CARBOIDRATOS

1 - Introdução
Os carboidratos são biomoléculas de grande importância para a vida, sendo a sua oxidação
a principal fonte de energia para grande parte das células não fotossintetizantes. Além disso,
os carboidratos são importantes para a sinalização celular, adesão célula-célula, compõem a
estrutura da membrana celular, etc.
Os carboidratos podem ser divididos em três grandes grupos que levam em conta o grau de
polimerização, os monossacarídeos, os oligossacarídeos e os polissacarídeos. Os
monossacarídeos são os açúcares mais simples, os mais comuns são a glicose, a frutose e
a galactose. Os oligossacarídeos são formados por várias unidades de monossacarídeos
ligados pelas chamadas ligações glicosídicas. Os oligossacarídeos mais abundantes são os
dissacarídeos, com duas unidades de monossacarídeos, o mais abundante é a sacarose,
composta pelos monossacarídeos glicose e frutose. Já os polissacarídeos são polímeros de
açúcar com mais de 20 unidades de monossacarídeos, podendo conter milhares de unidades.
Uma terminologia comum aos carboidratos é a utilização do sufixo “-ose” ao término das
palavras, como exemplo: glicose, manose, sacarose, lactose, celulose, galactose, maltose,
maltotriose, etc. Entretanto, há exceções para essa terminologia, como o glicogênio, o amido,
etc.

2 - Monossacarídeos
A forma comum aos monossacarídeos é a presença de uma cadeia carbônica e não
ramificada, um grupo carbonil (carbono fazendo ligação dupla ao oxigênio) e os outros
carbonos ligados, cada um, a um grupo hidroxila. Quando o carbonil está na extremidade da
cadeia de carbonos, o monossacarídeo é uma aldose, quando o grupo carbonil está em
qualquer outra posição, o monossacarídeo é uma cetose.

A imagem mostra a estrutura geral dos monossacarídeos

Além de poderem ser classificados como aldedoses e cetoses, os monossacarídeos também

podem ser classificados quanto ao número de carbonos. Sendo nomeados como tetroses,
pentoses, hexoses e assim por diante. Juntado a classificação quanto ao grupo químico e a
quantidade de carbonos a glicose, por exemplo, é uma aldoexose.
 A imagem ilustra a classificação dos monossacarídeos pelo grupo químico e número de carbonos

Sabendo que os monossacarídeos são aldeídos ou cetonas com um ou mais grupos

hidroxila. É possível perceber que há a formação de carbonos assimétricos (quirais) na
estrutura de grande parte dos monossacarídeos. Sendo assim, os monossacarídeos
possuem isômeros ópticos. Um monossacarídeo com n centros quirais terá 2n isômeros
ópticos. Por exemplo, a glicose possui 4 centros quirais, portanto possui 24 = 16 isômeros.

A imagem ilustra a quantidade de isômeros que a glicose possui.

Os monossacarídeos também são classificados como isômeros ópticos D e L, essa

classificação é feita através da hidroxila presente no carbono quiral mais distante do grupo
carbonil. Quando a hidroxila desse carbono se apresenta na direita é o isômero D, quando
na esquerda é o isômero L. Diferente das proteínas, os isômeros mais comuns dos
monossacarídeos na natureza são os isômeros D.

A imagem ilustra os isômeros D e L da glicose.

Os epímeros são açúcares que diferem apenas na posição de um carbono. Por exemplo, a
D-manose é epímero da glicose no carbono C-2. As epimerases são enzimas que participam
da conversão de um epímero para outro.
 A imagem ilustra a glicose e alguns dos seus epímeros.

Embora a representação dos monossacarídeos em cadeia aberta seja comum, em meio

aquoso, os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos tendem a formar uma estrutura
cíclica. A reação que leva a formação da estrutura cíclica ocorre entre o grupo carbonil e um
grupo hidroxila. Essa reação cria um centro quiral adicional.

A imagem ilustra a ciclização da glicose e seus isômeros adicionais α e β

A cadeia carbônica cíclica ocorre de duas diferentes formas, as chamadas piranoses e as

furanoses. Essa classificação leva em conta a comparação com os compostos pirano e
furano. Sendo assim, a glicose cíclica pode ser chamada de glicopiranose e a forma c íclica
da frutose de frutofuranose, isso devido à comparação com os compostos furanose e
piranose.
 A imagem ilustra a forma cíclica da glicose e da frutose comparada aos compostos furano e pirano.

Comparando a representação dos monossacarídeos em forma cíclica para a forma aberta,

as hidroxilas originalmente na direita da estrutura aberta se apresentarão para baixo na
estrutura fechada. Essa padronização evita ambiguidades na representação dos açúcares.

3 - Oligossacarídeos
Sobre os dissacarídeos, eles consistem em dois monossacarídeos ligados covalentemente
por uma ligação O-glicosídica. A reação que leva a formação dessa ligação é uma reação de
desidratação, isto é, há a perda de uma molécula de água. A sacarose é um dos
dissacarídeos mais comuns, sendo formado pela ligação O-glicosídica entre uma glicose e
uma frutose e é abundante no açúcar de mesa. Outro dissacarídeo comum é a lactose,
formada pela ligação O-glicosídica entre uma glicose e uma galactose e está presente no
leite. A maltose também é um dissacarídeo comum, formado pela ligação glicosídica entre
duas glicoses.

A imagem ilustra a reação que leva a formação de uma ligação O-glicosídica.

Várias enzimas participam da digestão dos oligossacarídeos e dos polissacarídeos, uma

dessas enzimas é a lactase, que participa da digestão da lactose. Essa enzima está presente
em abundância nos recém-nascidos, pois estes dependem bastante da lactose para a
produção de energia. Nesse sentido, com o avanço da idade é comum que as pessoas
percam progressivamente a quantidade dessa enzima. Por isso, algumas pessoas podem
possuir quantidades tão baixas de lactose que a digestão desse açúcar fique debilitada. Essa
condição causa o acúmulo da lactose não digerida no lúmen intestinal, essa lactose é digerida
por bactérias intestinais, causando a produção de gases e ácidos. Esses produtos
bacterianos causam os sintomas característicos da intolerância à lactose como dores
abdominais, diarreia, desconforto abdominal, etc.

A imagem ilustra a diferença do intestino de pessoas com e sem intolerância à lactose.

4 - Polissacarídeos
Sobre os polissacarídeos, eles podem possuir de 20 monossacarídeos até milhares de
monossacarídeos ligados covalentemente. Podendo ser classificados como
homopolissacarídeos (quando possuem apenas um tipo de monossacarídeo) ou como
heteropolissacarídeos (quando possuem dois ou mais tipos de monossacarídeos). Os
homopolissacarídeos de maior importância possuem função de armazenamento, como o
amido e o glicogênio, ambos possuem apenas glicose em sua estrutura.
Como dito anteriormente, o amido é um homopolissacarídeo composto por várias moléculas
de glicose ligadas por ligações O-glicosídicas. O amido contém em sua estrutura dois tipos
de polímeros de glicose, a amilose e a amilopectina. A amilose é caracterizada por cadeias
longas não ramificadas conectadas por ligações O-glicosídicas específicas chamadas de α
1-4 entre glicoses. A amilopectina também possui uma grande cadeia, mas possui uma alta
ramificação. As ligações α 1-4 também estão presentes, porém, nos pontos de ramificação
há ligações α 1-6. O amido é utilizado para armazenamento de energia por células vegetais,
compondo parte importante de vários alimentos.

A imagem ilustra a estrutura da amilose e da amilopectina e os tipos de ligação.

 Sobre o glicogênio, ele também é um homopolissacarídeo e possui as ligações α 1-4 e α 1-
6, porém, o glicogênio é bem mais ramificado e mais compacto do que o amido. Nos animais,
o glicogênio também é importante para o armazenamento de energia, estando presente no
fígado, nos músculos esqueléticos e nos astrócitos.

A imagem ilustra as ligações α 1-4 e α 1-6 presentes no amido e no glicogênio

O glicogênio presente nos fígados serve de reserva de glicose para os demais tecidos e sua
liberação ocorre, sobretudo, durante o jejum. Já o glicogênio muscular serve de fonte de
glicose apenas para o próprio músculo. Sobre o glicogênio presente nos astrócitos, ele serve
de fonte de glicose para o próprio astrócito e, indiretamente, como fonte de lactato para os
neurônios.
A alta ramificação na estrutura do glicogênio é importante para possibilitar a retirada de várias
moléculas de glicose ao mesmo tempo, compondo uma fonte rápida de energia.
O armazenamento da glicose na forma de glicogênio é importante devido ao fato de que a
glicose livre contribui muito para o aumento da osmolaridade das células, enquanto o
glicogênio não contribui tanto quanto a glicose para a osmolaridade. Sendo assim, se a
glicose fosse armazenada de forma livre a osmolaridade das células que armazenam ela
seria perigosamente alta, causando a entrada excessiva de água e rompimento das células.
A glicogenogênese, isto é, a síntese do glicogênio é estimulada pela insulina, um hormônio
peptídeo produzido pelo pâncreas, enquanto a glicogenólise, ou seja, a quebra do glicogênio
é estimulada pelo glucagon, outro hormônio peptídeo produzido pelo pâncreas. Outro
hormônio que também é capaz de estimular a glicogenólise é a adrenalina.