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PROFESSORES
Antonio Almeida Pereira
Sabrina Pereira dos Santos

ENSINO MÉDIO

3º ANO
AULA 28.1
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Reações envolvendo funções oxigenadas – Parte II

AULA • Obtenção e reações de


28.1 éteres.
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ÉTERES
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NOMENCLATURA DOS ÉTERES

Exemplos
𝐻3𝐶 — 𝑂— 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻3 metoxipropano

𝐻3𝐶 — 𝐶𝐻2 — 𝑂— 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻3 etoxietano

metoxibenzeno
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EPÓXIDO
❖ São éteres cíclicos que apresentam um átomo de oxigênio ligado
a dois átomo de carbonos formando uma cadeia cíclica ou anel.
❖ Este anel sob tensão torna o epóxi mais reactivo que os outros
éteres.

❖ A nomenclatura do epóxidos não segue as


mesmas regras que os éteres de cadeia
aberta.
❖ A numeração da cadeia começa no átomo de
carbono da extremidade mais próxima à função.
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EXEMPLOS DE EPÓXIDOS
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APICAÇÃO DE EPÓXIDOS

❖ Os polímeros Epóxidos são derivados


de poliéteres, mais precisamente da
reação do bis-fenol com um epóxi (éter
cíclico).
❖ Quem nunca precisou de uma cola do
tipo epóxi para consertar um objeto
quebrado?
❖ Esse tipo de cola é formado pela
mistura de poliamida e resina epóxi.
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Muitas resinas utilizadas em artesanato são éteres


do tipo epoxi.

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MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÉTERES

❖ Desidratação intermolecular de álcoois


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Exemplo
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REAÇÕES DE ÉTERES

Geralmente não reagem em condições:

❖ Básicas

❖ Levemente ácidas

São utilizados como solventes em


muitas reações.
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REAÇÕES DE ÉTERES
Os éteres são pouco reativos e, em geral,
só sofrem basicamente reações de
clivagem (quebra) por ácidos, e devido a
essa propriedade são muito usados como
solventes para outros compostos
orgânicos.
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CLIVAGEM ÁCIDA

❖ Quando aquecidos na presença de


haletos de hidrogênio concentrados, as
ligações 𝐶 − 𝑂 são rompidas.

❖ Se a reação ocorrer com éteres


dialquílicos, os produtos formados
serão haletos de alquila e água.
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As ligações "𝑪 − 𝑶" de éteres também podem ser


quebradas ou rompidas.
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Exemplo:
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A clivagem de éteres é normalmente conduzida


utilizando:
❖ excesso de haleto de hidrogênio e calor
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Exemplo:

Bromometano

Éter metil 2-bromobutano


sec butilico (85%)
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A ordem de reatividade dos haletos de hidrogênio é:

O ácido fluorídrico (𝑯𝑭) não é efetivo.


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APRENDER
FAZENDO
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EXERCÍCIO 01: (UFRN) O éter comum,


usado como anestésico em 1842, foi
substituído gradativamente por outros
anestésicos em procedimentos
cirúrgicos. Atualmente, é muito usado
como solvente apolar nas indústrias, em
processos de extração de óleos,
gorduras, essências, entre outros. A
estrutura do éter comum que explica o
uso atual mencionado no texto é:
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A) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
B) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
C) CH3–CH2–CH2–CHO.
D) CH3–CH2–CH2–CO2H.
E) CH3–O–CH2–CH2–CH3.
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Resposta:

Alternativa “ B”

CH3–CH2–O–CH2–CH3.

Éter comum ou Etóxi-etano


Fórmula molecular: C4H10o
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APRENDER
FAZENDO
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EXERCÍCIO 02: Ó epoxietano é uma


importante substância química gasosa
inflamável e um líquido refrigerado com um
fraco odor doce, além de ser o mais simples
exemplo de epóxido. Devido a facilidade de
abertura de seu anel de alta tensão angular, é
um composto muito reativo, o que garante seu
uso como um esterilizante para alimentos e
materiais de uso médico. A fórmula molecular
que corresponde ao epoxietano, é:
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A) C2H4O
B) C3H6O
C) C2H6O
D) C3H4O
E) C4H6O
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Resposta:

Alternativa “ A”
Epoxietano
Fórmula molecular: C2H4O
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▪ BRASIL. Ministério da Educação (MEC), Secretaria de Educação Média e


Tecnológica (Semtec). Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino
médio. Ciências da Natureza: Química. Brasília: MEC/Semtec,1999.
▪ CESAR, PAULO. Portal de estudos em Química. Disponível em:
http://www.profpc.com.br/index.htm. Acesso em 08 de Janeiro de 2023.
▪ CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F.; CHEMELLO, E.; PROTI, P. B. Química.
Volume 3. 1 ed. São Paulo: Moderna 2016.
▪ FONSECA, M. R. M. da.; Química. Volume 3. 1 ed. São Paulo: Ática, 2013.
▪ LISBOA, J. C. F. et al. Ser Protagonista: química, 3º ano: ensino médio. 3
ed. São Paulo: Edições SM, 2016.
▪ PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano.
Volume 3. 4 ed. São Paulo: Moderna, 2010.
▪ SANTOS, W. L. P. do.; MÓL, G. de S.; et al. Química Cidadã. Volume 3. 2
ed. São Paulo: Editora AJS, 2013
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Sabrina Pereira dos Santos

ENSINO MÉDIO

3º ANO
AULA 28.2
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AULA Reações envolvendo funções


28.2
oxigenadas – Parte II
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NOMENCLATURA DOS ÉTERES

Exemplos
𝐻3𝐶 — 𝑂— 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻3 metoxipropano

𝐻3𝐶 — 𝐶𝐻2 — 𝑂— 𝐶𝐻2 — 𝐶𝐻3 etoxietano

metoxibenzeno
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MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÉTERES

❖ Desidratação intermolecular de álcoois


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EXEMPLOS DE EPÓXIDOS
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ATIVIDADE DE SALA
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QUESTÃO 01: O etanol é o álcool industrial mais


importante, sendo utilizado como ingrediente em
bebidas alcóolicas destiladas, fermentadas, solvente,
antisséptico tópico etc.
A desidratação intermolecular do etanol
realizada a 170°𝐶 produz um importante
produto orgânico, denominado:
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A) Eteno
B) Etanal
C) Etoxietano
D) Ácido etanoico
E) Etanonitrila
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QUESTÃO 02: (FCC-BA) Pela ação de


catalisadores adequados, quando se faz
uma desidratação intermolecular de
metanol, obtém-se o éter metoximetano;
quando se desidrata intermoléculas de
do etanol, obtém-se o éter etoxietano.
Que produto, além desses dois citados,
pode ser obtido quando se desidrata uma
mistura de metanol e etanol?
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A) Propeno
B) Buteno
C) Metoxibutano
D) Metoxipropano
E) Metoxietano
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QUESTÃO 03: A nomenclatura oficial de um éter


estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o
reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo
de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um
menor número de carbonos e maior o que apresenta um
maior número de carbonos. O nome correto do composto
abaixo, é:
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A) etoxibutano.
B) etóxi-metil-propano.
C) 3 - metil, pentan - 2-ona.
D) etil-secbutil-cetona.
E) 2-etil-pentanal.

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