Disciplina: Química

Cadeias Carbônicas

Prof: Ana Paula Garcia de Andrade Amaral

 O Carbono Forma Cadeias
 O CARBONO é o único elemento da Tabela Periódica
que tem a capacidade de se ligar um ao outro, e
formar grandes cadeias, com uma alta estabilidade.

 Além de se ligar entre si, o carbono também pode se

ligar a outros elementos químicos (hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, flúor, etc.),
formando uma grande diversidade de compostos.
O Carbono Forma Longas Cadeias
O Carbono Forma Longas Cadeias
 Fórmulas Estruturais
das Cadeias Carbônicas
Fórmula Estrutural em Química Orgânica
 Em Química Inorgânica utilizamos a Fórmula Molecular
para representar os compostos (Ex.: H2O, HCl, H2SO4).

 Em Química Orgânica, a Fórmula Molecular não é muito

utilizada, pois, na maioria das vezes, NÃO permite saber
qual é o composto em questão.

 Além disso, existem muitos casos em que uma mesma

fórmula molecular se refere a vários compostos
diferentes (isso é chamado isomeria, que estudaremos
posteriormente).
Fórmula Estrutural em Química Orgânica

Exemplo de Isomeria: a fórmula molecular C5H10 pode

representar (dentre outros) os seguintes compostos:

OU
Fórmula Estrutural em Química Orgânica

Fórmula Estrutural Fórmula Simplificada

Fórmula Bastão
Fórmula mais vértice (“ponta”) = carbono
Simplificada ainda
 Fórmula Bastão

 Forma simplificada de representar as moléculas

orgânicas.

 Formado por figuras geométricas abertas, onde cada

ponta (ou vértice) representa um carbono (a menos que
já haja algum outro elemento).

 Após desenhar os carbonos, é necessário completar os

carbonos com hidrogênios, para que eles sempre façam
as 4 ligações.
 Fórmula Bastão

Fórmula Estrutural Fórmula Bastão

Exercício 1
A partir da fórmula bastão, escreva a fórmulas estrutural, e
a fórmula molecular:

a)

b)

c)
A partir das fórmulas bastão, escreva as fórmulas
moleculares

d)

e)

f)
Exercício 2
(ESPCEX 2018) O polímero Kevlar® (poliparafenileno de
tereftalamida), usado em materiais de proteção balística, foi
descoberto pela química sueca Stephanie Kwolek, na tentativa de
desenvolver um novo polímero para uso em pneus. Apresenta elevada
resistência térmica e mecânica por suas cadeias estabelecerem uma
rede polimérica, por meio de interações intermoleculares fortes.
Pode ser sintetizado a partir da reação entre as substâncias 1,4-
fenileno-diamina (1,4 – diaminobenzeno) e ácido tereftálico (ácido
1,4 – benzenodicarboxílico) como mostra a equação da reação a
seguir:
Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as
seguintes afirmativas:
I – a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é
do tipo sp2;
II – a reação de obtenção do poliparafenileno de tereftalamida é
classificada como de substituição, por adicionar uma molécula de água à
estrutura do polímero;
III – o Kevlar é uma substância iônica de alta massa molecular;
IV – a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2;
V – as interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar
unidas, formando redes poliméricas, são do tipo ligações de hidrogênio
(pontes de hidrogênio).
Estão corretas apenas as afirmativas
[A] II e V. [B] III e IV. [C] I, IV e V. [D] III, IV e V. [E] I, II e IV.
Exercício 3
(ESPCEX 2017) Na ração operacional do Exército Brasileiro, é
fornecida uma cartela contendo cinco comprimidos do composto dicloro
isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-triazinotriona
de sódio ou trocloseno de sódio, dentre outros. Essa substância possui a
função de desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na
embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para cada 1
L água a ser potabilizada, aguardando-se o tempo de 30 minutos para o
consumo. A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a
seguir:
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as
seguintes afirmativas:
I – em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da
função nitrocomposto.
II – todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização
sp2.
III – sua fórmula molecular é C3Cl2N3NaO3.
IV – Considerando-se um cantil operacional contendo 1000 mL de água,
será necessário mais que uma unidade do comprimido para desinfecção
completa dessa água.
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:
[A] I e II. [B] III e IV. [C] II e III.
[D] I, III e IV. [E] I, II e III.
Exercício 4
(UNIFESP 2018) Analise a fórmula que representa a estrutura
molecular do ácido oleico.

Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

Exercício 5
(UNIFESP 2017) Considere a fórmula estrutural do anestésico geral
halotano (massa molar aproximada 200 g/mol).

a) Escreva a fórmula molecular do halotano e calcule a porcentagem

em massa de flúor nesse anestésico. Apresente os cálculos.
Classificação das
Cadeias Carbônicas
 Classificação de Cadeias Carbônicas
Para classificar uma cadeia carbônica, devemos responder
a 4 perguntas:

 Aberta ou Fechada?

Saturada
 Normal ouou Insaturada?
Ramificada?

 Homogênea ou Heterogênea?
 Aberta ou Fechada?
Cadeia Aberta (ou Acíclica)
É quando a cadeia de átomos não sofre nenhum fechamento.

Cadeia Fechada (ou Cíclica)

É quando há um fechamento na cadeia, formando um ciclo,
núcleo ou anel.
 Normal ou Ramificada?
Cadeia Normal
É quando não há ramificação na cadeia (só há carbonos
primários e secundários).

Cadeia Ramificada
É quando há ramificações na cadeia (há carbonos secundários
e/ou terciários).
 O que é Cadeia Principal?
 É a maior sequência contínua de átomos de carbono;
 Não precisam necessariamente estar em linha reta;

Exemplos:
 O que é Ramificação (ou Radical)?
 São os átomos de carbono dependurados na cadeia principal
(ou seja, são os carbonos que não fazem parte da cadeia
principal).
OBS.: Somente átomos de carbono podem ser radicais; outros
átomos dependurados na cadeia principal não são radicais!

Exemplos:

Radical ou Ramificação

Cadeia Principal
 O que é Ramificação (ou Radicais)?
Exemplos:

Radical

Cadeia Principal
Radical
Radical

Radical

Radical

Cadeia Principal
 O que é Ramificação (ou Radicais)?
Exemplos:

Cadeia Principal

Radical
Radical

Cadeia Principal

NÃO É RAMIFICAÇÃO

Radical

Radical

Cadeia Principal
Radical
 Saturada ou Insaturada?
Cadeia Saturada
É quando só existem ligações simples entre os carbonos.

Cadeia Insaturada
É quando há ligações duplas e/ou triplas entre os carbonos.
 Homogênea ou Heterogênea?
Cadeia Homogênea
É quando só existem átomos de carbono na cadeia principal.

Cadeia Heterogênea
É quando há outros átomos, diferente de carbono, na cadeia
principal (chamado de heteroátomo).
 Homogênea ou Heterogênea?
Exemplos:

Cadeia Principal
NÃO É HETEROÁTOMO

NÃO É HETEROÁTOMO

Cadeia Principal

É HETEROÁTOM0

Cadeia Principal

NÃO É HETEROÁTOMO
 Classificação das Cadeias
Exemplo 1:

 Aberta ou Fechada? ABERTA!

 Normal ou Ramificada? NORMAL!

 Saturada ou Insaturada? SATURADA!

 Homogênea ou Heterogênea? HETEROGÊNEA!

 Classificação das Cadeias
Exemplo 2:

 Aberta ou Fechada? ABERTA!

 Normal ou Ramificada? RAMIFICADA!

 Saturada ou Insaturada? INSATURADA!

 Homogênea ou Heterogênea? HOMOGÊNEA!

 Classificação das Cadeias
Exemplo 3:

 Aberta ou Fechada? FECHADA!

 Normal ou Ramificada? RAMIFICADA!

 Saturada ou Insaturada? INSATURADA!

 Homogênea ou Heterogênea? HOMOGÊNEA!

Exercício 6
(UNIFESP 2018) Analise a fórmula que representa a estrutura
molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea?

Saturada ou insaturada?
Exercício 7
(ENEM 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é
bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo
mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três
estruturas de corantes naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses
compostos é a presença de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.
e) átomos de carbonos de hibridação sp3.