Reações Orgânicas

SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
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Participantes
● Bruna Machado

● Emily Koch

● Henrique Gabriel

● Lana Lopes

● Luiz Henrique
 3

Tópicos

1 Halogenação 2 Alquilação 3 Acilação

. * Friedel-Crafts * Friedel-Crafts

4 Nitração 5 Sulfonação 6 Orientação

* No anel aromático
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Substituição em aromáticos

A quebra dessa ligação favorece uma reação de substituição eletrofílica, em que a ligação rompida e
formada é do tipo σ, uma vez que não ocorre rompimento das ligações π do sistema aromático. Isso
acontece pelo fato de as ligações π estarem
em ressonância, o que dificulta a sua quebra na reação (as ligações que promovem ressonância são
sempre muito estáveis).
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1
Halogenação

Formação de um haleto de hidrogênio através da reação entre um

aromático e uma molécula de halogênio.
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Exemplo
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2
Alquilação de Friedel-
Crafts
Um grupo alquila é ligado a uma molécula de substrato orgânico por
meio de uma substituição.
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Exemplo
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3
Acilação de Friedel-
Crafts
Um hidrogênio ligado a um anel aromático é trocado por um grupo acila
através da substituição.
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exemplo
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4
Nitração

Um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído

por um grupo nitro do ácido nítrico.
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Exemplo
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5
Sulfonacão de
aromáticos
Um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao anel aromático são
substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (─ SO3H) do ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4)
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Exemplo
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6
Orientação no anel
aromático
Quando um anel aromático já substituído participa de uma reação de
substituição, é o grupamento já ligado ao anel que vai indicar a posição
em que a substituição ocorrerá.
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Exemplo
 17

Exemplo
 18

Exemplo
 19

FIM