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1. Introdução
Este trabalho traz para o debate sobre estrutura das oses, osídios, polissacarideos e verificar em
que medida uma intervenção pedagógica ou didáctica a construção da noção de estudo dos
carbohidratos.
Os Bioquímicos, fizeram o estudo em várias vertentes, tendo destacado a função energética
como a função principal dos carbohidratos, processo este que ocorre dentro do nosso organismo.
Para alem da estrutura das oses, osideos e polissacarideos, ira se também falar de:

 Projecções de Fisher e Haworth;

 Nomenclatura de aldoses e cetoses;
 Funções dos carbohidratos.
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2. ESTRUTURA DAS OSES, OSIDEOS E POLISSACARIDEOS

Diferença fundamental entre oses e osídeos.
No entanto, a principal diferença entre OSES e OSÍDEOS se relaciona com a ocorrência ou não
de hidrólise. Os monossacarídeos ou OSES (glicose, frutose e galactose) não são hidrolisáveis,
ou seja, não podem ser quebrados em moléculas menores. Já os dissacarídeos (sacarose, lactose,
maltose) e os polissacarídeos (amido, glicogênio e celulose) são considerados OSÍDEOS pq
constituem açúcares hidrolisáveis. Eles sofrem hidrólise dando origem às OSES
(monossacarídeos).
.
2.1. Classificação

– Oses: Monossacarídeos

– Osídeos
 
I. Oses
Açúcares que não se hidrolisam.
Ex.: glicose, frutose, galactose.
● Aldoses: apresentam o grupo aldeído. De acordo com o número de átomos de carbono,
classificam-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C); aldohexose (6C)...
● Cetoses: apresentam o grupo cetônico, classificam-se também em cetotriose (3C); cetohexose
(6C).
Costuma-se representar as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Nestas fórmulas, um
círculo representa o grupo aldeído, o sinal representa o grupo cetona e um traço, o grupo
hidroxila.
Assim, as fórmulas de aldotriose e da cetotriose:
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II. Osídeos
Açúcares que hidrolisam produzindo oses. Classificam-se em:
● Holosídeos: osídeos que, por hidrólise, fornecem somente oses.
Subdividem-se em:
Dissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacarídeos.
Exemplo

Polissacarídeos
Açúcares que se hidrolisam, formando mais de duas moléculas de monossacarídios.
Exemplo

● Heterosídeos: Osídeos que, por hidrólise, fornecem outros compostos além das oses.

 
 2.2. Estrutura dos Monossacarídeos
Por convenção, o estudo das estruturas das oses é feito a partir da aldose mais simples, que é o
aldeído glicérico (aldotriose).

Como vemos, o aldeído glicérico apresenta 1 átomo de C quiral e, como tal, pode ser
representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (ald. d glicérico) e o levogiro (ald. l
glicérico).
Inicialmente, representaremos as fórmulas de projeção dos antípodas dos aldeídos glicéricos, na
vertical:
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As oses têm suas estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos.
A cadeia carbônica poderá ser aumentada a partir do grupo aldeídico.
Assim, obteremos, a partir do aldeído d glicérico, uma aldotetrose em que a base (os últimos
carbonos) da cadeia será idêntica à da aldotriose inicial.

As duas aldotetroses levarão a letra d em sua nomenclatura, pois são provenientes do aldeído d
glicérico.

Da mesma forma, as aldotetroses, provenientes do ald. l glicérico, levarão a letra l em sua

nomenclatura oficial.
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Seguindo o mesmo raciocínio, poderemos obter aldopentose a partir do aldotetrose, ou ainda,

aldohexose a partir de aldopentose, e assim sucessivamente.
Portanto, uma ose levará a letra d e l em seu nome, de acordo com a origem, isto é, se pertencer à
série do aldeído d ou l glicérico, respectivamente.
Reconhece se pela estrutura a série a que pertence uma ose pela posição da penúltima oxidrila: se
estiver à direita da cadeia, conven- cionamos pertencer à série d e levará tal letra em sua
nomenclatura e, se estiver à esquerda da cadeia, a ose levará a letra l e pertencerá, portanto, à
série l.
Outros exemplos

Pelas representações anteriores, notamos que a glicose e a frutose pertencem à série d das oses,
porém a primeira é dextrogira (+) e a segunda é levogira (–). Portanto, as letras d e l no nome das
oses nada têm a ver com a rotação do plano da luz polarizada.
 2.3. Propriedades Físicas dos Glicídios
As oses são compostos cristalinos, incolores, solúveis na água e pouco solúveis em solventes
orgânicos. Apresentam sabor adocicado. Os dissacarídeos apresentam propriedades semelhantes.
Os polissacarídeos são amorfos insolúveis em água sem sabor.

2.4. Estudo Geral dos Oses e Osídeos

I. Glicose
C6H12O6 glucose dextrogira, açúcar da uva.
Ocorre no mel e frutos doces; é obtida pela hidrólise do amido em meio ácido.

Sua aplicação é na fabricação de álcool etílico, alimentação de crianças, de atletas (após as

competições).
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 II. Frutose
C6H12O6 levulose (ocorre no mel, nos frutos doces, sempre na forma d (–).
 III. Sacarose
C12H22O11 açúcar de cana, açúcar comum: ocorre em plantas, principalmente, a cana-de-açúcar
e a beterraba.
Sua obtenção obedece à seqüência:
a) Obtenção da garapa;
b) Precipitação das proteínas e ácidos livres, por tratamento com hidróxido de cálcio;
c) Eliminação do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);
d) Filtração e cristalização por centrifugação, separando-se o melaço do açúcar.
Sua aplicação é na alimentação e na fabricação de álcool etílico.
 IV. Celulose
(C6H10O5)n ocorre em todos os vegetais. O algodão é praticamente celulose (95%).
– A sua massa molecular média é de 400.000. A celulose praticamente não é digerível pelo
organismo humano.
– Sua aplicação é na fabricação do papel e no tecido de algodão.
– Usado na preparação do algodão, pólvora (explosivo potente); na fabricação de celulóides,
filmes, sedas artificiais e na fabricação de vidros de segurança para carros (dois vidros colados
com acetato de celulose).
 V. Amido
(C6H10O5)n ocorre nas reservas dos vegetais; sua aplicação é na alimentação e na fabricação de
cola.

3. Projecções de Fisher e Haworth

3.1. Projecção de Fischer do L-gliceraldeído

Esta forma de representação da fórmula estrutural é conhecida como fórmula de projecção de
Fischer, ou mais simplesmente fórmula de Fischer. A disposição dos átomos no plano não é
aleatória: assume-se que as ligações químicas desenhadas na vertical estão atrás do plano do
desenho, enquanto as ligações químicas desenhadas horizontalmente estão projectadas acima
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desse plano. As moléculas são representadas com o grupo carbonilo o mais próximo possível do
topo.
A fórmula de Fischer permite comparar de forma simples estruturas de monossacarídeos entre si
e com o gliceraldeído. Considerando-se o centro quiral mais distante do grupo carbonilo,
compara-se a posição do grupo -OH nesse carbono com a posição do grupo -OH nos diferentes
enantiómeros de gliceraldeído: atribui-se então a nomenclatura D- e L- conforme a semelhança
com o respectivo enantiómero do gliceraldeído. Uma molécula com n centros quirais terá 2n
estereoisómeros; por exemplo, existem dezasseis aldo-hexoses, sendo oito enantiómeros L- e
oito D-. No entanto, a maioria das aldo-hexoses encontradas em sistemas vivos são D-hexoses.
Os carbonos da cadeia dos monossacarídeos são numerados seguindo a nomenclatura clássica da
Química Orgânica, começando-se no carbono mais próximo do grupo de maior prioridade. Neste
caso, tal grupo é o carbonilo. Cada estereoisómero tem, no entanto, um nome trivial: têm-se a D-
glucose, a D-manose, a D-galactose como as aldo-hexoses mais importantes, existindo outras
como a D-talose ou a D-gulose, por exemplo. As tetracetoses e as pentacetoses obtêm o seu
nome a partir das tetra-aldoses e penta-aldoses correspondentes, inserindo a partícula "ul" no
meio no nome: por exemplo, a D-ribulose é a cetose correspondente à aldose D-ribose e a D-
xilulose é a cetose correspondente à aldose D-xilose.
Alguns monossacarídeos são muito semelhantes, diferindo apenas na conformação quiral de um
carbono; tais pares de monossacarídeos são chamados epímeros. A D-glucose e a D-galactose
são um exemplo.

Exemplo da projecção de Fisher

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3.2. Fórmulas de Haworth e fórmulas conformacionais

Para maior clareza sobre a estrutura e, principalmente, sobre a estereoquímica das furanoses e
piranoses, é comum usar-se a fórmula de perspectiva de Haworth. Nesta, o anel é colocado de
forma semelhante à do pirano ou do furano, mas com um dos lados traçado de forma mais
espessa, para demonstrar perspectiva (esse lado estará mais próximo do leitor). Visualiza-se
então um plano formado pelo anel, acima e abaixo do qual se projectam os restantes grupos; os
que estão acima do anel estariam no lado esquerdo numa projecção de Fischer.

Conversão da forma linear da D-glucose (projecção de Fischer) na forma em anel (perspectiva de

Haworth).

No entanto, o anel não é planar, como pode ser sugerido pela fórmula de perspectiva de
Haworth. Tais anéis tendem a tomar uma de duas conformações, devido à repulsão das nuvens
electrónicas dos átomos dos grupos ligados à cadeia principal: conformação em cadeira e
conformação em barco, sendo a conformação em cadeira a de menor energia (menor repulsão
entre as nuvens electrónicas).

Exemplo da projecção de Haworth

Fórmulas de Haworth e fórmulas conformacionais

Para maior clareza sobre a estrutura e, principalmente, sobre a estereoquímica das furanoses e
piranoses, é comum usar-se a fórmula de perspectiva de Haworth. Nesta, o anel é colocado de
forma semelhante à do pirano ou do furano, mas com um dos lados traçado de forma mais
espessa, para demonstrar perspectiva (esse lado estará mais próximo do leitor). Visualiza-se
então um plano formado pelo anel, acima e abaixo do qual se projectam os restantes grupos; os
que estão acima do anel estariam no lado esquerdo numa projecção de Fischer.
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Conversão da forma linear da D-glucose (projecção de Fischer) na forma em anel (perspectiva de

Haworth).

No entanto, o anel não é planar, como pode ser sugerido pela fórmula de perspectiva de
Haworth. Tais anéis tendem a tomar uma de duas conformações, devido à repulsão das nuvens
electrónicas dos átomos dos grupos ligados à cadeia principal: conformação em cadeira e
conformação em barco, sendo a conformação em cadeira a de menor energia (menor repulsão
entre as nuvens electrónicas).

5. Nomenclatura de aldoses e cetoses

5.1. Nomenclatura

Os monossacarídeos podem ser genericamente designados pela família a que pertencem e quanto
ao número de carbonos da sua cadeia. Assim, monossacarídeos com três carbonos são trioses,
com quatro carbonos tetroses, tendo-se pentoses, hexoses e heptoses se possuírem cinco, seis ou
sete átomos de carbono, respectivamente. É acrescentado o prefixo "aldo" ou o prefixo "ceto"
conforme a sua família das aldoses ou das cetoses, respectivamente. Pode ter-se então, por
exemplo, aldotrioses, aldopentoses, ceto-hexoses, etc. Note-se a presença do sufixo "-ose",
comum aos oligossacáridos (que por vezes são também designados simplesmente "oses").
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Alguns dos monossacarídeos mais representativos encontram-se na figura abaixo. Dentre estes,
destaque-se a D-glucose (uma aldo-hexose), a D-frutose (uma ceto-hexose) e o D-gliceraldeído
(uma aldotriose).

D-manitol (aldo-hexose) D-xilose (aldopentose)

L-frutose (ceto-hexose)

D-gliceraldeído (aldotriose)

D-fucose (aldo-hexose) D-ribulose (cetopentose)

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6. Funções dos carbohidratos

Sacarose: É o açúcar comum de mesa. Provém dos vegetais e é encontrado no açúcar de cana,
no açúcar da beterraba, no açúcar da uva e no mel. O açúcar invertido é um xarope feito a partir
da sacarose, quando submetida ao aquecimento na presença de uma substância ácida (suco de
limão ou ácido acético - presente em diversas frutas e no vinagre).  
Lactose: É o açúcar do leite. Produzido exclusivamente nas glândulas mamárias dos lactentes. É
formada pelos mamíferos através da glicose para suprir o componente carboidrato do leite
durante a lactação. É o menos doce dos dissacarídeos. O leite humano contém de 6-8% e, o de
vaca, de 4-6%.
Maltose: É o açúcar do malte. Não é encontrado livre na natureza. É obtido através os processos
de digestão por enzimas que quebram as moléculas grandes de amido em fragmentos de
dissacarídeos, os quais são convertidos em duas moléculas de glicose para facilitar a absorção. É
obtida pela indústria através da fermentação de cereais em germinação, tais como a cevada,
produzindo etanol (álcool) e dióxido de carbono.
Frutose e a glicose: estes estão presentes nas uvas, e são a base química do vinho. A accao de
leveduras sobre esses açucares ( e nunca sobre sacarose) faz a transformação dos açucares em
álcool etílico e gás carbónico.

Polissacarídeos
São uniões de várias unidades de glicose, diferindo apenas no tipo de ligação. Os polissacarídeos
são menos solúveis e mais estáveis que os açúcares mais simples. São conhecidos como
carbohidratos complexos.
Amido: É a reserva energética dos vegetais. Encontrados em grãos, raízes, vegetais e legumes. É
a principal fonte de carboidrato da dieta, sendo recomendado de 50 a 55% do total de
quilocalorias seja proveniente dos carboidratos complexos. Os amidos de diferentes fontes
alimentares tais como o milho, arroz, batata, tapioca, mandioca, trigo, são polímeros de glicose
com a mesma composição química e suas características são determinadas pelos números de
unidades de glicose.
Glicogênio: É a forma de armazenamento dos carboidratos nos seres humanos e nos animais no
fígado e no tecido muscular. Apesar da presença no tecido animal, a carne e outros produtos
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animais não contêm quantidade apreciável de glicogênio. Devido a Epinefrina e outros

hormônios de estresse liberado na matança dos animais, os estoques de glicogênio são esgotados.
O glicogênio é importante no metabolismo, pois ajuda a manter níveis de açúcar normais durante
períodos de jejum, como durante o sono e é combustível imediato para contrações musculares.
Celulose: É o polissacarídeo constituinte da estrutura celular dos vegetais. A celulose não sofre
ação das enzimas digestivas de humanos, com isso não é digerida e torna-se uma fonte
importante de fibras da dieta. A celulose encontra-se apenas em vegetais: frutas, hortaliças,
legumes, grãos, nozes e sementes.

A cisteína é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos
componentes das proteínas dos seres vivos.

De forma geral os carbohidratos desempenham um papel extremamente importante em nosso

organismo, pois é atraves deles que as nossas células obtêm energia para realizar suas funções
metabólicas (movimentos).
A função dos carbohidratos é prover uma fonte de energia fácil de ser consumida.
Quando não existem mais carbohidratos disponíveis é que o corpo começa a usar as proteínas,
gorduras e afins, mas essas são mais difíceis de transformar em energia que os carbohidratos.
Quando não são usados, eles viram gordura.
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7. Conclusão
Contudo, a estrutura de oses, osídios e polissacarídeos, é o ponto central do estudo, pelo que , é
necessário precisar bem o sentido que dá-se e como é utilizado como ponto de referência ou
destaque.
Não só, através das contribuições de vários Bioquímicos, pode-se afirmar que função dos
carbohidratos é prover uma fonte de energia fácil de ser consumida.
Quando não existem mais carbohidratos disponíveis é que o corpo começa a usar as proteínas,
gorduras e afins, mas essas são mais difíceis de transformar em energia que os carbohidratos.
Quando não são usados, eles viram gordura.
Muitas das mudanças acarretadas pela educação resultam em várias formas, muito diferente das
que existiam em épocas passadas.
Finalmente, estes conhecimentos, pode-se pensar (interdependencia), isto é, a hipótese da qual se
pretende é haver parentesco de fundo para melhoramento do Processo de Ensino e
Aprendizagem em Moçambique.
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8. Bibliografia
MORRISON, Robert T. & BOYD, Robert N. Química Orgânica. 13a ed. Lisboa. Fundação
Calouste Gulbenkian, 1996
Htpp//:www. Wikipédia, a enciclopédia livre. 12/08/2012