Questão 1
O gás contido no refrigerante que consumimos é o gás carbônico
(dióxido de carbono – CO2). Geralmente, o refrigerante é formado por
uma solução aquosa de um tipo de xarope e esse gás.
Visto que a solubilidade de CO2 em água diminui conforme o
aumento da temperatura, quando chega em nosso estômago – cuja
temperatura é de cerca de 36 °C –, esse gás é liberado. A sensação
de frescor que sentimos ao tomar um refrigerante resulta da
expansão do dióxido de carbono, processo que absorve o calor de
nosso organismo.
Considerando o texto e o gráfico de entalpia (H) versus caminho da
reação apresentados, identifica-se que o fenômeno da expansão do
CO2 em nosso estômago, quando ingerimos refrigerante, é
um processo endotérmico.
um processo exotérmico.
um processo isoentálpico.
ocasionado pelo pH ácido do estômago.
independente da temperatura corporal.
Questão 2
A putrescina, H2N(CH2)4NH2, é um composto orgânico de odor
forte e desagradável, tóxico em grandes quantidades, e é um produto
da decomposição de aminoácidos. É uma das responsáveis pelo odor
típico da carne em processo de putrefacção, mas também contribuem
para o mau-hálito e para o odor desagradável da vaginose
bacteriana.
Disponível em: https://www.fciencias.com. Acesso em: 07 Dez. 2020.
(Adaptado).
A função orgânica que caracteriza a substância de odor desagradável
é Se o indivíduo estiver alcoolizado, o etanol presente no hálito dele é
amida.
amina.
imina.
nitrila.
enol.
Questão 3
Eletrofloculação é o nome dado ao processo de tratamento de
efluentes que utiliza coagulantes produzidos por eletrólise
(eletrocoagulação). Nesse processo, o ânodo sofre oxidação
produzindo íons que, por hidrólise, formam hidróxidos que atraem os
poluentes dispersos no efluente formando flocos. A figura representa
um sistema eletroquímico antes e depois do processo de
eletrocoagulação, utilizando eletrodos de alumínio.
A oxidação do alumínio é representada pela equação:
A ⎯⎯→ A 3+ + 3e−
Dado: A = 27 (Z = 13).
Considerando que a carga de 1 mol de elétrons é igual a 96 500 C e
que durante a realização de uma eletrocoagulação ocorreu, após
1930 s, uma diminuição de 1,35 g do ânodo, pode-se inferir que a
corrente elétrica empregada nessa eletrocoagulação é igual a
1,35A
2,5A
7,5A
8,5A
14475A
Questão 4
É possível analisar, qualitativamente, o teor de álcool presente no
sangue de uma pessoa por meio da reação química de oxidação que
ocorre entre o etanol e o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio
ácido. Sendo assim, um bafômetro descartável pode ser montado
utilizando-se um tubo selado contendo K2Cr2O7, em que uma das
extremidades do tubo é perfurada e acoplada a um bocal, enquanto
a outra é conectada a um balão. O indivíduo testado deve soprar no
bocal até que o balão fique cheio de ar, conforme detalhado a seguir:
oxidado à medida que passa pelo tubo, fazendo com que o Cr2O72–,
alaranjado, seja reduzido a íon crômico (Cr3+), verde. Assim, quanto
maior for a concentração de etanol no sangue do indivíduo testado,
mais escuro é o tom de verde no tubo.
Considerando que o teste tenha dado positivo, qual será o
produto formado a partir do etanol?
CH3CHO.
CH2=CH2.
CH3OCH3.
CH3COCH3.
CH3CH2COOH.
Questão 5
O processo de oxidação dos metais que utilizamos no cotidiano leva
a um grande desperdício de recursos não renováveis, além de
prejuízos sociais e econômicos. Para estudar essa reação química,
realizou-se um experimento que consistiu em submeter cinco pregos
constituídos de ferro a diferentes condições reacionais, como
representado a seguir:
1
 Essa substância pode ser produzida utilizando-se como reagentes:

Ácido etanoico e etanol.

Ácido etanoico e metanol.
Ácido propanoico e metanol.
Ácido metanoico e propan-1-ol.
Ácido metanoico e propan-2-ol.
Considere a tabela a seguir, que apresenta dados de potenciais-
padrão das espécies envolvidas: Questão 8
Uma das maneiras de se obter industrialmente o hidrogênio é pelo
processo conhecido como “reforma de hidrocarbonetos a vapor”, que
envolve a reação entre hidrocarboneto e água no estado gasoso,
gerando como produtos gasosos CO e H2 .

Considere os valores das entalpias de formação indicados na tabela.

Substância Entalpia de formação (kJ mol)

CH4(g) −75

H2O(g) −242

CO(g) −111
Os metais que poderiam ser usados para impedir ou retardar o
processo oxidação do ferro são: H2(g) zero

Zinco e cobre.
Cobre e estanho.
Zinco e magnésio.
Magnésio e cobre.
Magnésio e estanho.
Questão 6
Em 2003, a população brasileira acompanhou, alarmada, o noticiário
sobre a morte de 20 pessoas após terem ingerido o produto Celobar.
Esse produto consiste em uma suspensão de sulfato de bário em
água e era utilizado como contraste em exames radiológicos. Embora
os íons bário sejam extremamente tóxicos ao organismo humano, a
ingestão dessa suspensão é inofensiva, pois o coeficiente de
solubilidade desse sal é igual a 2,85 . 10–4 g em 100 mL de água (não
é solúvel em meio ácido). Então, o que aconteceu para que esse
produto tenha levado tantas pessoas a óbito? O motivo foi que o
sulfato de bário presente no Celobar estava contaminado com
carbonato de bário, que foi solubilizado no estômago e causou
envenenamento nas pessoas.
TUBINO, M.; SIMONI, J. A. Refletindo sobre o caso Celobar Química
Nova, v. 30, 2007 (Adaptação).
Considerando que não houve variação na temperatura, uma amostra
de sulfato de bário cuja concentração é de 5 mg/L deve ser
classificada, em relação ao coeficiente de solubilidade, como
Saturada.
Insaturada.
Metaestável.
Supersaturada.
Saturada com corpo de fundo.
Questão 7
Os medicamentos antiespasmódicos, também chamados de
antiespásticos, são usados para tratar dores nos músculos
abdominais, principalmente em pacientes que possuem os sintomas
da síndrome do intestino irritável. No passado, para esse tratamento,
utilizava-se um medicamento constituído do composto a seguir:
A partir das informações fornecidas, calcula-se que a produção de
cada mol de hidrogênio pela reforma a vapor do metano
absorve 101kJ.
absorve 69 kJ.
libera 35 kJ.
libera 69 kJ.
libera 101kJ.
Questão 9
(Autoral – Eyder Lima) Com o intuito de evitar a propagação do novo
corona vírus a OMS (Organização Mundial de Saúde) recomendou o
distanciamento social além do uso do álcool em gel, na concentração
de 70% v/v. A busca por álcool nessa concentração aumentou tanto
que muitas universidades acabaram contribuindo com a produção do
mesmo. Em alguns rótulos do álcool é possível observar a
concentração em INPM (Instituto Nacional de Pesos e Medidas) que
corresponde ao percentual do álcool em massa.
Supondo que um cliente encontre no rótulo a concentração do álcool
em INPM, qual valor, aproximado, que deverá constar nesse rótulo,
de forma que seja equivalente a concentração do álcool em gel
recomentado pela OMS?
Dado: Densidade do álcool = 0,8g/cm³; densidade da água = 1g/cm³.
0,8 INPM
1INPM
30 INPM
56 INPM
65 INPM
Questão10
Nos municípios onde foi detectada a resistência do Aedes aegypti, o
larvicida tradicional será substituído por outro com concentração de
30% (v/v) de um novo princípio ativo. A vantagem desse segundo
larvicida é que uma pequena quantidade da emulsão apresenta alta
capacidade de atuação, o que permitirá a condução de baixo volume

2
de larvicida pelo agente de combate às endemias. Para evitar erros
de manipulação, esse novo larvicida será fornecido em frascos
plásticos e, para uso em campo, todo o seu conteúdo deve ser diluído
em água até o volume final de um litro. O objetivo é obter uma
concentração final de 9% em volume do princípio ativo.
Que volume de larvicida deve conter o frasco plástico?
10 mL
50 mL
100 mL
200 mL
300 mL
Questão 11
(Autoral – Eyder Lima) O álcool em gel, empregado no combate ao
novo coronavírus é uma dispersão coloidal que apresenta
basicamente os seguintes componentes:
etanol carbopol trietanolamina
Dentre os três componentes apresentados o carbopol é a espécie
química responsável pelo aspecto gelatinoso do álcool, enquanto que
a etanolamina é utilizada na neutralização do meio.
A estabilidade dessa mistura é possível devido as interações do tipo
dipolo induzido – dipolo induzido.
dipolo permanente.
forças de dispersão de London.
ligações de hidrogênio.
íon – dipolo.
Questão 12
Utensílios de uso cotidiano e ferramentas que contêm ferro em sua
liga metálica tendem a sofrer processo corrosivo e enferrujar. A
corrosão é um processo eletroquímico e, no caso do ferro, ocorre a
precipitação do óxido de ferro (III) hidratado, substância marrom
pouco solúvel, conhecida como ferrugem. Esse processo corrosivo é,
de maneira geral, representado pela equação química:
Uma forma de impedir o processo corrosivo nesses utensílios é
renovar sua superfície, polindo-a semanalmente.
evitar o contato do utensílio com o calor, isolando-o
termicamente.
impermeabilizar a superfície, isolando-a de seu contato
com o ar úmido.
esterilizar frequentemente os utensílios, impedindo a
proliferação de bactérias.
guardar os utensílios em embalagens, isolando-os do
contato com outros objetos.
Questão 13
Um caminhão tombou na rodovia Régis Bittencourt e derramou ácido
sulfúrico no Rio Jacupiranguinha, em Cajati, no Vale do Ribeira, no
interior de São Paulo. Mais de 200 pessoas, que moram próximo à
região do acidente, precisaram ser retiradas de suas casas. Equipes
da Defesa Civil, Cetesb, Corpo de Bombeiros e Sabesp foram até o
local para monitorar a área e calcular a quantidade de ácido que caiu
no córrego.
Disponível em: www.g1.globo. Acesso em: 12 jun. 2019.
Para evitar danos ambientais na região do Vale do Ribeira, a
substância que neutralizaria o caráter corrosivo do derramamento
poderia ser
CO2
NaCl
BaSO4
NH4Cl
CaCO3
Questão 14
(Autoral – Eyder Lima) Os ésteres são facilmente hidrolisados na
presença de ácido inorgânico, resultando em dois produtos: um que
contém um grupo carboxila e outro que contém um grupo hidroxila.
No caso das lactonas, que são ésteres cíclicos, essa hidrólise resulta
num único composto bifuncionalizado, oriundo da abertura do anel.
Na bebida whisky a lactona cuja a fórmula encontra-se representada
a seguir é encontrada no carvalho e doa parcialmente sabor a essa
bebida.
A hidrólise da lactona presente no carvalho gera um composto cuja a
nomenclatura é
3-metiloctanóico.
4-butil-3-metilbutanóico.
4-hidroxi- 3-metiloctanóico.
3-hidroxi – 2 –metiloctanóico.
4-butil- 4- hidróxi-3-metilbutanóico.
Questão 15
(Autoral – Eyder Lima) [...]O tráfego de veículos é um dos principais
responsáveis pela poluição atmosférica, que ocorre devido à emissão
de gases e partículas que resultam da combustão. Para melhorar a
qualidade do ar nas cidades, foi instituído no Brasil o Proconve
(Programa de Controle da Poluição do Ar por Veículos Automotores).
Dividido em fases, ele estabelece limites de emissões de poluentes.
Atualmente, o Brasil está na fase P7, que entrou em vigor em 2012.
Ônibus e caminhões do ciclo diesel precisam ser fabricados com
sistemas de pós-tratamento dos gases de escapamento, e é aí que
entra a importância do Arla-32 [...] esse produto químico, à base de
ureia, precisa ser injetado nos sistemas de pós-tratamento chamados
SCR (da sigla em inglês Selective Catalytic Reduction, que significa
Redução Catalítica Seletiva) para que diminua a concentração de
materiais particulados (MP) e NOx (óxido de nitrogênio) após a
queima de combustível. O processo reacional pela inserção do Arla-
32 está representado a seguir:
(NH2)2CO + H2O → 2NH3 + CO2
8NH3 + 6NO2 → 7N2 + 12H2O
O uso do produto mencionado é do ponto de vista ambiental vantajoso, pois
reduz a energia do processo reacional, uma vez que a
amônia atua como catalisador.
reduz a emissão de substâncias que geram chuva ácida.
reduz a emissão de substâncias que destroem a camada
de ozônio.
reduz a emissão de gás carbônico na atmosfera.
produz gás azoto, que ao reagir com a água forma chuvas
ácidas.
Questão 16
No Brasil, enfatiza-se que o Valor Máximo Permitido (VMP),
destacado na portaria MS no. 2.914/2011, que dispõe sobre normas
3
e padrão de potabilidade da água para consumo humano,
relacionado com os fluoretos, é de 1,5 mg de F− por litro de água.
(Fundação Nacional de Saúde. Manual de fluoretação da água para
consumo humano, 2012. Adaptado.)
Uma Estação de Tratamento de Água (ETA), que utiliza o fluoreto de
sódio (NaF) como único fluoreto, trata 100 milhões de litros de água
por dia. Assim, a massa máxima de NaF que essa ETA deve utilizar
por dia é próxima de
Considere as massas atômicas: Na = 23; F = 19.
110 kg.
220 kg.
330 kg.
440 kg.
550 kg.
Questão 17
Acidentes com caminhões transportando soda cáustica (NaOH),
tanto em solução quanto em forma sólida, são comuns e podem
causar mortandade em rios e represas próximos das estradas, pois o
vazamento do produto pode alcançar a rede de água pluviais.
Quando a substância atinge um corpo d'água, além do efeito tóxico
inerente à substância envolvida no derramamento, há aumento no
pH. Um caminhão que transportava soda cáustica sofreu um acidente
e houve vazamento do produto na pista, que se encontra às margens
de um rio. Para minimizar o impacto ambiental, deve-se despejar uma
substância que neutralize a soda cáustica.
Mortandade de peixes: contaminantes ácidos/bases. Disponível em:
https://www.cetesb.sp.gov.br. Acesso em: 10 jun. 2022 (adaptado).
Uma substância que pode ser utilizada para resolver a contaminação
citada é a
H2O2.
CaO.
NaCl.
KOH.
CH3COOH.
Questão 18
Salicilato de metila é um dos princípios ativos de sprays utilizados
topicamente para o alívio de dores musculares e articulares, como as
causadas por contusões e torcicolos. Essa substância é um produto
natural presente em várias espécies de plantas, mas pode ser obtida
sinteticamente a partir do ácido salicílico.
Para se obter o salicilato de metila por meio dessa reação, o ácido
salicílico deve reagir com
O2.
H2O.
HCHO.
CH3OH.
C2H5OH.
Questão 19
Texto I: Biocélulas combustíveis são uma alternativa tecnológica para
substituição das baterias convencionais. Em uma biocélula
microbiológica, bactérias catalisam reações de oxidação de
substratos orgânicos. Liberam elétrons produzidos na respiração
celular para um eletrodo, onde fluem por um circuito externo até o
cátodo do sistema, produzindo corrente elétrica. Uma reação típica
que ocorre em biocélulas microbiológicas utiliza o acetato como
substrato.
AQUINO NETO. S. Preparação e caracterização de bioanodos para
biocélula e combustível etanol/ O . 2 Disponível em:
www.teses.usp.br. Acesso em: 23 jun. 2015 (adaptado).
Texto II: Em sistemas bioeletroquímicos, os potenciais padrão 0' (E )
apresentam valores característicos. Para as biocélulas de acetato,
considere as seguintes semirreações de redução e seus respectivos
potenciais:
Nessas condições, qual é o número mínimo de biocélulas de acetato,
ligadas em série, necessárias para se obter uma diferença de
potencial de 7,2 V ?
3
4
6
9
15
Questão 20
A tabela mostra valores de solubilidades em água, expressas em g
de soluto por 100 g de solvente, em duas temperaturas, de dois
compostos iônicos empregados como fertilizantes agrícolas.
Uma mistura foi preparada pela dissolução de 400 g de sulfato de
amônio e 200 g de cloreto de potássio em 0,5 kg de água à
temperatura de 60 °C, originando uma mistura homogênea límpida e
insaturada.
Ao ser resfriada à temperatura ambiente de 25 °C, observou-se que
a mistura resultante
continuou homogênea e insaturada.
continuou homogênea, porém saturada.
passou a ser heterogênea, com corpo de fundo formado
apenas por KCl .
passou a ser heterogênea, com corpo de fundo formado
apenas por (NH4)2SO4 .
passou a ser heterogênea, com corpo de fundo formado
por KCl e (NH4)2SO4 .
Questão 21
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis,
que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para
motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre
outros, e alcoóis de baixa massa molar, como o metanol ou etanol,
na presença de um catalisador. Neste processo forma-se, também,
um subproduto muito utilizado na indústria.
4
Os nomes da reação representada e do subproduto formado são,
respectivamente,

Esterificação e glicol.
Esterificação e glicerina.
Oxidação e propanotriol.
Transesterificação e glicol.
Transesterificação e glicerina.
Questão 22
Recentemente, foi criada uma nova forma molecular de carbono, que
não é um fulereno nem um parente de grafeno. A mais nova estrutura
alotrópica é uma cadeia alternando ligações carbono-carbono
simples e triplas, que precisa ser unida pelas extremidades. A
estrutura das ligações triplas determina que este tipo de cadeia seria
uma linha reta, mas se a cadeia for longa o suficiente, teorizaram os
pesquisadores, seria possível introduzir uma pequena curvatura para
formar um círculo e depois ligá-lo. A molécula tem uma potencial
aplicação como precursora da síntese de outras moléculas com
características semicondutoras, utilizáveis em aparelhos eletrônicos
sofisticados.
Em posse dos potenciais padrão de redução, foi possível determinar
a ddp da pilha mencionada, que foi igual a
1,10V
1,36V
1,96V
2,56
3,56V
Questão 24
A amônia pode ser sintetizada a partir da cianamida cálcica (CaCN2).
O carbeto de cálcio (CaC2), ao ser aquecido em presença de gás N2
puro a 1 000 °C, produz a cianamida cálcica, que é hidrolisada,
produzindo carbonato de cálcio e amônia. As reações (não
balanceadas) desse processo estão equacionadas a seguir. Essa
rota é interessante do ponto de vista industrial, pois a cianamida é um
sólido, e, no solo, produz amônia, que é oxidada por microrganismos
a nitrato e carbonato de cálcio, que repõe cálcio ao solo e corrige a
acidez. Entretanto, por consumir grande quantidade de energia
elétrica, a rota não é empregada para produção de amônia em grande
escala.

Esta nova forma molecular, representada na imagem, apresenta em

Considerando as massas molares do CaO (56 g/mol), do CaC2 (64
sua estrutura
g/mol), do CaCO3 (100 g/mol) e do NH3 (17 g/mol), para um
rendimento de 100%, a quantidade necessária de CaO, em mol, para
9 carbonos com hibridização sp2 e 18 ligações sigma.
sintetizar 4,25 g de amônia pela rota da cianamida cálcica é de
9 carbonos com hibridização sp e 18 ligações pi.
18 carbonos com hibridização sp2 e 9 ligações pi.
0,125.
18 carbonos com hibridização sp e 18 ligações pi.
0,250.
18 carbonos com hibridização sp3 e 9 ligações sigma.
2,125.
4,250.
Questão23 8,500.
(Autoral – Eyder Lima) A associação em série é feita quando uma
fonte tiver um polo positivo conectado a um polo negativo de outra
Questão 25
fonte sucessivamente. Esse tipo de associação resulta em um
somatório das tensões das fontes. Para mostrar esse processo na
prática, um professor de química montou duas pilhas, uma de
Alumínio e Prata e a outra de Cobre e Zinco, como ilustra a figura a
seguir.

Um farmacêutico estava pesquisando as vias de eliminação, pelo

organismo humano, de um medicamento contendo o princípio ativo
mostrado na figura.

5
 Após realizar vários testes, ele concluiu que a excreção desse
medicamento era feita, majoritariamente, por via renal em função da
interação do princípio ativo com a água, que ocorria, principalmente,
por meio de
ligação iônica.
forças íon-dipolo.
forças dipolo-dipolo.
ligação de hidrogênio.
ligação covalente polar.
Questão 26
Uma indústria que produz embalagens quer facilitar a reciclagem de
seus produtos. Para isso, em vez de usar vinil-benzeno na
composição das embalagens, serão utilizados ácido p-benzenodioico
e álcool 1,2-etanodiol para a obtenção do polímero poli(tereftalato de
etileno) – PET, que será usado como matéria-prima. A fórmula
estrutural do ácido que será utilizado pela indústria é
Qual etapa desse processo tem a densidade das partículas como
fator determinante para separação dos componentes?
Oxidação.
Floculação.
Decantação.
Filtração.
Armazenamento.
Questão 29
Muitas indústrias e fábricas lançam para o ar, através de suas
chaminés, poluentes prejudiciais às plantas e aos animais. Um
desses poluentes reage quando em contato com o gás oxigênio e a
água da atmosfera, conforme as equações químicas:
De acordo com as equações, a alteração ambiental decorrente da
presença desse poluente intensifica o(a)

formação de chuva ácida.

surgimento de ilha de calor.
redução da camada de ozônio.
ocorrência de inversão térmica
emissão de gases de efeito estufa.

Questão 30
O quadro apresenta a composição do petróleo.
Letra E
Questão 27
O etanol (C2H6 O) pode ser produzido em laboratório por meio da
hidratação do etileno (C2H4 ), conforme a equação:

C2H4 + H2O → C2H6 O

A entalpia dessa reação pode ser calculada por meio da Lei de Hess,
utilizando-se as equações:
Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a
gasolina, o método a ser utilizado é a
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O ΔH = −1.322 kJ mol de C2H4
C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O ΔH = −1.367 kJ mol de C2H6O filtração.
destilação.
Com base nas informações fornecidas, a produção de 10 mol de decantação.
precipitação.
etanol centrifugação
absorve 2.689 kJ de energia.
libera 45 kJ de energia.
Questão 31
libera 450 kJ de energia. A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento
absorve 450 kJ de energia. de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua,
libera 2.689 kJ de energia. um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois
países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da
Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água
Questão 28 potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e
A figura representa a sequência de etapas em uma estação de evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais
tratamento de água. estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o
mineral é considerado eficaz adsorvente de benzeno.

Disponível em: http://www.jbonline.terra.com.br. Acesso em: 25 jun.

2008 (adaptado).

Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos

danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que

o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o

benzeno, eliminando-o.
o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é
necessário que esta seja fervida.
a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade
de preservação dos peixes.

6
 o benzeno não contaminaria os dutos de água potável,
porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
a poluição causada pelo derramamento de benzeno da
indústria chinesa ficará restrita ao rio Songhua.
Questão 32
Ácido muriático (ou ácido clorídrico comercial) é bastante utilizado na
limpeza pesada de pisos para remoção de resíduos de cimento, por
exemplo. Sua aplicação em resíduos contendo quantidades
apreciáveis de CaCO3 resulta na liberação de um gás. Considerando
a ampla utilização desse ácido por profissionais da área de limpeza,
torna-se importante conhecer os produtos formados durante seu uso.
A fórmula do gás citado no texto e um teste que pode ser realizado
para confirmar sua presença são, respectivamente:
a) CO2 e borbulhá-lo em solução de KC
b) CO2 e borbulhá-lo em solução de HNO3
c) H2 e borbulhá-lo em solução de NaOH
d) H2 e borbulhá-lo em solução de H2SO4
e) CO2 e borbulhá-lo em solução de Ba(OH)2
Questão 33
O fenômeno da chuva ácida de origem antropogênica ocorre
principalmente em regiões industrializadas, em que a queima de
combustíveis fósseis libera grande quantidade de óxidos de
nitrogênio para a atmosfera. Para ser considerada ácida, a chuva
deve apresentar um pH menor que 5,5. Em um estudo sobre a acidez
da chuva de determinada região de uma cidade, uma amostra de 100
mL de água da chuva foi coletada e submetida à titulação com
solução de hidróxido de sódio 0,01 mol/L como titulante, a 25 °C.
Sabe-se que o único ácido presente na amostra era o ácido nítrico e
que o volume de titulante utilizado foi de 1,0 mL.
Com base na amostra analisada, o pH da chuva dessa região é
aproximadamente igual a
1,0.
3,5.
4,0.
4,5.
5,0.
Questão 34
Em uma pesquisa, foram coletadas informações sobre a
concentração total de sais dissolvidos, expressa em diferentes
unidades de medida, de quatro amostras de águas naturais de
diferentes regiões de Alagoas. Com os dados obtidos, prepararam a
seguinte tabela:
Ao rever essa tabela, notaram que dois dos valores de concentração
foram digitados em linhas trocadas. Esses valores são os
correspondentes às amostras
3 e 4.
1 e 3.
1 e 2.
1 e 4.
2 e 3.
Questão 35
A poluição atmosférica, um assunto exaustivamente discutido em
todo o mundo, pode ser definida como a presença de substâncias
estranhas na atmosfera, em concentrações suficientes para interferir
na saúde, segurança e bem-estar dos seres vivos. Algumas dessas
substâncias são resultantes da combustão de derivados de petróleo,
como o dióxido de enxofre (SO2), o monóxido de carbono (CO), o
óxido nítrico (NO) e o dióxido de nitrogênio (NO2); este último, na
presença de luz solar, reage com hidrocarbonetos e oxigênio (O2),
formando o ozônio (O3).
Disponível em: www.scielo.br/pdf/%0D/jbpneu/v32s1/a02v32s1.pdf.
Acesso em: 14 jan. 2017 (adaptado).
Considerando a polaridade das moléculas apresentadas no texto,
depreende-se que a molécula apolar é o
ozônio.
oxigênio.
óxido nítrico.
dióxido de enxofre.
monóxido de carbono.
Questão 36
Nitrato de amônio (NH4NO3) é o fertilizante mais importante do mundo
e o 15o composto químico mais produzido nos EUA (cerca de 8
milhões de toneladas em 2009). Também é um poderoso explosivo,
como exemplo podemos citar o navio, carregado deste fertilizante,
que explodiu no Texas em 1947, vitimando fatalmente mais de 600
pessoas. O nitrato de amônio é um agente oxidante forte. Embora
estável nas condições ambientes, ele se decompõe (com liberação
de calor) em elevadas temperaturas das seguintes maneiras:
O calor intenso da explosão faz os gases se expandirem
rapidamente. Um único saco desse fertilizante, contendo 50 libras
(aproximadamente 10 quilogramas), com 3% de impurezas, a 300
°C é capaz de liberar, aproximadamente, Dado: a massa molar do
NH4NO3 = 80 g·mol–1.
438 mols de gases.
424 mols de gases.
364 mols de gases.
212 mols de gases.
182 mols de gases.
Questão 37
No funcionamento normal do organismo humano ocorre uma série de
reações químicas, com o objetivo de produzir energia. Em algumas
dessas reações são produzidos os chamados “radicais livres” ou
simplesmente, “radicais”, os quais são instáveis e reativos, reagindo
rapidamente com diversos compostos e alvos celulares, podendo
danificar DNA, proteínas, carboidratos e lipídeos. Por este motivo, os
radicais estão envolvidos em diversas doenças que afetam o ser
humano. Antioxidantes são substâncias capazes de reagir com os
radicais livres e neutralizálos, impedindo oxidação de alvos celulares,
apresentando como efeitos benéficos o retardamento do processo de
aterosclerose, a prevenção da obstrução das artérias e a redução do
processo de morte celular em vários órgãos, como o cérebro, rins,
pulmões e pele. [...] Uma das mais importantes fontes naturais de
antioxidantes são as plantas que contêm compostos fenólicos, como,
por exemplo, os flavonoides, os quais podem ocorrer em todas as
partes dos vegetais: tronco, raízes, folhas, flores, frutas e sementes.
7
ZERAIK, M. L.; YARIWAKE, J. H. Extração de β-caroteno de
cenouras: uma proposta para disciplinas experimentais de química.
Química Nova, São Paulo, v. 31, n. 5, 1259-1262, 2008 (adaptado).
Uma substância atua como antioxidante e protege o corpo humano
quando
doa elétrons aos radicais livres, sofrendo redução.
doa elétrons aos radicais livres, sofrendo oxidação.
recebe elétrons do radical livre, sofrendo redução.
recebe elétrons do radical livre, sofrendo oxidação.
impede que o radical livre doe elétrons dos alvos.
Questão 38
Uma mulher morreu em Pindamonhangaba-SP após realizar um
procedimento no cabelo. De acordo com o responsável pelo
atendimento, a paciente morreu por “insuficiência respiratória aguda”
decorrentes de uma intoxicação por produto químico. Embora o
produto químico que causou a intoxicação não tenha sido
identificado, acredita-se que a reação tenha sido causada por uma
escova progressiva com formol.
Disponível em: http://veja.abril.com.br. Acesso em: 12 jun. 2019.
A substância que provavelmente causou a intoxicação e,
consequentemente a morte, pertence à função orgânica
éter.
álcool.
cetona.
aldeído.
ácido carboxílico.
Questão 39
Uma amostra de água de efluente de uma indústria farmacêutica e
de cosméticos passou por análises químicas, e foi detectada a
presença de alguns microcontaminantes: mirceno, pineno e
limoneno, compostos orgânicos utilizados na produção de
cosméticos e medicamentos, cujas estruturas estão representadas
na imagem
Essas substâncias podem ser removidas de amostras de água e
efluentes por meio de uma extração líquido-líquido, técnica que se
baseia na diferença de solubilidade em dois líquidos imiscíveis. Para
isso, é utilizado um solvente extrator, uma substância que apresente
maior afinidade com aquelas que se deseja remover. Dessa forma,
os contaminantes migram da fase aquosa para a fase contendo o
solvente extrator, que geralmente é um solvente orgânico, e assim as
diferentes fases podem ser separadas por decantação.
Considerando a amostra de efluente apresentada, quais solventes
podem ser utilizados para a remoção dos microcontaminantes pela
técnica citada no texto?
Acetona e benzeno.
Acetona e etanol.
Benzeno e etanol.
Benzeno e hexano.
Etanol e hexano.
Questão 40
O cloreto de sódio, NaCl, popularmente conhecido como sal de
cozinha, é um dos maiores bens de consumo mineral industrial do
mundo. Sua obtenção na natureza pode ser feita tanto pela
dissolução de minerais como pela evaporação da água do mar. Por
ser utilizado principalmente como condimento culinário, poucas
pessoas sabem que o cloreto de sódio é utilizado como matéria-prima
para obtenção de outras substâncias químicas, como o sódio
metálico e o gás cloro. Para isso, o NaCl é fundido e, em seguida, é
submetido a uma eletrólise, na qual os íons Na+ e Cl- são convertidos
em sódio metálico e gás cloro, como mostra a equação química:
Considerando as seguintes semirreações de redução:
O potencial, em volts, necessário para se realizar a eletrólise ígnea
do NaCl é
-1,35.
-3,39.
-4,07.
+5,43.
+6,78.
Questão 41
Um grupo de estudantes do Jaguar cursos realizou uma pesquisa
relacionada ao consumo de bebidas alcoólicas pelos jovens na Orla
da cidade de Maceió. Nas aulas de química, perceberam que o
consumo exagerado de bebidas alcoólicas provoca vários problemas
sociais e de saúde. Na pesquisa de campo na referida Orla, houve o
uso do etilômetro (bafômetro - aparelho que mede a concentração de
etanol no sangue de uma pessoa mediante análise do ar expirado. O
jovem X tomou Vodka enquanto o jovem Y 10 copos de cerveja.
Dados: Graduação alcóolica da cerveja: 4,5% v/v
Volume de cada copo de cerveja: 0,4 L
Graduação alcoólica da vodka: 60% v/v
Volume de cada dose de vodka: 50 mL
O número de doses de vodka que o jovem X deveria ter tomado para
atingir a mesma quantidade de álcool que o jovem Y é
aproximadamente
2 doses.
3 doses.
4 doses.
5 doses.
6 doses.
Questão 42
O ácido mefenâmico é o princípio ativo de um fármaco que inibe a
produção de prostaglandinas, sinais químicos celulares lipídicos,
diminuindo inflamações provocadas por artrite reumatoide e dores
provenientes de contrações uterinas. No entanto, a ingestão desse
medicamento pode causar dores no estômago dos pacientes e, por
isso, os médicos recomendam que se faça uso das doses prescritas
juntamente com alimentos. A estrutura química do princípio ativo
desse fármaco está representada a seguir:
Com base nas informações, a estrutura química do ácido mefenâmico
apresenta
carbonos terciários e quaternários.
ângulos de 180° entre ligações C–C.
carbonos assimétricos e tetraédricos.
8
 geometria trigonal plana entre carbonos sp3.
cadeia carbônica polinucleada não condensada.

Questão 43
Os cosméticos labiais apresentam pigmentos inorgânicos que são
responsáveis pela sua coloração, maleabilidade, fixação e
durabilidade. No entanto, esses pigmentos, constituídos
principalmente de elementos metálicos, nem sempre apresentam a
pureza adequada e, assim, acabam misturados a elementos
metálicos tóxicos, como o cádmio, Z = 48, que é um metal pesado.

MAEHATA, P. Presença de elementos metálicos em cosméticos

labiais: investigação dos impactos na saúde e o descarte no meio
ambiente. Disponível em: <http://pelicano.ipen.br>. Acesso em: 18
jan. 2020 (Adaptação).

Considerando o estado fundamental e neutro, quantos elétrons o

metal pesado mencionado apresenta na camada de valência?

2
6
8
18 Considerando a reação química descrita, observa-se no
32 produto o surgimento de
carbonos assimétricos.
insaturações na cadeia.
Questão 44 carbonos com hibridização sp3.
Em uma Olimpíada de Ciências de uma escola, os alunos deveriam carbonos terciários e quaternários.
cumprir uma tarefa que envolvia cálculos com propriedades físicas de ligações π entre átomos de carbono.
materiais. Eles receberam uma amostra de um material sólido branco
cuja massa era igual a 71,2 g e o volume igual a 25,8 cm3.
Receberam, também, informações de líquidos, nos quais o sólido Questão 46
branco era insolúvel, como mostra a tabela a seguir: Os feromônios são substâncias químicas usadas por indivíduos da
mesma espécie para se comunicarem e têm como objetivo provocar
respostas comportamentais como agregação, colaboração na
produção de alimentos, acasalamento, alarme e defesa. Por
exemplo, as formigas se comunicam por meio das estruturas a seguir
ao pressentirem perigo de morte (1) e no caso de luta (2):

Após cálculos adequados, eles verificaram que o sólido branco

afundaria nos líquidos 2, 3 e 4.

afundaria nos líquidos 3, 4 e 5.
flutuaria nos líquidos 1, 2 e 3.
flutuaria nos líquidos 3 e 4.
flutuaria nos líquidos 4 e 5.
Questão 45
A indústria petroquímica busca otimizar a obtenção das frações mais
valiosas do petróleo, produzindo compostos específicos para os
quais há uma demanda em particular. Um processo muito utilizado é
a reforma catalítica, que consiste em uma reação química de
isomerização conduzida em elevadas temperaturas e na presença de
catalisadores específicos, a fim de transformar hidrocarbonetos em
seus isômeros, conforme representado a seguir:
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura da substância
responsável por alertar as formigas em caso de perigo de morte é:
Hexanal.
Hexenona.
Hexan-1-ol.
Hexan-1-ona.
Hexen-1-eno.
Questão 47
Os compostos aromáticos desempenham um papel importante na Química
e na Biologia, bem como em vários outros ramos da indústria. E, por mais
que o termo “aromático” seja comumente utilizado para se referir ao odor,
na Química, o seu uso está relacionado principalmente aos ciclos de
carbono que apresentam estrutura cíclica planar, alto grau de insaturação,
estabilidade química e densidade eletrônica de elétrons π deslocalizados
acima e abaixo do plano molecular. O composto representado a seguir que
se encaixa na definição apresentada no texto é:

9
 natural (mistura entre metano, etano e propano), que pode levar ao
desenvolvimento de tanques veiculares mais eficientes e compactos.
O objetivo é aperfeiçoar uma tecnologia batizada de Gás Natural
Adsorvido. Nesse processo, as moléculas de gás se fixam na
superfície de substâncias sólidas porosas, como o carvão ativado
(constituído basicamente por carbono), diminuindo o espaço
existente entre elas.

Disponível em: . Acesso em: 5 jul. 2023 (Adaptação).

A fixação das moléculas presentes no gás natural à superfície do

carvão ativado se dá por meio da realização de

ligações iônicas.
ligações covalentes.
ligações de hidrogênio.
interações de dipolo permanente-dipolo permanente.
interações de dipolo instantâneo-dipolo induzido.

Letra E Questão 51
Questão 48
A reação de isomerização do tetróxido de dinitrogênio (N2O4) é de Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se
grande importância para a Química. Em particular, a molécula N2O4 é determinar a quantidade de calor liberada na combustão por mol ou
uma das maiores fontes do ácido nitroso atmosférico (HNO2), que, grama de combustível. O quadro mostra o valor de energia liberada
por sua vez, origina o radical livre OH. A dimerização do NO2 leva à na combustão completa de alguns combustíveis.
formação da molécula de N2O4, conforme representado pela seguinte
equação: Combust‫ي‬vel ΔHC º a 25 C (kJ mol)
2NO2(g) → N2O4 (g) Hidrogênio (H2 ) −286
As entalpias de formação dos dois compostos envolvidos nesse
processo de isomerização encontram-se representadas a seguir: Etanol (C2H5OH) −1.368

N2(g) + 2O2(g) → 2NO2(g) ∆H = +67,6 kJ

Metano (CH4 ) −890
N2(g) + 2O2(g) → N2O4 (g) ∆H = +9,6 kJ Metanol (CH3 OH) −726
MEDEIROS, D. J.; PIMENTEL, A. S. Dinâmica molecular da reação Octano (C8H18 ) −5.471
de isomerização de N2 O4 em aglomerados de água. Disponível em:
. Acesso em: 12 jun. 2023 (Adaptação). As massas molares dos elementos H, C e O s‫م‬o iguais a 1 g mol,

A variação de entalpia, em kJ/mol, envolvida no processo de 12 g mol e 16 g mol, respectivamente.

dimerização descrito é:
ATKINS, P. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2007
–86,8. (adaptado).
–58,0.
–48,4. Qual combustível apresenta maior liberação de energia por grama?
+77,2.
+144,0. Hidrogênio.
Etanol.
Metano.
Questão 49
Metanol.
Muitos átomos podem ganhar elétrons para formar íons carregados
Octano.
negativamente. Para muitos desses átomos, a energia é liberada
quando um elétron é adicionado. Por exemplo, a adição de um elétron
ao átomo de cloro é acompanhada por uma variação de energia, Questão 52
representada a seguir:
Analise os diagramas de entalpias de reações parciais, associadas
com a reação de cal viva sólida, CaO(s), com água líquida, para a
produção de cal hidratada sólida, Ca(OH)2(s).
Para alguns elementos, como os gases nobres, o ganho do elétron
apresenta variação de energia positiva, significando que o ânion tem
energia mais alta do que os átomos e elétrons separados. Veja:

A propriedade periódica descrita é denominada:

Raio iônico.
Caráter metálico.
Eletronegatividade.
Afinidade eletrônica.
Energia de ionização.

A variação de entalpia dessa reação de cal viva com água líquida,

Questão 50 para produzir cal hidratada, é igual a
Pesquisadores da Escola Politécnica da Universidade de São Paulo
estão estudando um método alternativo de armazenamento de gás

10
 – 1 905 kJ/mol.
– 65 kJ/mol.
+ 95 kJ/mol.
– 1 620 kJ/mol.
+ 2 890 kJ/mol.

Questão 53
A reciclagem exerce impacto considerável sobre a eficiência
energética. Embora restaurar materiais que foram descartados
também consuma energia, é possível que essa energia seja
substancialmente menor. O gráfico seguinte indica a quantidade de
energia necessária para a produção de materiais primários e
reciclados. A maioria dos metais ocorre na crosta terrestre como
óxidos que devem ser reduzidos para recuperar o metal elementar, o
que consome grande quantidade de energia. As entalpias-padrão de
formação dos óxidos de alumínio e ferro são, respectivamente:
−1.675,7 kJ mol e −824,2 kJ mol.

SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química Ambiental. São Paulo:

Pearson Education do Brasil, 2008 (adaptado).

Dados: A = 27; Fe = 56.

A energia gasta na obtenção do alumínio a partir do seu material

primário é maior do que a do aço, porque o alumínio
forma seu óxido absorvendo menos energia que o ferro.
requer 200 vezes mais energia para ser isolado do seu
minério do que o ferro.
requer praticamente o dobro de energia para ser isolado do
seu óxido do que requer o ferro, no estado padrão.
apresenta entalpia de formação no seu óxido menor do que
a entalpia do ferro.
apresenta somente uma valência constante, enquanto o
ferro pode apresentar normalmente duas valências.

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