REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO
TEXTO
Os materiais que usamos no cotidiano, os
medicamentos que tomamos para combater doenças, os
alimentos industrializados, entre outros produtos que
não vivemos sem, são resultado de reações orgânicas em
que os químicos sabem combinar de maneira correta os
reagentes a fim de obter o item desejado. Visto que
existem milhões de substâncias orgânicas, a quantidade
de reações possíveis entre elas também é muito grande.
Porém, elas seguem padrões bem definidos e podem ser
mais facilmente previstas. Desse modo, as principais
reações orgânicas feitas em laboratórios e indústrias
foram classificadas como sendo as reações de
substituição, de adição e de eliminação.
As reações orgânicas de substituição consistem
na troca de átomos, geralmente o hidrogênio, ou grupo
de átomo, geralmente grupos metila, amino ou hidroxila.
A representação geral da reação de substituição segue o
seguinte esquema:
Um exemplo desse tipo de reação, é a reação do
metano (CH4) com gás cloro (Cl2):
Como pode ver no exemplo acima, ocorreu a
substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo
de cloro. O cloro por ser um elemento da família dos
halogênios, esta reação é chamada de reação orgânica de
substituição por halogenação, ou especificadamente,
cloração. As principais reação de substituição são a
halogenação, nitração, sulfonação e saponificação. A
halogenação é quando reage com os halogênios (F2, Cl2,
Br2 ou I2), a nitração , é com ácido nítrico (HNO3), a
sulfonação, com ácido sulfúrico (H2SO4) e a saponificação
é a reação de um ácido orgânico de cadeia longa com uma
base. Existe as alquilações e acilações de Friedel-Crafts
como mostra a figura abaixo:
Quanto aos hidrocarbonetos participantes das
reações, enquanto nas reações de adição e eliminação
predominava os Alcenos, Alcinos e Alcadienos, nas
reações de substituição predominam os Alcanos e os
Aromáticos. No caso dos aromáticos existe uma
orientação específica para anéis aromáticos que
apresentam um grupo já substituído, como mostra a
figura abaixo:
Quando o grupo, representado na figura pela
letra A, está ligado diretamente ao anel aromático ele
pode ser um orientador para o próximo grupo. Se este
grupo for um grupo que apresenta um conjunto grande
de átomos (2 ou mais átomos, excluindo os hidrogênios)
ele será um grupo orientador meta, isto é, posição 1 e 3,
se o grupo for um grupo que apresenta um conjunto
pequeno de átomos (somente 1 átomo, excluindo os
hidrogênios) ele será um grupo orientador orto-para, isto
é, posição 1 e 2 para orto, posição 1 e 4 para para.
Exemplos de grupos orientadores grandes são COOH, CN,
NO2 entre outros. Grupos pequenos são Cl, OH, NH2, CH3
entre outros.
QUESTIONÁRIO
(Responda no seu caderno)
01. Quais as três principias reações orgânicas?
02. Como acontece as reações orgânicas de
substituição?
03. Como é a forma geral de ilustrar uma reação de
substituição?
04. Determine uma ilustração que exemplifique uma
reação de substituição?
05. Quais as principais reações de substituições?
Identifique como cada uma acontece.
06. Quais os principais hidrocarbonetos
predominantes nas reações de substituições?
07. Determine exemplos de grupos orientadores
grandes e pequenos presentes nos compostos
aromáticos.
08. Elabore um caça-palavras ou uma palavra
cruzada com 10 palavras presentes nas suas
respostas.