UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ – UNIVALI

ESCOLA POLITÉCNICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

ANALUA VIEIRA TILLERY

ANY GABRIELY BARBOSA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Docente: Albertina Xavier Da Rosa Corrêa

Disciplina: Química Orgânica II – Experimental

ITAJAÍ
2024
 1. INTRODUÇÃO
A solubilidade de compostos químicos é uma propriedade fundamental que descreve a
capacidade de uma substância se dissolver em outra. Este processo resulta da interação entre o
soluto (a substância a ser dissolvida) e o solvente (a substância que dissolve). A solubilidade é
quantitativamente definida como a quantidade de soluto que se dissolve em uma determinada
quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Além de desempenhar um papel crucial
no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos, a
solubilidade é frequentemente utilizada para classificar compostos como ácidos, básicos ou
neutros.
Os testes de solubilidade, são realizados em diferentes solventes como água, solução
de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido
sulfúrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas
categorias principais: miscibilidade simples e reações químicas (reação ácido-base), que estão
inter-relacionadas. Essas distinções são úteis para escolher solventes apropriados para
aplicações como recristalização, análises espectrais e reações químicas, além de identificar
grupos funcionais específicos nos compostos.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tendem a ser
solúveis em água, enquanto a presença de grupos ácidos carboxílicos resulta em solubilização
em meio básico, e grupos básicos, como aminas, reagem em meio ácido, formando sais de
amônio. Os testes de solubilidade estão descritos pelo Esquema 1 e a classificação é
apresentada na Tabela 1.

2. OBJETIVO
Determinação de compostos líquidos e sólidos desconhecidos, por meio de testes de
solubilidade, classificando-os em grupos funcionais. Esses compostos podem incluir uma
base, um ácido fraco, um ácido forte, uma substância neutra contendo oxigênio e uma
substância neutra inerte.

3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 Materiais
● 7 Béquers de vidro 100 mL
● 1 Espátula de ferro
● 1 Estante para tubos de ensaio
● 8 Pipetas Pasteur
 ● 14 Tubos de ensaio

3.2 Métodos
Na primeira parte do experimento, foram identificados um total de 14 tubos de ensaio
de acordo com cada solução para o teste, sendo 7 deles para a amostra desconhecida rotulada
como “Sp6” e outros 7 para a amostra “Sp10”. Cada solvente foi transferido para um béquer
de vidro de 100mL com etiquetas de identificação para estes solventes. Utilizando uma pipeta
Pasteur, adicionou-se 1 ml de cada solvente para cada par de tubos de ensaio, sendo eles: água
destilada, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e bicarbonato de sódio, além dos pipetados na
capela: éter, ácido sulfúrico e ácido fosfórico.
Na segunda parte do experimento, adicionou-se algumas gotas de líquido
desconhecido (amostra SP10) diretamente nos solventes. Agitou-se o tubo de ensaio
cuidadosamente durante alguns minutos e acompanhou-se visualmente o comportamento do
sistema. Anotou-se as observações, se houve dissolução completa da amostra, se era
considerado solúvel no solvente de teste, se a amostra era opaca, transparente ou tinha
coloração, e se a amostra dissolveu-se em água, para medir o pH com papel indicado.
Na terceira parte do experimento, o mesmo foi feito com a segunda amostra (cristais
de um sólido desconhecido - amostra SP6), que também foi adicionada diretamente nos
solventes. Em seguida, agitou-se o tubo de ensaio e anotou-se as observações.
E por último, classificou-se as amostras desconhecidas, a partir dos testes de
solubilidade, em classes de grupos funcionais de acordo com a Tabela 1 e Esquema 1.
 Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade

Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
As características de solubilidade dos compostos SP10 e SP6 foram investigadas
através de uma série de testes em diferentes solventes. Para o composto SP10, pertencente ao
grupo N2, observou-se que a amostra foi insolúvel em água, apresentando uma aparência
transparente com a presença de micelas. Por outro lado, o éter foi capaz de dissolver o
composto, resultando em um líquido translúcido. A mesma insolubilidade foi observada
quando o composto foi submetido ao hidróxido de sódio, apresentando uma aparência
transparente, ao bicarbonato de sódio, que apresentou uma aparência opaca, e ao ácido
clorídrico, com uma aparência translúcida. Sendo que, em todos os casos, foram identificadas
micelas. Entretanto, o ácido sulfúrico mostrou-se capaz de solubilizar o composto, resultando
em uma solução com coloração amarela e viscosidade. Por fim, o ácido fosfórico também foi
incapaz de dissolver o composto, apresentando uma aparência semelhante ao óleo.
No caso do composto SP6, também classificado no grupo N2, observou-se uma
insolubilidade em água, bem como uma solubilidade em éter, resultando em uma solução com
coloração meio alaranjada. Os testes com hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio e ácido
clorídrico mostraram-se consistentes com a insolubilidade do composto. No entanto, o ácido
sulfúrico foi capaz de solubilizar o composto, apresentando uma solução com coloração
amarelada. Por outro lado, o ácido fosfórico mostrou-se incapaz de solubilizar o composto.
Esses resultados indicam que os compostos SP10 e SP6 possuem características de
solubilidade semelhantes, o que os classifica no grupo N2. Este grupo inclui uma variedade de
compostos, tais como alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos
ativantes), cetonas, álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um único
grupo funcional, contendo entre cinco e nove átomos de carbono, éteres com menos de oito
átomos de carbono, epóxidos. A solubilidade desses compostos em diferentes solventes é
crucial para entender suas propriedades e possíveis aplicações em diversos campos da
química.

5. CONCLUSÃO
Os objetivos da experiência foram atingidos de maneira satisfatória. O método
empregado revelou-se adequado para o experimento em questão.
Os resultados obtidos proporcionaram uma compreensão detalhada das características
de solubilidade dos compostos SP10 e SP6. Ambos os compostos, pertencentes ao grupo N2,
demonstraram insolubilidade em água, enquanto apresentaram diferentes comportamentos em
outros solventes. O éter mostrou-se capaz de dissolver ambos os compostos, resultando em
soluções translúcidas ou com coloração. Por outro lado, o ácido sulfúrico foi eficaz na
solubilização dos compostos, evidenciando uma coloração característica.
As observações dos testes realizados colaboraram com as deduções teóricas,
destacando a importância da solubilidade na identificação e classificação dos compostos.
Em suma, os resultados alcançados forneceram informações valiosas sobre as
propriedades de solubilidade dos compostos investigados, validando a eficácia do método
utilizado e contribuindo para o avanço do conhecimento na área da química orgânica.

6. REFERÊNCIAS

CORREA, Albertina Xavier da Rosa. Química Orgânica Experimental - Práticas de

Laboratório. Experiência 01: Solubilidade de Compostos Orgânicos. p. 9-14.

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao

Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.

MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. DE. Solubilidade das substâncias

orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248–1255, 2013.
QUESTIONÁRIO:

1 - Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se

apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.

Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,
compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de
carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis
átomos de carbono ou menos.
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas
monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.
 A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
ono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições ortoe para, β-dicetonas.

A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,

tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas,
compostos nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas.

B Aminas aromáticas com oito ou mais

carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre
contendo mais de cinco átomos de carbono.
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo
somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e
nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.

N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos

(com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,
éteresdiarílicos, compostos aromáticos desativados.

a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.

3 - metoxifenol: Grupo A2, grupo -OH ligado a um anel, caracterizando um fenol, um ácido
orgânico fraco. De acordo com o esquema 1, assume-se que é insolúvel em água e
bicarbonato de sódio, e solúvel em hidróxido de sódio devido o aumento de sua polaridade
devido a presença do grupo metoxila (-OCH₃).
Cicloexanona: Grupo N1, grupo cetona em cadeia cíclica, com número de átomos de carbono
entre cinco e nove. Insolúvel em água por ser apolar, assim como insolúvel em hidróxido de
sódio, ácido clorídrico, e solúvel em ácido sulfúrico e ácido fosfórico, devido sua formação de
ligações de hidrogênio com o ácido.

Propionato de sódio: Grupo S2, sal de ácido orgânico fraco com cátion de metal, solúvel em
água devido a sua forte dissociação iônica e insolúvel em éter.

b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.

3-metileptanal: Grupo N1, aldeído com número de átomos de carbono entre cinco e nove. São
insolúveis em água (devido sua longa cadeia carbônica), hidróxido de sódio e ácido clorídrico,
e solúvel em ácido súlfurico e ácido fosfórico.

ácido oxálico: Grupo A1, ácido orgânico forte. São insolúveis em água e solúveis em
hidróxido de sódio devido reação ácido-base forte, e bicarbonato de sódio
2-bromooctano: Grupo I, alcano halogenado. Insolúvel em água devido longa cadeia de
carbono, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico.

2- Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel

de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o
desconhecido?
(a) 2,3-dibromopentano;
(b) dietilamina;
(c) 3-etilfenol;
(d) 2,4-dimetiloctano;
(e) 4-etilanilina

A dietilamina é uma amina secundária que possui maior caráter básico, o que justifica a cor
indicada no papel tornassol. 2,3-dibromopentano e 2,4-dimetiloctano, além da presença do
halogênio, são compostos com longa cadeia carbônica, sendo menos insolúveis em água. Já o
3-etilfenol é um ácido fraco, ou seja, insolúvel em água, pois não se dissocia completamente
em uma solução. A 4-etilanilina é uma amina aromática, com longa cadeia carbônica devido o
anel aromático, portanto sua solubilidade é menor que a dietilamina.
Referência:
MUNDO EDUCAÇÃO. Classificação e basicidade das aminas. Caráter básico das aminas.
Disponível em:
<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/classificacao-basicidade-das-aminas.htm\>.
Acesso em: 10 mar. 2024.

Quais seriam solúveis em H2SO4 95%?

Em relação a tabela, Grupos N1 e N2 (Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e

ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e
nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. Alcenos, alcinos, éteres, alguns
compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).), portanto,
o único composto que se encaixa nas classificações seria o 3-etilfenol.

3- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda
seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância do exercício 2 que
apresentaria estas características de solubilidade?

Seguir o Esquema 1 e testar a solubilidade do composto em ácido sulfúrico 96% e ácido

fosfórico 85%. Se for insolúvel em ácido sulfúrico 96%, o composto pertence ao grupo I, e se
for solúvel em ácido sulfúrico, e insolúvel em ácido fosfórico 85%, pertence ao grupo N2.
Porém, se o composto for solúvel em ácido fosfórico, pertence ao grupo N1. O
2,3-dibromopentano, 2,4-dimetiloctano são solúveis em ácido sulfúrico.