MÓDULO
28
O caráter ácido ou básico dos compostos
orgânicos (propriedades químicas), apesar de em menor
grau de intensidade que o dos compostos inorgânicos, é
influenciado pela estrutura do composto.
Caráter Ácido dos Compostos
Orgânicos
A força de um ácido é expressa em função da sua
constante de acidez, Ka (pKa = ‐ log Ka): quanto maior for
Ka (menor pKa), mais forte será o ácido, ou seja, mais
ionizado ele estará em solução aquosa. De um modo
geral, pode‐se dizer que a ordem decrescente de acidez
dos compostos orgânicos é a seguinte:
ácidos sulfônicos > ácidos carboxílicos > fenóis >
água > álcoois > alquinos verdadeiros
A extensão da ionização de um ácido está
intimamente ligada à estabilidade da base conjugada.
Quanto maior for a estabilidade da base conjugada, maior
será a força do ácido de origem.
Acidez de Ácidos Carboxílicos, Fenóis
e Álcoois
Os ácidos carboxílicos apresentam caráter ácido
devido à ionização da carboxila:
Todos os ácidos carboxílicos apresentam essa
característica química: a capacidade de ionização do
átomo de hidrogênio da carboxila.
Quanto maior for o valor da constante de acidez,
mais o equilíbrio se encontrará deslocado para a direita e,
consequentemente, mais forte será o ácido.
A estabilidade do ânion carboxilato é garantida
pela ressonância:
ACIDEZ E BASICIDADE DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Observe os seguintes dados:
Esses valores de Ka revelam que os compostos
apresentados seguem a seguinte ordem de acidez (isto é,
ordem de força ácida): álcool < água < fenol < ácido
carboxílico.
Já que o álcool é menos ácido que a água,
podemos dizer que, na prática, ele não possui tendência
para liberar H+. (Lembre‐se de que a água é o referencial
para a definição do caráter ácido‐base no conceito de
Arrhenius.)
Assim, quando se tenta reagir esses compostos
orgânicos com um hidróxido inorgânico (como, por
exemplo, NaOH), obtém‐se sucesso com ácidos
carboxílicos e fenóis, e não com álcoois, pois estes não são
suficientemente ácidos.
Observação:
 Ácidos sulfônicos também têm hidrogênio
ionizável. O grupo funcional ácido sulfônico (‐
SO3H) deriva do ácido sulfúrico (H 2SO4) e seu
hidrogênio é ionizável.
R‐SO3H ⇄ R‐SO3‐ + H+
 Nos alcinos terminais, o átomo de hidrogênio,
que está ligado diretamente a um carbono da
ligação tripla, adquire carga parcialmente
positiva (δ +), porque a ligação tripla torna‐se
mais negativa, em virtude do acúmulo de
elétrons em ligações π. Em outras palavras, esse
hidrogênio tem um ligeiro caráter ácido.
1
 MÓDULO

28
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Imagine que façamos a substituição de um dos Apesar de termos utilizado Cl e CH 3 como
hidrogênios do grupo ‐CH3 do ácido acético por ‐Cl ou por exemplos, poderíamos ter usado muitos outros grupos.
‐CH3. Chegamos a dois novos ácidos. Aqueles que contêm elementos de alta
eletronegatividade (F, O, N, Cl etc.) se comportam como
elétron‐atraentes, e aqueles com átomos pouco
eletronegativos (H e C), como elétron‐repelentes.

Grupos
Elétron­atraente Elétron­repelente
—Cl, —F, —Br, —I, —NO2, —CH3, —C2H5, —NH2,
—CN, —COOH, —COCH3, —OH, —OCH3, etc.
anel benzênico , etc.
Qual deles será o mais forte? Para responder,
Vejamos alguns casos:
vamos consultar os valores de Ka:
1o caso:

A presença do grupo elétron‐repelente dificulta a

saída do íon H +, diminuindo a acidez. Quanto maior for o
número de carbonos no grupo alquila, mais acentuado
será o efeito I+ e menor será a acidez.
Essas constantes de ionização Ka revelam que a
substituição de um H por um Cl aumentou a força ácida, 2o caso:
ao passo que a substituição por um CH 3 a diminuiu. Qual
seria a explicação para isso?
A resposta encontra‐se no fato de ser o Cl um
elemento muito eletronegativo. Ele atrai a nuvem
eletrônica da molécula em sua direção, enfraquecendo a
ligação O‐H, que se quebra mais facilmente, liberando o
H+. Assim, o cloro torna o ácido mais forte. A essa atuação
A presença do grupo elétron‐atraente facilita a
do cloro dá‐se o nome de efeito indutivo elétron‐atraente
saída do íon H +, aumentando a acidez. Quanto mais
ou I‐.
próximo da carboxila estiver o grupo elétron‐atraente,
Quando o H é substituído pelo CH 3, o inverso
mais acentuado será o I‐ e maior será a acidez.
ocorre. O grupo CH 3 possui uma tendência de doar
densidade eletrônica para a carboxila, o que acarreta um
3o caso:
fortalecimento da ligação O‐H, tornando mais difícil a
saída do H +. Dessa maneira, o CH 3 faz o ácido ficar mais
fraco. Trata‐se do chamado efeito indutivo elétron‐
repelente ou I+.

Quanto maior for o número de grupos elétron‐

atraentes, mais acentuado será o efeito I ‐ e maior será a
acidez.

2

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
O fenol comum tem caráter ácido fraco. O caráter
ácido é explicado pela ressonância de um par de elétrons
livres do oxigênio com o anel benzênico, como mostramos
a seguir:
O oxigênio, que fica parcialmente positivo,
procura repelir o hidrogênio, que também é positivo,
ocorrendo então a seguinte ionização:
É interessante notar que, assim como acontece
com os ácidos carboxílicos, o caráter ácido dos fenóis
torna‐se mais ou menos acentuado quando há, no anel,
outros grupos. Assim, por exemplo, o 2,4,6‐trinitro‐fenol
tem caráter ácido tão forte quanto os ácidos minerais, daí
seu nome comum ácido pícrico.
Isso acontece porque os grupos NO 2 (que são
grupos elétron‐atraentes) atraem elétrons para si,
diminuindo a densidade eletrônica do anel benzênico e,
por consequência, a densidade eletrônica do oxigênio do
grupo OH, que liberará então mais facilmente o H +. Ao
contrário, grupos que repelem elétrons para o anel
(elétron‐repelentes) tornam mais fraco o caráter ácido
dos fenóis correspondentes. É por isso que os cresóis
(metil‐fenóis) são ácidos mais fracos que o fenol comum.
MÓDULO
28
Caráter Básico dos Compostos
Orgânicos
Basicidade das Aminas
A amônia (NH 3) é um composto inorgânico,
gasoso, que reage com a água, dando origem a íons OH ‐.
Isso revela o caráter básico da amônia. A equação da
reação é:
As aminas podem ser consideradas como
derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três
átomos de hidrogênio por grupos orgânicos. Dessa
maneira, pode‐se esperar das aminas comportamento
básico semelhante ao da amônia. De fato, verifica‐se
experimentalmente que as aminas reagem com a água de
modo análogo a NH 3, originando íons OH ‐ e deixando o
meio básico. As equações químicas que representam tais
reações são:
O caráter básico das aminas é devido ao par
eletrônico livre que existe no nitrogênio.
Os grupos elétron‐repelente aumentam a força
básica da amina e os grupos elétron‐atraente diminuem o
seu caráter básico.
Quanto menor o pKb, maior a Kb e maior a
basicidade do composto.
As aminas alifáticas são bases mais fortes que a
amônia, pois a afinidade do nitrogênio por próton
aumenta devido ao efeito elétron‐repelente dos grupos
alquila. A densidade eletrônica no nitrogênio aumenta,
atraindo o próton com maior intensidade.
3

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Quando se introduz um grupo —CH 3 na amônia
(pKb = 4,74), verifica‐se que ocorre um aumento da força
básica na geração da metilamina (pKb = 3,36), em uma
determinação feita em solução aquosa. O grupo metila é
um grupo elétron‐repelente, ou seja, doa densidade
eletrônica para o átomo de nitrogênio, fazendo com que
seus elétrons não ligantes fiquem mais afastados do
núcleo. Dessa forma, os elétrons não ligantes tornam‐se
mais disponíveis para se coordenarem a um próton,
minimizando a repulsão núcleo‐núcleo entre o nitrogênio
e o hidrogênio coordenado, estabilizando o ácido
conjugado formado.
A introdução de um segundo grupo metila
aumenta ainda mais a força básica da amina, porém essa
segunda introdução, gerando a dimetilamina (pKb = 3,29),
tem um efeito bem menos acentuado que a introdução do
primeiro grupo. Já a introdução de um terceiro grupo
metila, gerando a trimetilamina (pKb = 4,28), diminui a
força básica da amina em água de forma inesperada.
Isso se explica pela existência de três grupos
alquila ao redor do nitrogênio, como podemos observar
ao lado. Essa disposição deixa pouco espaço para a fixação
do H+ e formação do R 3NH+. Esse fenômeno é conhecido,
em Química Orgânica, pelo nome de impedimento
estérico ou espacial.
As aminas aromáticas são bases mais fracas que
a amônia, pois o anel benzênico é elétron‐atraente,
diminuindo a densidade eletrônica no nitrogênio. O par
eletrônico do nitrogênio migra para o anel (fenômeno de
ressonância), de modo que o próton será atraído mais
fracamente.
Em ordem decrescente de basicidade, temos,
então:
R2NH > RNH2 > R3N > NH3 > ArNH2 > Ar2NH > Ar3N
Exercícios Propostos
01 ‐ (Mackenzie SP)
Considere as seguintes substâncias orgânicas:
I. CH 3COOH
II. CH 2ClCOOH
MÓDULO
28
III. CH 3CH2COOH
IV. CCl 3COOH
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de
caráter ácido dessas substâncias
a) III < I < II < IV.
b) I < III < II < IV.
c) IV < II < I < III.
d) II < IV < III < I.
e) IV < III < II < I.
02 ‐ (UEL PR)
Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de
abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que
produzem compostos químicos, como a cadaverina e a
putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição
de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro
de fluidos corporais nos organismos vivos e que também
estão associadas ao mau odor característico dos
cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?
hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são
apresentadas a seguir.
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e
propriedades de compostos orgânicos, assinale a
alternativa que apresenta, corretamente, a característica
dessas moléculas.
a) Apresentam caráter ácido.
b) Contém grupo funcional amida.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d) Pertencem às aminas primárias.
e) Classificam‐se como apolares.
03 ‐ (FMSanta Casa SP)
A deficiência de vitamina B5 está associada a desordens
metabólicas e energéticas em seres humanos.
4
 MÓDULO

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água e ao
caráter ácido que os grupos circulados na estrutura
conferem ao composto, é correto afirmar que a vitamina
B5 é
a) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter
ácido.
b) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior
caráter ácido.
c) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter
ácido.
d) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter
ácido.
e) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior
caráter ácido.
04 ‐ (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)
Os ácidos metanoico, etanoico e benzoico são substâncias
28
c) A substituição do átomo de hidrogênio ligado ao
carbono no ácido metanoico pelo grupo fenil, — C 6H5,
implica no aumento do caráter ácido.
d) O valor da constante de equilíbrio, Kb, para o
ânion benzoato, C 6H5COO–(aq), base conjugada do ácido
benzoico, é de, aproximadamente, 1,6  10–10.
e) A concentração de íons na solução aquosa do
ácido benzoico é menor do que na do ácido etanoico,
admitindo‐se soluções com a mesma concentração molar.
05 ‐ (UNIUBE MG)
Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que,
quando dissolvidos em água, dão origem a soluções
aquosas ácidas. Isso decorre da ionização dessas
substâncias em meio aquoso, levando á formação de íons
H+ ou íons H 3O+, conhecidos como íons hidrônio ou
hidroxônio. Os fenóis também são compostos que
apresentam essa mesma propriedade. A seguir, estão
representadas as fórmulas moleculares de cinco
substâncias,
I. C 2H6O
II. C 2H4O2
III. CH 2O
IV. C 6H6O

químicas que, em soluções aquosas, ionizam‐se V. C 6H12O6

transferindo o próton H + para a molécula de água. A

reação de ionização é reversível e a maior ou menor Analisando as fórmulas moleculares e montando as
capacidade na doação do próton pelo ácido carboxílico fórmulas estruturais para essas substâncias, as que
está relacionada a estabilidade da base conjugada e a fornecem soluções com pH < 7,0, quando dissolvidas em
polaridade e força da ligação O — H, fatores que água, são:
dependem do átomo ou do grupo de átomos ligado ao
carbono da carboxila. Os valores das constantes de a) I, III e V, apenas
equilíbrio dos ácidos, apresentados na tabela, servem b) I, II e IV, apenas
para prever a força relativa dos ácidos. c) II e III, apenas
d) II e IV, apenas
e) II, III e V, apenas

06 ‐ (UEPG PR)
Com relação à acidez e basicidade de compostos
orgânicos, assinale o que for correto.

Considerando‐se essas informações associadas aos
conhecimentos sobre equilíbrio químico e admitindo‐se o
valor do produto iônico da água, Kw, igual a 1,0  10–14, é
correto afirmar:
a) A base conjugada do ácido metanoico é mais
forte do que a base conjugada do ácido etanoico.
b) O ácido etanoico libera o próton H + mais
facilmente do que os ácidos metanoico e benzoico.
01. A amônia é uma base mais forte que a
metilamina.
02. A dimetilamina é uma base mais forte que a
metilamina.
04. Alcinos são ácidos mais fortes que fenóis.
08. O ácido etanoico é um ácido mais forte que o
ácido cloro‐etanoico.
16. Ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes que
álcoois.

5
 MÓDULO

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
07 ‐ (UFU MG)
A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem
fortes propriedades terapêuticas. Trata‐se de uma raiz
subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura,
pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias
espécies. A que tem mais interessado a medicina
ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo
na região dos Camarões, Gabão, República Central
28
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.
09 ‐ (FCM PB)
Qualquer substância que atue no organismo vivo pode ser
absorvida por este e distribuída pelos diferentes órgãos,
sistemas ou espaços corporais. A Fluoxetina (Prozac ®),

Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola fármaco usado no tratamento de pacientes depressivos, é
e Guinea Equatorial. administrada por via oral, podendo entrar em equilíbrio
Disponível em < com o ácido clorídrico estomacal.
http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento‐de‐
toxicodependencia‐a‐ibogaina.html.>. Acesso em 26 de janeiro de
2016. H
O N
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
+ HCl
F3C

Fluoxetina
H
A partir da análise de sua estrutura, verifica‐se que a H
ibogaína possui fórmula molecular O N+

-
a) C 19H24N2O e possui caráter básico. + Cl
b) C 19H23N2O e possui caráter ácido. F3C
c) C 20H26N2O e possui caráter alcalino.
d) C 20H24N2O e possui caráter adstringente.

08 ‐ (UNICAMP SP) De acordo com o equilíbrio acima, analise as afirmativas.

Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas
pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de
insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os
compostos I e II abaixo representados têm propriedades
muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e
atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.
H
I. A molécula de fluoxetina está se comportando
como uma base de Bronsted‐Lowry.
II. No estômago, devido ao pH ácido, a forma não
ionizada da fluoxetina é predominante no sistema.
III. Um dos produtos da reação apresenta um grupo
amino secundário.

N
É correto o que se afirma:
O
a) apenas em I e II.
b) apenas em I.
OH N c) apenas em II e III.
CH3 d) apenas em I e III.
OH
e) apenas em I, II e III.
I II
10 ‐ (UCS RS)
A decomposição de algumas proteínas do peixe pode
Baseado nessas informações, pode‐se afirmar
gerar a metilamina, substância química responsável pelo
corretamente que o composto
odor desagradável. Experimentalmente, o odor
desagradável pode ser eliminado quando uma solução
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico.

6
 MÓDULO

28
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
aquosa de metilamina é tratada com algumas gotas de OH
ácido clorídrico, como ilustra o esquema abaixo.
CH3

+
NH2CH3 Cl-

Cloridrato de efedrina
SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas.
Natal: EDUFRN, 2006.

Disponível em: <http://www.alunosonline.com.br/ De acordo com o texto, que propriedade química das
quimica/vidrarias‐laboratorio.html>. Acesso em: 25 mar. 15. aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis,
facilitando a manipulação de princípios ativos?
Considerando as informações do enunciado e do esquema
acima, assinale a alternativa correta. a) Acidez.
b) Basicidade.
a) A metilamina é uma amina alifática terciária. c) Solubilidade.
b) A metilamina, em meio aquoso, atua como um d) Volatilidade.
ácido de Brönsted‐Lowry. e) Aromaticidade.
c) O desaparecimento do odor desagradável se
deve à formação de um sal orgânico, inodoro e não volátil, 12 ‐ (Mackenzie SP)
denominado cloreto de metilamônio. A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo
d) O ácido clorídrico é um diácido que, em meio representados e armazenados em recipientes individuais,
aquoso, se ioniza muito pouco. sob as mesmas condições de temperatura e pressão, é
e) O pH de uma solução aquosa de metilamina é correto afirmar que
menor do que 7,0.
O OH O O
11 ‐ (ENEM) NH2 CH3
Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de
fusão, muito mais solúveis em água que as aminas
originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos
apolares, sendo compostos convenientes para serem
usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um
exemplo é a efedrina, que funde a 79 ºC, tem um odor A B C
desagradável e oxida na presença do ar atmosférico CH 3
formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina
funde a 217 ºC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal
para compor os medicamentos.

OH

CH 3 D
+ HCl
a) o composto A possui uma carboxila, que é um
NHCH3 grupo orto‐para‐dirigente.
b) o composto B é uma amida que apresenta
Efedrina característica básica.
c) o composto C é um éster derivado do álcool
benzílico.
d) o composto D é o que apresenta a maior pressão
de vapor.

7
 MÓDULO

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
e) todos são aromáticos e formam ligações de
hidrogênio intermoleculares.
13 ‐ (UNIFICADO RJ)
Ondansetrona é uma substância ativa de medicamentos,
que possui atividade antiemética. É utilizada para
controlar as náuseas e vômitos provocados por
quimioterapia e radioterapia, assim como em pós‐
operatórios, pelo mesmo motivo. A ondansetrona, ao ser
usada na prevenção e tratamento de náuseas e vômitos,
não estimula o peristaltismo gástrico ou intestinal.
Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
O H
N anfótero.
N
H 3C
N
28
a) ácido fosfórico < ácido etanoico < ácido
carbônico < ácido fênico.
b) ácido fênico < ácido carbônico < ácido etanoico <
ácido fosfórico.
c) ácido fosfórico < ácido carbônico < ácido
etanoico < ácido fênico.
d) ácido fênico < ácido etanoico < ácido carbônico <
ácido fosfórico.
e) ácido etanoico < ácido carbônico < ácido fênico <
ácido fosfórico.
15 ‐ (Mackenzie SP)
Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a
alternativa que representa uma molécula de caráter

CH3

O caráter desse composto e seu isômero de função são,

respectivamente,

a) básico; amina
b) básico; aldeído
c) neutro; amida
d) ácido; álcool
e) ácido; cetona

14 ‐ (Mackenzie SP)
Uma substância química é considerada ácida devido a sua
tendência em doar íons H + em solução aquosa. A

constante de ionização Ka é a grandeza utilizada para

avaliar essa tendência. Assim, são fornecidas as fórmulas
estruturais de algumas substâncias químicas, com os seus
respectivos valores de Ka, a 25ºC.

16 ‐ (UECE)
Na indústria, as aminas são muito usadas como corantes,
sendo a principal delas a anilina (amina primária), que é
um óleo incolor com odor aromático. Algumas aminas
também são usadas na fabricação de protetor solar. Já as
amidas são usadas na preparação de medicamentos
sedativos, auxiliam na fabricação de plásticos, são úteis na
preparação de adubos nitrogenados, e podem, ainda, ser
utilizadas como estabilizadores de explosivos. Tanto as
aminas quanto as amidas são consideradas substâncias de
caráter básico, porque
A ordem crescente de acidez das substâncias químicas
citadas é

8

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
a) são capazes de ceder prótons, conforme a
proposta de Brönsted‐Lowry.
b) possuem átomos aceptores de pares de elétrons.
c) em solução aquosa, ionizam‐se, liberando o íon
OH–, conforme o conceito de Arrhenius.
d) os átomos de nitrogênio nelas presentes
possuem um par de elétrons não ligantes que podem ser
doados, o que caracteriza uma base de Lewis.
17 ‐ (UFU MG)
Em nossas receitas, usamos bastante limão para "lavar"o
peixe e assim reduzir o cheiro característico, oriundo de
aminas presentes no pescado.
Peixes: manual de receitas. Disponível em:
www.sumauma.net/amazonian.
Acesso em 14 de agosto de 2012. (modificado)
Sobre a explicação química do manual de receitas,
marque, para as afirmativas abaixo, (V) Verdadeira, (F)
Falsa ou (SO) Sem Opção.
1. As aminas presentes no peixe possuem caráter
ácido.
2. O ácido do limão reage com as aminas,
diminuindo seu cheiro característico.
3. A basicidade das aminas no peixe é conferida
pelo grupo OH em sua estrutura.
4. O grupo funcional das aminas pode receber
prótons de modo idêntico à amônia.
18 ‐ (FCM MG)
Considere as estruturas das substâncias e suas constantes
de dissociação.
Em relação a essas substâncias, a alternativa ERRADA é:
a) Tanto o fenol como o 2,4,6–triclorofenol são
ácidos suficientemente fortes para reagirem com o
bicarbonato de sódio.
MÓDULO
28
b) Por melhor acomodar a carga negativa, a base
2,4,6–triclorofenolato é mais estável do que a base
fenolato.
c) Embora tenham a mesma carga negativa, a base
fenolato é mais forte do que a base 2,4,6–triclorofenolato.
d) Devido ao efeito indutivo, o 2,4,6–triclorofenol é
ácido mais forte do que o fenol.
19 ‐ (FCM MG)
Considere as substâncias representadas pelas seguintes
fórmulas estruturais
CH2OH OCH3
I II
CH3 CH3
OH HO
IV
III
Em relação a essas substâncias a alternativa ERRADA é:
a) As substâncias I, II, III e IV têm a mesma fórmula
molecular.
b) As substâncias III e IV são ácidos mais fortes do
que I e II.
c) A temperatura de ebulição da substância I é
maior do que a da II.
d) As substâncias III e IV são isômeros funcionais.
TEXTO: 1 ‐ Comum à questão: 20
Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as
propriedades biológicas de substâncias presentes nas
plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico grego
Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix
alba) aliviava dores e diminuía a febre. O responsável por
essas atividades terapêuticas é o ácido salicílico, gerado
pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina
presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas
propriedades terapêuticas, provoca lesões nas paredes do
estômago. Para solucionar esse problema, a molécula foi
modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por
meio da inserção de um grupo acetil. Assim surgiu o ácido
acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético empregado na
terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e
vendido no mundo. A seguir, são apresentadas as
9
 MÓDULO

28
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
estruturas moleculares da salicilina, do ácido salicílico e do 5) Gab: D
ácido acetilsalicílico.
6) Gab: 18
OH

OH O OH 7) Gab: C
O
OH 8) Gab: C
O

OH 9) Gab: B
OH
OH 10) Gab: C
salicilina ácido salicílico
11) Gab: B
O OH

12) Gab: D
O CH3

13) Gab: B
O

14) Gab: B

ácido acetilsalicílico 15) Gab: D

20 ‐ (ESCS DF) 16) Gab: D

O OHa
17) Gab: FVFV

Hc OHb 18) Gab: A

19) Gab: D
Hc Hc
20) Gab: C
Hc

Na figura acima, os hidrogênios presentes na molécula de

ácido salicílico são divididos em três tipos, de acordo com
a acidez. Assinale a opção em que se apresenta a acidez
desses hidrogênios em ordem crescente.

a) H b< Ha < Hb
b) H a < Hb < Hc
c) H c < Hb < Ha
d) H a < Hc < Hb

Gabarito dos Exercícios Propostos

1) Gab: A

2) Gab: D

3) Gab: D

4) Gab: D

10