DOS AMINOÁCIDOS ÀS PROTEÍNAS

AULA – Aminoácidos: características gerais

Aminoácidos – Características gerais

“Quem quer ajudar a vovó a fazer seus

biscoitos de gengibre? Vocês crianças
peguem farinha, ovos e açúcar, e eu irei
pegar os aminoácidos e as enzimas”

John T. Moore, Richard Langley. Biochemistry

for dummies –Wiley Publishing, Inc.,
Indianapolis, Indiana, EUA, 344p, 2008.

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Qual a importância em
conhecer os aminoácidos?

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Aminoácidos

Peptídeos Proteínas
(polipeptídeos)

Mas... O que são essas biomoléculas e onde estão localizadas?

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-hormônios. -enzimas. -estruturais. -Outras....

-proteínas motoras. -proteínas transportadoras. -anticorpos
Insulina
Luciferina Hemoglobina Imunglobulina G

Queratina

Ca2+-ATPase

Actina e miosina/toponina e tropomiosina

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Aminoácidos Padrão

*
R*: grupo R ou cadeia lateral
Curiosidades dos nomes dos aminoácidos...
Glicina: doce 1938
Asparagina: aspargo 1806

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NOMENCLATURA
Quaisquer que sejam as biomoléculas, a nomenclatura sempre levará em conta o carbono do grupo
funcional que caracteriza a molécula.
Grupo R *Carbono quiral

Aminoácidos: grupo funcional carboxila

a) Enumeração dos carbonos.
b) Nomear carbonos com letras do alfabeto grego.

OUTROS EXEMPLOS:
Carboidratos: função aldeído da glicose ou cetona da frutose.
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Lipídeos: ácido graxo, grupo funcional carboxila. α 2
β 3
... 4...

Ácido esteárico 6
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Representações da molécula. Ex: Alanina
ESTEREOISOMERIA Perspectiva

Grupo R
Projeção
Glicina

Isômeros: imagens especulares não sobrepostas.

Forma predominante: forma L

Nomenclatura “D” e “L” surgiu com

os açucares (carboidratos)
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O SISTEMA D,L (FISCHER, 1891) – o carboidrato gliceraldeído

Nomenclaturas: “l”, “d” versus

“D”, “L” ???

Carboidrato

Aminoácido
Círculos vermelhos são as formas
predominantes das moléculas

Sistema “D” e “L” de Fischer só leva em

consideração a posição relativa dos grupos
funcionais!!!!

Não diz nada sobre o desvio da luz polarizada!!!!

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OS AMINOÁCIDOS
(AA) PADRÃO
Grupo R
-R
Caracteriza cada AA

pH 7,0 (neutro)!
Grupo R dá:

•polaridade
• tamanho
• forma
Cinco classes:

-R → peptídeos e proteínas diferentes →

(ordem, sequencia e número de aminoácidos) 9
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Grupos -R: Apolares, alifáticos

Em pH 7,0 (neutro)!

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Grupos -R: aromáticos

Em pH 7,0 (neutro)!
Característica muito utilizada para acompanhar processo de
purificação de proteínas – Ex: coluna interação hidrofobica.

280nm

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Absorção luz UV a 280nm=eluição (saída de protinas numa purificação
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Grupos –R: polares, não carregados

Em pH 7,0 (neutro)!

Caráter hidrofóbico!!!

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Grupos –R: carregados positivamente

Grupos –R: carregados negativamente

Em pH 7,0 (neutro)!
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Aminoácidos não-padrão encontrados em proteínas gAA incomuns

colágeno

miosina
Selenoproteínas:
elastina reações de redução
protrombina

Aminoácidos raros: alguns aminoácidos raros são encontrados nas proteínas. Todos são derivados de aminoácidos
comuns. Grupos funcionais extras adicionados por reações de modificação são mostrados em vermelho. A desmosina é
formada a partir de quatro resíduos de Lys (os esqueletos de carbono estão sombreados). Observe o uso tanto de
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números quanto de letras gregas nos nomes dessas estruturas para identificar os átomos de carbono alterados.
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Aminoácidos não-padrão encontrados em proteínas gAA incomuns

Aminoácidos raros: alguns Todos são derivados de aminoácidos comuns. Grupos funcionais extras
adicionados por reações de modificação são mostrados em vermelho. Modificações dos aminoácidos
reversíveis envolvidos na regulação da atividade proteica. A fosforilação é o tipo mais comum de 15
modificação regulatória. Aminoácidos raros: a ornitina e a citrulina não encontrados nas proteínas, são
intermediários na biossíntese de arginina e no ciclo da uréia.
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Aminoácidos não-padrão X Aminoácidos essencias e não essenciais

AA incomuns AA comuns

Essenciais: Corpo NÃO sintetiza!!!

Conseguidos através da dieta (Alimentação)
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Não Essenciais: corpo sintetiza!!!
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CARNITINA NÃO É UM AMINOÁCIDO ESTRUTURAL DE PROTEÍNAS !!!!!!!!

Síntese
+ Ferro, Vit. C, B3 e B6
(cofatores)
280nm

Síntese
Fígado, rins e tecido nervoso.

Cápsulas 250 a 500mg

20%absorvido.

Dieta de carnes e produtos

lacteos (50 a 100mg)
60% absorvido.
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b- ALANINA É UM BETA AMINOÁCIDO NÃO ESTRUTURAL DE PROTEÍNAS!!!!!!!!

gbeta-alanina é um aminoácido não proteogênico produzido endogenamente no fígado;
gobtida através do consumo de alimentos como carne de porco, aves e peixes;
gprecursor limitante da síntese da carnosina (dipeptídeo formado pela combinação dos
aminoácidos L-histidina e beta-alanina através da enzima carnosina sintase;
gcarnosina é predominantemente armazenada no músculo esquelético;
gfunções:
*tamponar prótons intracelulares, reduzindo a acidose e o tempo de fadiga;
*carnosina precede o tamponamento do bicarbonato e do fosfato inorgânico
em pH fisiológico;
*proteção contra danos oxidativos;
*glicação (adição de açúcar nas proteínas);
*regulação da sensibilidade ao cálcio.

Zandoná B.A.; Santos de Oliveira C.; Alves R.C.; Smolarek A.C.; Souza Junior T.P. Efeito da suplementação de beta-alanina
18 no
desempenho: uma revisão crítica Rev. Bras. Nutr. Esport., 12, 116-124, 2018. ISSN 1981-9927