Aula - Grupos Funcionais, Análise Conformacional, Estereoquimica

Compostos de Carbono: Grupos funcionais, análise
conformacional, estereoquímica
Profª .: Jéssica Maria de Souza
2023
Referências Bibliográficas
Prof. Jéssica Souza Eletronegatividade, Polaridade e Ressonância 2

Grupos funcionais
São as características estruturais que possibilitam

classificar os compostos por suas reatividades.
É um conjunto de átomos em uma molécula

que tem um comportamento químico
característico
Prof. Jéssica Souza Compostos de Carbono: Grupos funcionais, analise conformacional 3

Grupos funcionais
Grupos Funcionais com múltiplas ligações Carbono-Carbono

Grupos funcionais
Grupos Funcionais com carbonos ligados a átomos

eletronegativos

Haletos de Alquila
Haletos de alquila são compostos nos quais um átomo de

Halogênio substitui um átomo de Hidrogênio de um alcano.

Álcoois e Éter
Ol

Ácidos carboxílicos
Produzido pelas formigas Extraído da planta valeriana
Principal constituinte do vinagre

vem do cheiro da cabra
Principal constituinte do
sebo de alguns animais

Aldeídos e Cetonas
Aldeídos e Cetonas • Diferente do aldeído, dependendo da

estrutura precisa numerar.
São compostos que apresentam o
grupo funcional carbonila
Ex:
• Em ciclos a nomenclatura: Carbaldeído

AMINAS
Aminas
Aminas aromáticas são chamadas
São compostos nitrogenados, onde de arilaminas
o átomo de nitrogênio apresenta ao
menos um radical alquila como
substituinte

Ésteres e Amidas
Ésteres Amidas
Tem a fórmula geral RCO2R’ onde o Tem a fórmula geral RCONHR’ ou RCONR’R’’
onde o grupo carbonila está ligado ao
grupo carbonila está ligado ao
nitrogênio sustentado por hidrogênios/grupo
grupo alcoxila alquila
Ex:
Propanoato de isopropila

Grupos funcionais
Exemplo

Grupos funcionais
Exemplo

Grupos funcionais
Exercício:
Identifique todas as funções orgânicas existentes
nos compostos abaixo:

Grupos funcionais
Exercício:
Identifique todas as funções orgânicas existentes
nos compostos abaixo:

Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é um composto químico

constituído essencialmente por átomos de carbono e de
hidrogênio.

Hidrocarbonetos
Tipos de Hidrocarbonetos
❑ Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou
seja, aberta), sendo subdividido em: alcanos, alcenos, alcinos;
❑ Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia
carbônica fechada: cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos;
❑ Aromáticos: que possuem pelo menos um anel aromático (anel
benzeno) além de suas outras ligações.

Alcanos
Propriedades Físicas
• Os alcanos estão espalhados tanto na Terra quanto em outros planetas
• A atmosfera de Jupter, Saturno, Urânio e Netuno tem CH4 (metano)
• Os alcanos são encontrados no gás natural e no petróleo

(Combustíveis Fósseis)
Formados da decomposição de plantas e matéria

animal que ficaram que ficam enterradas por longos
períodos na crosta terrestre
Alcanos
 Petróleo mistura de alcanos e

cicloalcanos

Alcanos: Propriedades Físicas
Pontos de Ebulição
 Os alcanos ramificados possuem P. E. mais baixo que os alcanos
lineares
 As ramificações diminuem as interações, pois diminuem a superfície
de contato

Análise conformacional
I. Grupos ligados por apenas uma ligação σ (sigma) podem sofrer rotações em torno
daquela ligação.
II. Os diferentes arranjos de átomos que resultam dessa rotação são chamados
conformações.
III. Análise Conformacional é a análise da variação de energia que a molécula sofre
com os grupos girando em torno de uma determinada ligação simples
21

Projeção de Newman
Cavalete
Projeção de Newman Vista Posterior Vista Frontal

H H
H H H H
H H
H H
H H
22

Conformações do Etano
60º 0º
Rotacionar 60º
O carbono de trás
Etano - conformação Etano - conformação

alternada eclipsada
23

Conformações do Etano
24

Analise Conformacional do Butano
Carbono 4 (norte)
Carbono 1 (sul)
“norte”
anti
carbonos 4-3-2-1
Mesmo plano
“sul” Periplanar
25

60º
26

27

28

Exercício
Olhando ao longo da ligação C2-C3 do 2-metilbutano:
a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável.
b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável.

Dúvidas???
30

Tensão do Anel
Tabela 1: Calores de combustão e tensão no anel de cicloalcanos.
3 tipos de tensão contribuem para a energia global de um cicloalcano:
Tensão angular: a tensão devido à expansão ou compressão dos ângulos de

ligação.
Tensão torsional: a tensão devido à eclipse das ligações sobre os átomos

vizinhos.
Tensão estérica: tensão provocada pelas interações repulsivas quando átomos se

aproximam muito uns dos outros.
Tensão do anel(kJmol-1) = Calor de combustão do cicloalcano – (n×658,7 kJmol-1)

31

Tensão de Anel no Ciclopropano
(A) (b)
A ligação está deslocada para

fora do eixo internuclear.
32

Tensão de Anel no Ciclobutano
33

Tensão de Anel no Ciclopentano
34

Conformações do Cicloexano
Cadeira. Barco
Em ambas as conformações os ângulos de ligação são de 109,5º
➢ Portanto são livres de tensão angular
35

1 4
36

1 4
37

Ligações axiais e equatoriais no cicloexano
38

Cicloexano substituído
Axial Equatorial
5% 95%
Axial Equatorial
39

Analise Conformacional Cicloexanona
Estável em
solventes apolares Estável em
solventes apolares
40

Efeito Anomérico
• O efeito anomérico descreve a preferência do elemento

eletronegativo estar em posição axial ao invés da orientação
equatorial menos impedida que seria esperada.
41

Reatividade
Qual das duas estruturas vai reagir mais rápido, cis-4-

tButilciclohexanol ou trans-4-tButilciclohexanol?!
42

Reatividade
O grupo hidroxila axial é 0,7

kcal.mol-1 menos estável que a
equatorial.
43

Controle Da Aproximação Estérica
Produto mais estável
44

Exercício:
1) Desenhe duas conformações de cadeira diferentes para o cicloexanol

(hidroxi-cicloexano), representando todos os átomos de hidrogênio. Identifique
cada posição como axial ou equatorial.
2) Represente duas conformações de cadeira diferentes para o trans-1,4-

dimetilcicloexano e classifique todas as posições como axial ou equatorial.
45
Prof. Jéssica Souza Estéreoquímica dos compostos orgânicos 45
Estreoquímica dos compostos orgânicos
Prof. Jéssica Souza Estereoquímica dos compostos orgânicos 46

➢ A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos
tridimensionais das moléculas.
Isomeria
"iso" = mesmo "meros" = partes
➢ Fenômeno apresentado por duas ou mais substâncias que têm os mesmos

átomos na molécula, mas com diferentes disposições espaciais ou diferentes
conectividades (ligações).

Isômeros configuracionais 48

C3H6O
C4H10O
C4H8O
49

Isômeros configuracionais
➢ Estuda os aspectos tridimensionais das moléculas
▪ Estereoisômeros: possuem a mesma conectividade, mas diferem no

arranjo espacial dos seus átomos no espaço.
Enantiômeros
Diasteroisômeros
50

Enantiômeros: São isômeros cujas moléculas são imagens especulares
Ex:
um composto é a
imagem no espelho do
outro composto
51

não tem plano de simetria.
tem plano de simetria.
Enantiômeros são moléculas diferentes: não

podem ser convertidos sem quebra de ligações. Tem
Configurações Diferentes. 52

Estereodescritores (R e S)
Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema de nomenclatura R e S para

diferenciar os enantiômeros.
53

54

1. Atribua prioridade em ordem decrescente de

número atômico.
55

Estéreoquímica dos compostos orgânicos
2. Se não for possível determinar a prioridade pela regra 1., compare os números
atômicos dos átomos seguintes.
56

3. Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de

átomos com ligações simples.
57

58

4. Posicionar o grupo de menor prioridade (4) apontado para trás.
59

4. Posicionar o grupo de menor prioridade (4) apontado para trás.
60

Diastereoisômeros
• São estereoisômeros não relacionados entre si como uma imagem

especular.
61

Diastereoisômeros
Um exemplo é a isomeria CIS/TRANS ou E/Z.
62

ATIVIDADE ÓPTICA
Se a substância é opticamente ativa ela desvia o plano da luz.

63

Estereoquímica dos compostos orgânicos
- Substâncias aquirais são inativas
- Substâncias quirais podem ser ativas

amostra deve conter um enantiômero
em excesso .
64

Rotação específica
65

66

Formas racêmicas e excesso enantiomérico
67

2 centros assimétrico?????
Ocorre a possibilidade de existência

de enantiômeros e diasteroisômeros.
68

O número de estereoisômeros possíveis (diasteroisômeros +

enantiômeros) para cada composto pode ser dado por: 2n, onde n é o
número de carbonos estereogênicos
69

Estereoquímica
Composto meso: óticamente inativo
70

Algumas vezes a simetria em uma molécula pode fazer

alguns estereoisômeros serem "cancelados” 71

Dúvidas???
72
Prof. Jéssica Souza 72

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São as características estruturais que possibilitam

É um conjunto de átomos em uma molécula

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Grupos Funcionais com múltiplas ligações Carbono-Carbono

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Grupos Funcionais com carbonos ligados a átomos

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Haletos de alquila são compostos nos quais um átomo de

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Produzido pelas formigas Extraído da planta valeriana

Principal constituinte do vinagre

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Aldeídos e Cetonas • Diferente do aldeído, dependendo da

• Em ciclos a nomenclatura: Carbaldeído

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Hidrocarboneto é um composto químico

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❑ Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou

seja, aberta), sendo subdividido em: alcanos, alcenos, alcinos;

❑ Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia

carbônica fechada: cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos;

❑ Aromáticos: que possuem pelo menos um anel aromático (anel

benzeno) além de suas outras ligações.

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• Os alcanos estão espalhados tanto na Terra quanto em outros planetas

• A atmosfera de Jupter, Saturno, Urânio e Netuno tem CH4 (metano)

• Os alcanos são encontrados no gás natural e no petróleo

Formados da decomposição de plantas e matéria

 Petróleo mistura de alcanos e

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 Os alcanos ramificados possuem P. E. mais baixo que os alcanos

 As ramificações diminuem as interações, pois diminuem a superfície

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Projeção de Newman Vista Posterior Vista Frontal

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Etano - conformação Etano - conformação

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Olhando ao longo da ligação C2-C3 do 2-metilbutano:

a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável.

b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável.

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Tabela 1: Calores de combustão e tensão no anel de cicloalcanos.

3 tipos de tensão contribuem para a energia global de um cicloalcano:

Tensão angular: a tensão devido à expansão ou compressão dos ângulos de

Tensão torsional: a tensão devido à eclipse das ligações sobre os átomos

Tensão estérica: tensão provocada pelas interações repulsivas quando átomos se