,

então foi realizado o teste com nitrato de prata (AgNO3), e pôde-se observar a formação
instantânea de um precipitado branco, sendo, portanto, positivo para o teste. Sendo assim,
determinou-se que a amostra desconhecida 3 se trata de um haleto de alquila.
AMOSTRA 4:

Figura 4. Organograma amostra desconhecida 4.

A amostra 4 se mostrou insolúvel para H2O, NaOH, HCl, se solubilizando em

H2SO4 concentrado, e mostrou-se não reagente ao teste de Lucas, realizando, então, o
teste de Brady que apresentou turvação da amostra e a formação de um precipitado, ou
seja, o resultado foi positivo. Em seguida, foi realizado o teste com ácido crômico, e foi
possível observar a descoloração do ácido crômico, determinando, então, que a amostra
desconhecida 4 se trata de um aldeído.
AMOSTRA 5:

Figura 5. Organograma amostra desconhecida 5.

A amostra 5 se mostrou solúvel em água e com pH neutro, dessa forma, o teste de

Lucas foi realizado. A reação aconteceu imediatamente, com a amostra ficando turva e
havendo a formação de um precipitado, sendo, portanto, positivo ao teste de Lucas,
podendo determinar que a amostra se trata de um álcool. Como a reação aconteceu de
maneira imediata, o álcool é terciário, pois é o único que a reação não demora para
acontecer.
CONCLUSÃO

A realização dos testes envolvidos no experimento é de grande importância para

que seja feita uma primeira seleção dos possíveis compostos que podem estar presentes
naquela amostra, para que depois sejam feitos testes mais específicos, que exigem
equipamentos mais robustos, com isso, podemos entender o quão importantes são os
testes preliminares em uma amostra desconhecida.

A caracterização de cada grupo requer um teste específico, e é possível observar

que o teste deu positivo quando há alteração na cor, na temperatura, precipitação ou
produção de odor.
PERGUNTAS DO ROTEIRO

1. Classifique os compostos a seguir como ácidos ou bases orgânicas: anilina, ácido

acético, acetona, fenol.
R: Enquanto a anilina e a acetona possuem caráter básico (ou seja, são bases
orgânicas), o ácido acético e o fenol possuem caráter ácido (ou seja, são ácidos
orgânicos).
2. Coloque em ordem crescente de acidez: etanol, ácido acético, fenol e acetona
(propanona). Há diferença entre a acidez destes compostos em solução e em fase
gasosa? Explique.
R: Acetona (pKa ~ 20,0) < etanol (pKa ~ 15,9) < fenol (pKa ~ 10,0) < Ácido
acético (pKa ~ 4,76).
Sim, há diferença na acidez em solução e em fase gasosa, e isso se acontece pois
o solvente da solução influência na estabilidade das espécies carregadas formadas
após a desprotonação.
3. Represente a reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio.
R: H3C-COOH(aq) + NaHCO3(aq) → H2O(l) + CO2(g) + H3C-COO-(aq) + Na+(aq)
4. Considere um composto orgânico que apresente em sua estrutura uma hidroxila
fenólica e uma carboxila. Onde ocorrerá a desprotonação quando você utilizar
uma solução de NaHCO3? Justifique sua resposta.
R: O bicarbonato de sódio (NaHCO3) é uma base fraca, então reage apenas com
o hidrogênio mais ácido, dessa forma, a desprotonação irá acontecer, de
preferência, na carboxila, pelo fato de a base conjugada resultante ser estabilizada
por ressonância em heteroátomo com carga negativa, e que retem bem a carga,
fazendo com que o composto fique mais ácido.
5. Como você explicaria o fato de um fenol e/ou um ácido carboxílico ser(em)
insolúvel(is) em água e ser(em) solúvel em uma solução aquosa de NaHCO3 e/ou
NaOH?
R: Tanto os fenóis quanto os ácidos carboxílicos apresentam cadeias apolares, e
essas cadeias impedem a completa solubilização desses compostos. Em soluções
de NaHCO3 e/ou NaOH, por exemplo, há a ocorrência de reações que convertem
tais substâncias em espécies iônicas, ou seja, perde-se o hidrogênio ácido, o que
acarreta uma solubilização no meio aquoso.
6. Como você explicaria o fato de uma amina ser insolúvel em água e ser solúvel em
uma solução de HCl 5%?
R: As aminas são cadeias carbônicas pequenas pouco solúveis em água. Quando
diluídas em HCl, o ácido irá reagir com a amina, protonando-a, o que não acontece
quando em contato com a água.
R-NH2(s) + HCl(aq) → R-NH3+(aq) + Cl-(aq)
7. Represente o mecanismo da reação entre o nitrito de sódio e a anilina.
R: Considerando que a reação em questão ocorra em meio ácido (HCl), temos
que:

8. Represente a reação entre -naftol e um sal de diazônio.

9. Represente a equação envolvida no teste de Lucas. Explique como os tempos

envolvidos na formação dos haletos podem ser utilizados para diferenciar álcoois
primários, secundários e terciários.
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑅 − 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂

Como a reação acima envolve a formação de um carbocátion, a distinção entre os

três tipos de álcoois é feita pela diferença de estabilidade do carbocátion formado,
 visto que os álcoois terciários se formarão mais rapidamente, uma vez que eles
apresentam carbocátion terciário que são mais reativos e estáveis. Da mesma
maneira, os álcoois secundários se formam mais lentamente, uma vez que esses
apresentam carbocátion secundário. E por fim, os álcoois primários (carbocátion
primários) são poucos estáveis e reativos, não reagindo a temperatura ambiente
(sendo necessário, aquecimento).

10. Represente o mecanismo da oxidação de álcoois com ácido crômico. Quais

álcoois não são oxidados pelo ácido crômico?
R: Em álcoois primários temos a formação de um aldeído, os álcoois secundários
formam as cetonas.
Já os álcoois terciários não sofrem oxidação pelo ácido crômico, pois não contém
hidrogênio no carbono ligado a hidroxila.

11. O que é o teste de Brady? Mostre as reações envolvidas e explique por que este
teste pode ser usado para diferenciar aldeídos e cetonas de ácidos carboxílicos e
seus derivados.
R: O teste de Brady é utilizado para a identificação de grupos carbonila em
aldeídos e cetonas. Tal teste forma-se na reação da amostra com 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Esse composto não é reativo com ácidos carboxílicos e
derivados, visto que possui uma alta estabilidade por ressonância, os tornando
mais resistentes à reação de adição.
12. Represente a equação química envolvida no teste com iodofórmio.

13. Mostre a reação envolvida na reação de nitrato de prata com haletos orgânicos.
Qual é o resultado positivo neste teste?
𝐸𝑡𝑂𝐻
R: 𝑅 − 𝑋 + 𝐴𝑔+ 𝑁𝑂− 3 → 𝐴𝑔𝑋(𝑠) + 𝑅 + 𝑁𝑂− 3 → 𝑅 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
O resultado positivo esperado neste teste é a formação de um precipitado branco
característico do composto AgX(s) (sendo X o halogênio do composto).
14. O teste de Baeyer é utilizado para a identificação de que classe de compostos
orgânicos? Represente a reação envolvida e mostre a estereoquímica relativa do
produto.

R:

O teste de Baeyer é utilizado na identificação de alcenos e alcinos. Consiste na

reação com uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio aquoso
com uma ligação dupla ou tripla. O teste será positivo se houver o descoramento
da solução.
15. Mostre através de equações químicas porque uma solução de Br2 em
diclorometano (cor violeta) descolore quando em presença de cicloexeno.
R:
 Conforme o Br2 reage com o cicloexeno, a solução vai perdendo a cor, tornando-
se incolor.
16. Com base nos testes realizados nos experimentos desta aula, associe as amostras
desconhecidas 1-3 com as substâncias listadas no início do experimento.

AMOSTRA GRUPO FUNCIONAL COMPOSTO

1 Alceno Ciclohexeno
2 Álcool primário Etilenoglicol
3 Haleto de alquila Cloreto de terc-butila
4 Aldeído Formaldeído
5 Álcool terciário Terc-butanol
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Engel, R. G., Kriz, G. S., Lampman, G. M., & Pavia, D. L. (2012). Química Orgânica
Experimental: técnicas de escala pequena.
CLAYDEN, Jonathan et al. Organic Chemistry. 2nd edition. Oxford University Press,
2012. Oxford University. Oxford, United Kingdom. 1265 p.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica: Curso Básico Universitário – Volume 1.
EDUSP, 2005. Universidade de São Paulo. São Paulo, Brasil. 487 p.