Química Orgânica

Compostos Halogenados e Sulfurados

22/03/2022

Aula 6 – compostos sulfurados e  Nomenclatura:

halogenados;
COMPOSTOS SULFURADOS
• Súlfur – S (enxofre);
• Elemento do grupo 16 (ou 6A) –
vindo logo abaixo do oxigênio;
S e O = possuem muitas semelhanças em
relação a sua química;
Eletronegatividade e raio atômico
proporcionam algumas características
químicas diferentes entre eles;
Seguem o mesmo padrão de
nomenclatura que os álcoois, porém a
terminação para os tióis é –tiol;
Regras:
1. Encontre a cadeia principal deforma
que ela seja a maior cadeia carbônica
que contém o grupo sulfidrila;
2. Numere os carbonos começando pela
extremidade mais próxima ao grupo
funcional;
3. Escreva o nome dando aos substituintes
a numeração do carbono ao qual estão
conectados e obedecendo a ordem
alfabética;
4. Caso o grupo “–SH” seja um substituinte,
deve-se utilizar o prefixo “sulfanil”;

Principais – TIÓIS e SULFETOS (TIOÉTERES);

Tióis
 Antigamente conhecidos como
mercaptanos;

 Aqueles de baixo peso molecular

são voláteis e têm odor bastante
característicos;

 São compostos análogos aos

álcoois;
Propanotiol e ciclopentanotiol
 Fórmula geral -RSH;
Tióis apresentam pontos de ebulição mais
baixos que os álcoois correspondentes,
Grupo SH = grupo sulfidrila; pois suas ligações de hidrogênio, embora
existam, são muito mais fracas que as
encontradas em compostos oxigenados;
 • Fórmula geral R-S-R’;
Para fins de comparação, temos que o
metanotiol tem ponto de ebulição de
6°C, sendo um gás a temperatura
ambiente, enquanto o metanol, líquido a
temperatura ambiente, tem ponto de
ebulição igual a 65°C.

• Pontes dissulfeto
 Nomenclatura:
É bastante similar à nomenclatura dos
éteres;
 Dissulfeto - Composto que tem
ligação R–S–S–R´;
1. Trate a “cadeia alquílica” como um
substituinte, ou seja, nome da “cadeia
A ligação S-H é fraca o suficiente para
alquílica” sem at erminação “a” (metil,
que os tióis sejam capazes de reagir com etil...) + “sulfanil” + nome do alcano
agentes oxidantes moderados e formar principal.
ligações dissulfeto, R-S-S-R;
Assim, teremos metilsulfanilmetano, por
Essa característica é particularmente
exemplo.
relevante, pois afeta a estrutura primária
de proteínas e permite a ligação
2. Uma segunda opção também aceita
covalente entre cadeias polipeptídicas pela IUPAC é seguindo o seguinte
de maneira que sejam estabilizadas, passo a passo:
como é o caso da insulina;
Identifique as cadeias alquílicas ligadas
ao átomo de enxofre;

Dê os nomes das cadeias alquílicas

seguido da terminação –sulfeto;

Duas metilas então formam o

dimetilsulfeto, por exemplo;

Dissulfetos formam pontes importantes

para a estabilização de cadeias
polipeptídicas;
• Embora oxigênio e enxofre
Sulfetos compartilhem semelhanças, por
estarem no mesmo grupo da tabela
• Também conhecidos como tio periódica, também apresentam
éteres; diferenças;

• Análogos sulfurados dos éteres; • Uma dessas diferenças que afeta os

sulfetos é a maior polarizabilidade do
 enxofre, o que quer dizer que o átomo Sulfonas
de enxofre é capaz de estabilizar
cargas negativas em um átomo • Um composto químico contendo um
vizinho; grupo “sulfonil” ligado a dois átomos
de carbono;
• Isso faz com que, nos sulfetos, os
átomos de hidrogênio ligados ao • Estrutura é análoga à das cetonas;
carbono vizinho ao átomo de enxofre
sejam mais ácidos do que aqueles • O átomo de enxofre se une aos dois
ligados ao grupo alcóxi. oxigênios por ligações duplas e por
ligações simples aos dois
• Um segundo ponto importante é que hidrocarbonetos substituintes;
os sulfetos são passíveis de sofrer
oxidação e, como membro do terceiro • A fórmula geral é R-S(=O)(=O)-R',
período da tabela periódica, o enxofre onde R e R' são os radicais orgânicos;
pode expandir sua camada de
valência para além dos oito elétrons • Sulfetos são muitas vezes o material de
normalmente aceitos, fazendo partida para “sulfonas” por oxidação
ligações duplas adicionais com o orgânica, sendo os compostos
oxigênio; intermediários os “sulfóxidos”;

• Dessa forma, um sulfeto pode ser • Dimetil sulfeto é oxidado a dimetil

oxidado a sulfóxido e posteriormente a sulfóxido e então a dimetilsulfona;
“sulfona”;

Sulfóxidos
• Composto de estrutura R2S=O, em
 Os sulfetos podem ainda reagir que R não é hidrogênio;
com agentes alquilantes de
maneira a formar sais • Contém um grupo sulfinilo ligado a
detrialquilsulfônio; dois átomos de carbono; também
pode ser considerado
 Um exemplo muito importante da como tioéteres oxidado;
aplicação da formação desse sal
ocorre no organismo humano, no • Fórmula R-S(=O)-R'; onde R e R' são
qual a S-adenosilmetionina grupos orgânicos;
funciona como um agente
Dimetilsulfóxido (DMSO)
metilante na conversão da
norepinefrina à epinefrina, mais
conhecida como adrenalina;
 Grupo:
Ácido sulfônico
 Fórmula geral: –SH(=O)2OH;
 Grupo ácido sulfônico SO3H;
Phenyl sulfonic acid;
Sulfonamidas ou Sulfoniladas
• As amidas de ácidos sulfônicos;
• Fórmula geral dada por “–SO2NHR–“
para sulfonamida de aminas primárias;
• Fórmula geral “-SO2NRR' ” para
sulfonamidas de aminas secundárias;
Em farmacologia, as sulfonamidas são um
grupo de antibióticos sintéticos usados no
tratamento de doenças infecciosas
devidas a microorganismos, também
conhecidas como sulfas.
➔ Resistência antimicrobiana;
Tiocetona - Tioéster – Tiofenol;
Compostos Halogenados
− São mais comuns no cotidiano dos
laboratórios de química orgânica;
− Essas substâncias sofrem reações
importantes, além de serem utilizadas
como solventes;
HALETOS DE ALQUILA
− Na natureza, os haletos de alquila
podem ser encontrados em algas, em
queimadas e em vulcões;
− Apesar da relevância desses
compostos na indústria química, sua
utilização deve ser feita com muita
cautela, pois muitos dos compostos
clorados, por exemplo, apresentam
efeito carcinogênico cumulativo
importante;
− Esses compostos têm fórmula geral RX,
em que X pode ser flúor, cloro, bromo
ou iodo;
  São divididos entre primário,
secundário e terciário:
 Nos haletos primários, o átomo de
halogênio está ligado a um átomo
de carbono que só faz uma ligação
do tipo carbono-carbono;
 Em haletos secundários e terciários,
o halogênio está ligado a um
átomo de carbono que faz duas ou
três ligações carbono-carbono
respectivamente;
 Nomenclatura:
1. Identifique a cadeia principal, que
deve ser a cadeia carbônica mais longa
possível dentro do composto;
2. Numere os carbonos de maneira que o
carbono um seja o mais próximo possível
de um substituinte, seja ele um halogênio
ou não. Lembre-se de usar os prefixos “di-
“, “tri-“, “tetra-“, por exemplo, quando
houver mais de uma substituinte do
mesmo tipo;
3. Se a cadeia puder ser nomeada por
ambas as extremidades, deve-se seguir a
ordem alfabética;
4. Se houver mais de um halogênio na
cadeia, eles devem entrar no nome
principal seguindo a ordem alfabética;
O Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) se
tornou um dos mais conhecidos
inseticidas na época da Segunda Guerra
Mundial para eliminar insetos e combater
as doenças emitidas por eles transmitidas
por eles, como a Malária, Tifo e Febre
amarela.
No entanto, o DDT demora para se
degradar e sua ação indiscriminada
interrompe o equilíbrio natural no meio
ambiente, afetando a fauna e a flora.
Devido ao seu efeito acumulativo no
organismo, foi proibido por volta dos anos
1970.