QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXPERIMENTO
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS
1 ORGÂNICOS E
TESTES QUÍMICOS PARA
GRUPOS FUNCIONAIS

1. INTRODUÇÃO

A análise orgânica qualitativa para a identificação e caracterização de substâncias

desconhecidas é um aspecto importante da química orgânica. No Experimento 1 estudamos que
as propriedades físicas auxiliam nessa tarefa e que métodos espectroscópicos e espectrométricos
também são muito utilizados para tal fim. Há também os testes químicos e os testes de
solubilidade, que são de fácil execução, e que podem auxiliar na identificação e caracterização
de uma substância.
Em geral, o procedimento para obter toda a informação necessária para identificação de
uma dada substância inclui as seguintes etapas:

1) Classificação preliminar por estado físico, cor e odor: Muitos compostos possuem
cores e odores característicos. Por exemplo, a cor de compostos com elevado grau de conjugação
varia de amarelo a vermelho. Aminas de cadeias carbônicas curtas possuem odor de peixe; vários
ésteres têm odor de frutas ou flores e alguns ácidos carboxílicos apresentam odor acentuado e
picante. O estado físico de uma amostra na temperatura ambiente também auxilia na
classificação prévia da amostra.

2) Determinação da temperatura de fusão ou ebulição e da densidade: A obtenção

das constantes físicas da substância desconhecida limita muito o número de compostos possíveis.

3) Purificação (se necessário): Faixas de temperatura de fusão ou ebulição indicam a

necessidade de purificação da substância a fim de se obterem informações mais precisas sobre as
suas constantes físicas.

4) Testes de elementos químicos: Alguns testes simples (teste de Beilstein e de ignição)

permitem a determinação da presença de certos elementos (N, S e halogênios) na substância. A
análise elementar (quantitativa) permite a determinação da composição percentual da amostra em
relação a carbono, hidrogênio, nitrogênio e enxofre. Os resultados desses experimentos
confirmam a pureza da amostra e sua fórmula mínima.
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5) Testes de solubilidade: A determinação da solubilidade da substância em água,

soluções ácidas, soluções básicas e solventes orgânicos fornece informações importantes sobre
grupos funcionais presentes em sua estrutura e também indicam a extensão relativa da sua cadeia
carbônica.

6) Aplicação de testes de classificação química: Os ensaios de solubilidade usualmente

sugerem ou eliminam vários grupos funcionais. Os testes de classificação química permitem
distinguir dentre as classes indicadas pelos ensaios de solubilidade.

7) Comparação com dados da literatura: Sendo conhecidos os grupos funcionais

presentes na estrutura da substância e a extensão aproximada de sua cadeia carbônica, procede-se
a uma pesquisa na literatura (bancos de dados, handbooks e tabelas com constantes físicas de
compostos conhecidos) para encontrar estruturas possíveis para a substância, por comparação
com as temperaturas de fusão ou ebulição e densidade determinadas.

8) Análises espectroscópicas e espectrométricas: Essas análises são as ferramentas

mais poderosas e modernas para a determinação da estrutura de um composto desconhecido.
Elas permitem a decisão final sobre a estrutura da amostra desconhecida. Esses métodos são
abordados nas disciplinas Química Orgânica Experimental II (QUI 236) e Química Orgânica IV
(QUI 235).
9) Preparo de derivados: Uma alternativa para identificação correta de uma substância é
convertê-la, por uma reação química, em uma outra substância, chamada de derivado.
Idealmente, escolhe-se a preparação de um derivado que seja sólido, porque a temperatura de
fusão do derivado ajuda muito na identificação da substância.
10) Confirmação da identidade: Um teste definitivo para a identificação de uma
substância é a comparação de suas propriedades físicas, químicas e espectroscópicas com as de
uma amostra autêntica da substância, se esta já for conhecida.

1.1. TESTES DE SOLUBILIDADE E DE REATIVIDADE FRENTES A ÁCIDOS E BASES

A Figura 1 mostra o esquema que será utilizado nesta aula prática para coordenar os
ensaios de solubilidade e de reatividade frente a ácidos e bases. De acordo com os resultados
desses testes, os compostos serão classificados em grupos de substâncias de comportamento
semelhante (S1, S2, AS, SB, A1, A2, B, N1, N2 ou I). Leia o quadro da Figura 1 e identifique cada
grupo funcional mencionado antes de iniciar o experimento.

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Insolúvel S2 S2 - Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos

e compostos polifuncionais.
Éter
dietílico SA - Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou
menos e ácidos arenossulfônicos.
Vermelho de tornassol
SA SB - Aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou
Solúvel
menos.
Solúvel Azul de tornassol
SB S1 - Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com
cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais).
Não altera o tornassol S1 A1 - Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de
Água
seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em
Solúvel A1 posição orto e para, e β-dicetonas.
NaHCO3 5% A2 - Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas,
Insolúvel sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de
Solúvel Insolúvel
A2 carbono. Incluem-se também as β-dicetonas, os compostos nitro
com hidrogênio em α e as sulfonamidas.
NaOH 5%
B B - Aminas alifáticas com oito ou mais átomos de carbono,
Solúvel anilinas (somente um grupo fenila ligado ao nitrogênio) e alguns
Insolúvel oxiéteres.
HCl 5% N1 - Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e éteres
MN
com um só grupo funcional e mais cinco átomos de carbono,
Solúvel mas menos do que nove. Éteres com menos de oito átomos de
N1
Insolúvel H3PO4 carbono e epóxidos.
85% Insolúvel N2 N2 - Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos
Solúvel
(especialmente os que têm grupos ativantes), cetonas (exceto as
H2SO4
da classe N1).
96%
I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de
Insolúvel arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não-ativos.
I
MN – Diversos compostos neutros, com mais de cinco átomos de
carbono, contendo nitrogênio ou enxofre (esta informação deve
ser obtida por meio de análise elementar).

Figura 1. Sequência dos testes de solubilidade para compostos orgânicos.

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1.1.1 Solubilidade em água e em éter dietílico

O primeiro teste a ser feito é a solubilidade da amostra em água. Compostos orgânicos
solúveis em água podem ser sais (de ácidos ou de aminas, por exemplo) ou compostos polares
como aminas, álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos etc. Esses grupos funcionais podem permitir
a realização interações fortes com a água. Por exemplo, ligações de hidrogênio entre o composto
e a água contribuem muito para sua solubilidade neste solvente. Entretanto, se a cadeia carbônica
é grande, ligações de hidrogênio podem não ser suficientes para tornar o composto muito
solúvel. Nesses casos, a energia liberada pelas interações das moléculas de água com a parte
menos polar das moléculas orgânicas não compensa a energia necessária para a separação das
moléculas do solvente (As moléculas de água estão fortemente unidas por ligações de
hidrogênio). Além disso, quanto mais extensas as cadeias carbônicas, mais intensas as forças de
van der Waals que as unem, dificultando também a dissolução da amostra.
Assim, compostos polares como aminas, álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, etc, serão
muito solúveis em água apenas se suas cadeias carbônicas contiverem até 5 ou 6 átomos de
carbono. Porém, serão solúveis em água compostos com cadeias maiores, desde que apresentem
vários grupos que realizam ligações de hidrogênio com a água (açúcares, por exemplo).
Portanto, se a amostra foi solúvel em água, já podemos eliminar a possibilidade de conter
moléculas monofuncionais polares com cadeias longas, e também compostos apolares como os
hidrocarbonetos. Para verificar se esta amostra solúvel em água se trata de um sal, ou se é um
composto molecular polar de cadeia curta, por exemplo, um segundo teste de solubilidade é
feito. Outra alíquota da amostra é adicionada a éter dietílico. Este é um solvente pouco polar, que
normalmente não dissolve sais. Assim, se a amostra foi solúvel em água, mas insolúvel em éter,
podemos suspeitar tratar-se de um sal.
Por outro lado, se a amostra foi solúvel em água e em éter, não deve ser um sal orgânico, mas
um composto molecular polar de cadeia curta. Neste caso, muitas opções são possíveis. Um teste
simples para restringir o número de opções neste momento consiste em usar papel de tornassol.
Este teste indicará se a solução aquosa dessa amostra é ácida, básica ou neutra.1
Se o tornassol mudar de vermelho para azul, então podemos supor se tratar de uma base, por
exemplo uma amina. Como foi solúvel em água, deve ser uma amina de cadeia curta (com
menos de 6 carbonos). Se o tornassol mudar de azul para vermelho, concluímos que a amostra é
um ácido carboxílico ou um ácido sulfônico.

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Atenção: O teste com o tornassol é feito com a solução aquosa da amostra e não com a solução
etérea.
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Se não foi houve alteração do tornassol com a solução aquosa da amostra, então é um composto
neutro (um álcool, cetona, amida, éster etc) e de cadeia curta (pois se dissolveu em água).
A Figura 1 mostra o esquema utilizado na interpretação desses resultados. Observe a Figura 1
e analise os grupos S2, SA, SB e S1 de acordo com o que foi descrito nos parágrafos anteriores.
Caso tenha se esquecido de algum grupo funcional, consulte seu livro de Química Orgânica (ou a
internet) e anote sua fórmula estrutural para que possa interpretar os resultados de solubilidade,
acidez ou basicidade em água.

1.1.2 Testes com bases forte e fraca

Uma amostra insolúvel em água mas que "se dissolve" em solução de NaOH, é um ácido (de
cadeia maior que 5 carbonos). Na verdade, o que ocorre não é simplesmente uma dissolução. O
ácido orgânico reage com o NaOH e forma um sal. Este, sim, se dissolve na água.
Para avaliar a força desse ácido, sua reatividade é testada com bicarbonato de sódio (NaHCO3),
que é uma base bem mais fraca que o NaOH. Compostos que reagem apenas com a solução de
hidróxido de sódio são ácidos mais fracos. As equações a seguir mostram reações de ácidos
carboxílicos (RCO2H) e do fenol (C6H5OH) com bases. O fenol não é um ácido forte o suficiente
para reagir com o bicarbonato de sódio, a menos que tenha grupos fortemente retiradores de
elétrons ligados ao anel aromático.

R COOH + NaOH R COONa + H2 O

R COOH + NaHCO 3 R COONa + CO 2 + H2 O

OH
ONa

+ NaOH + H2 O

Analise a Figura 1 e os grupos listados como A1 e A2. Caso tenha se esquecido de algum
grupo funcional, consulte seu livro de Química Orgânica e anote sua fórmula estrutural para
interpretar os resultados de solubilidade em água e de reatividade com bases.
1.1.2 Testes com ácidos
Se a amostra for insolúvel em água e em soluções básicas, testa-se sua reatividade frente a
uma solução ácida diluída (HCl, 5 %). Se ocorrer reação e o produto dissolver em água conclui-
se que o composto original é básico. Por exemplo, a substância pode ser uma amina (Grupo B,
Figura 1). Além disso, podemos supor uma amina com mais de seis carbonos, pois não foi
solúvel em água pura:

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H
+ -
R NH2 + HCl R N H Cl
H (R> 6 carbonos)

Muitos compostos insolúveis em solução aquosa diluída de HCl são "solúveis" em ácidos
concentrados como o sulfúrico e o fosfórico. Isto ocorre com álcoois, aldeídos, cetonas, aldeídos,
ésteres etc (Grupo N1, Figura 1). Nesses casos, devido à presença elétrons não ligantes em
átomos de oxigênio, esses compostos podem ser protonados, gerando sais que são solúveis no
ácido concentrado (Ácidos sulfúrico ou fosfórico são solventes polares). Por exemplo:
+ -
R OH + H2SO4 R O H + HSO 4
H

R R R R -
+ H2SO4 + HSO 4
+
O O
H
Analise a Figura 1 e o grupo listado como N1. Caso tenha se esquecido de algum grupo
funcional, consulte seu livro de Química Orgânica e anote sua fórmula para interpretar os
resultados de solubilidade em água e reatividade com esses ácidos.
Entretanto, há substâncias que "se dissolvem" em ácido sulfúrico, mas não em ácido
fosfórico. Nesses casos, o que ocorre também é uma reação com o H2SO4. Porém, esta reação
não é do tipo ácido-base, mas de adição (a alcenos e alcinos) ou de substituição aromática
eletrofílica (sulfonação). Os produtos sulfonados são mais polares e serão solúveis em H2SO4 por
ligações de hidrogênio. Por exemplo:

Analise a Figura 1 e o grupo listado como N2. Caso tenha se esquecido de algum grupo
funcional, consulte seu livro de Química Orgânica e anote sua fórmula estrutural para que possa
interpretar os resultados de solubilidade em água e reatividade com ácido sulfúrico concentrado.
Reveja ou estude reações de adição de H2SO4 a alcenos e reações de sulfonação de aromáticos.
Compostos insolúveis em ácido sulfúrico concentrado e nos demais solventes ou reagentes
testados são chamados de inertes. Estes incluem alcanos, compostos aromáticos sem grupos
ativantes e haletos de alquila. Analise a Figura 1 e o grupo listado como I.

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Nem todas as substâncias se comportam de maneira que possam ser classificadas facilmente nos
grupos mostrados na Figura 1. Algumas estão em casos limítrofes de solubilidade ou reatividade.
Compostos de cadeias maiores que cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou enxofre, e
que não reagem com NaOH(aq) ou HCl(aq), por exemplo, podem dar resultados inconclusivos nos
testes com H2SO4 e H3PO4. Compostos que apresentam várias funções em suas estruturas
também serão de difícil classificação.
Assim, esses testes têm limitações. Mas, por sua simplicidade e baixo custo, são úteis para uma
primeira avaliação da natureza de uma amostra de substância orgânica desconhecida.

1.2. TESTES DE CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA

Após classificação da amostra em um determinado grupo de solubilidade, normalmente é

necessário realizar testes específicos de classificação química. Por meio deles, funções parecidas
podem ser diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de cetonas, alcinos de alcenos, álcoois de
éteres, etc. Em geral os testes são simples e rápidos. A caracterização de grupos funcionais por
métodos espectroscópicos modernos é muito mais rápida, mas também exige instrumentação
dispendiosa e nem sempre disponível. Dessa forma, muitas vezes os testes químicos de
caracterização de grupos funcionais são indispensáveis na identificação de substâncias.
Como cada grupo funcional reage de forma característica, testes qualitativos permitem
caracterizar determinada funcionalidade observando-se mudanças físicas provocadas por uma
reação química. Aldeídos e cetonas, por exemplo, reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina
(equação seguinte), em meio ácido, formando 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um
precipitado de coloração amarelo-avermelhada.

H
H H(R)
(R)H N
+ NH2 H N
O N R
R O2N NO2
O2N NO2
+ H2O
2,4-dinitrofenil-hidrazona
A cor do produto pode indicar se a carbonila da cetona ou aldeído original é conjugada a uma
ligação dupla ou a grupo aromático. Na ausência de conjugações a 2,4-dinitrofenilidrazona é
amarela. As conjugações levam a cor do precipitado para tons de laranja a vermelho. O produto
tem, na maior parte dos casos, uma temperatura de fusão definida, útil na identificação do
aldeído ou cetona original. Observa-se, entretanto, que algumas cetonas formam 2,4-
dinitrofenilidrazonas líquidas.

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O teste com reagente de Tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem
com formação de prata elementar (equação seguinte), a qual se deposita como um espelho nas
paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCOO NH4 + 3NH3 + H2O

(Reagente (Espelho
de Tollens) de prata)

Devido à pronta disponibilidade dos elétrons , as ligações C=C e CC sofrem uma série de
reações características. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação múltipla (alcenos e
alcinos) na estrutura de uma substância são o da adição de bromo e o da oxidação com
permanganato (teste de Bayer). O teste de Baeyer é positivo se a solução aquosa violeta de
permanganato de potássio se descora imediatamente, com formação de precipitado marrom
(MnO2).

R R'' H2O HO OH
+ MnO4 + MnO2
R R''
R' R''' R' R'''
(solução (precipitado
violeta) marron)

Ligações múltiplas de alcenos e alcinos rapidamente descoram a solução avermelhada de

Br2/CCl4, devido à formação de produtos de adição incolores.

Br R''
R
R R'' R'''
R' Br
R' R'''
Br2 / CCl4
ou
ou (avermelhado)
Br Br
R R'
R R'
Br Br

(incolores)

A identificação de álcoois primários e secundários pode ser feita com o teste de Jones. O
teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico,
levando à formação de sulfato crômico como um precipitado verde. Nesse processo, os álcoois
primários são oxidados a ácidos carboxílicos e os álcoois secundários a cetonas. Álcoois
terciários não reagem. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e fenóis.

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H CrO3 OH
H
R OH R O H2SO4 R O
H CrO3

H2SO4 + Cr2(SO4)3
H
R OH R'
(precipitado verde)
R' R O

A reação envolvida no teste de Jones também é a reação do teste do bafômetro descartável,

usado para identificar o consumo de bebidas alcoólicas por motoristas. Este teste é baseado na
mudança de cor que ocorre na reação de oxidação do etanol com dicromato de potássio em meio
ácido. Nesta reação o etanol é convertido a ácido acético e o íon cromato (amarelo alaranjado) é
transformado em Cr3+ (coloração verde).

2. OBJETIVOS

O presente experimento tem como objetivo a realização de testes de solubilidade e de

classificação química visando à identificação de diferentes compostos orgânicos.

3. MATERIAL E REAGENTES

- balança - ácido fosfórico 85%

- béquer de 50 mL - amônia (concentrada)
- chapa de aquecimento - benzaldeído
- espátula - bicarbonato de sódio (5 %)
- pipetas Pasteur - dicromato de potássio
- pipetas graduadas de 5 mL - éter dietílico
- suporte para tubos de ensaio - hidróxido de sódio (5 e 10 %)
- tubos de ensaio (12 x 120 mm) - nitrato de prata (5 %)
- ácido clorídrico (5 %) - etanol
- ácido sulfúrico (concentrado) - amostras A1, A2, A3, A4, A5, Sx e Lx

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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. TESTES DE SOLUBILIDADE

Os testes de solubilidade serão realizados com cinco amostras diferentes (acetona, acetato de
sódio, ácido salicílico, 1,4-diclorobenzeno e difenilamina), visando a sua identificação em uma
das classes de solubilidade (Figura 1). Os testes de solubilidade também serão realizados com as
duas amostras desconhecidas (amostra sólida e amostra líquida) fornecidas no Experimento 1.
Para cada etapa da sequência dos testes de solubilidade (Figura 1) utilizar uma nova alíquota
da amostra. De modo a otimizar os experimentos, realize todos os testes necessários com cada
amostra até que ela seja definitivamente classificada.
Os testes de solubilidade são realizados de acordo com a sequência ilustrada na Figura 1,
obedecendo aos seguintes procedimentos: colocar 0,1 g da amostra sólida ou 0,2 mL (3 gotas) da
amostra líquida em 3 mL do solvente ou solução em que se quer testar a solubilidade. Agite
vigorosamente o tubo de ensaio por até 3 minutos e observe se houve solubilização da amostra.
Mais detalhadamente, os seguintes testes devem ser realizados:

1º teste: Deve ser realizado com água. Se a amostra for solúvel, realizar o 2º teste; se for
insolúvel, passar para o 3º teste.

2º teste: Deve ser realizado com éter dietílico. Se a amostra for insolúvel, ela pertence ao grupo
S2. Se ela for solúvel, ela é pode ser classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua
solução aquosa, que é determinado com papel de tornassol. Atenção: O teste do tornassol é feito
na solução aquosa (obtida no 1o teste) e não na solução etérea (obtida no 2o teste).

3º teste: Deve ser realizado com solução aquosa de NaOH (5 % m/v). Se a amostra for solúvel,
passe para o 4º teste; se for insolúvel, passe para o 5º teste.

4º teste: Deve ser realizado com solução aquosa de NaHCO3 (5 % m/v). Se a amostra for solúvel,
pertence à classe A1; se for insolúvel, é classificado no grupo A2.

5º teste: Deve ser realizado com solução aquosa de HCl (5 % v/v). Se a amostra for insolúvel e
se houver informação de que ela é neutra e possui nitrogênio ou enxofre (dado obtido por análise
elementar da amostra), ela pertence à classe MN. Caso a amostra seja solúvel, ela pertence à
classe B. Se a amostra for insolúvel e não foi classificada como MN, realize o 6º teste.

6º teste: Deve ser realizado com H2SO4. Se a amostra for insolúvel, pertence à classe I. Se ela for
solúvel, faça o teste com H3PO4. Nesse caso, se ela for solúvel, pertence ao grupo N1 e se for
insolúvel ao grupo N2.

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Anote os resultados obtidos na tabela a seguir. Faça os testes de solubilidade com as amostras
sólida e líquida desconhecidas.

Amostra Resultados
Classe Identificação
Água Éter Tornassol NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4

A1
A2
A3
A4
A5
Sx
Lx

4.2. TESTES DE CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA

4.2.1. TESTE COM SOLUÇÃO DE 2,4-DINITROFENILIDRAZINA

Realize esse teste com a acetona e com o benzaldeído. Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas
ou aproximadamente 0,05 g da amostra, 1 mL de água destilada e 2 gotas de solução de 2,4-
dinitrofenilidrazina. Observe a ocorrência de um precipitado, que é indicativo da presença de
carbonila de aldeído ou de cetona na amostra. Repita o teste com suas amostras desconhecidas.

4.2.2. TESTE COM REAGENTE DE TOLLENS

Preparo do reagente de Tollens

Para cada amostra a ser testada prepare um tubo com o reagente de Tollens:
No tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque 2 mL de solução de nitrato de prata (5 %
m/v) e 2 gotas de solução de NaOH (10 % m/v). Agite vigorosamente. Adicione duas gotas de
solução de amônia concentrada e agite a mistura até que o precipitado formado (óxido de prata)
seja dissolvido. Agite vigorosamente. Caso nem todo o precipitado tenha se dissolvido,
acrescente mais amônia, gota-a-gota, evitando excesso (agite bem após a adição de cada gota).
Teste
Realize esse teste com o benzaldeído e com a acetona. Adicione 2 gotas ou alguns cristais da
amostra a ser testada ao tubo que contém o reagente de Tollens. Aqueça brandamente2 e sem
agitar em banho-maria. Observe a ocorrência da formação de um espelho de prata nas paredes do
tubo de ensaio, que é indicativo da presença de aldeído. Repita o teste de Tollens com suas

2
Aquecimento excessivo pode dar um resultado positivo falso por decomposição do reagente.
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amostras desconhecidas, caso tenham dado resultado positivo para o teste com a 2,4-
dinitrofenilidrazina.

4.2.3. TESTE COM REAGENTE DE JONES

Realize esse teste com etanol e acetona.

Em cada tubo de ensaio, coloque 4 gotas de solução aquosa de dicromato de potássio (10 %
m/v) e adicione 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e, em seguida, 1 mL da amostra. Agite o
tubo. Observe se há mudança de coloração ou elevação de temperatura.
Se indicado (Peça orientação do professor), realize o teste de Jones com as amostras
desconhecidas.

5. BIBLIOGRAFIA

Demuner, A.J.; Maltha, C.R.A.; Barbosa, L.C.A.; Peres, V. “Experimentos de Química

Orgânica”. Editora UFV, 2ª ed, Viçosa, 2004.
Pavia D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental –
técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.

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