Nomenclatura de

Etino
Propino

hidrocarbonetos But-1-ino

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

ramificados
Quando os hidrocarbonetos são ramificados, além do
nome da cadeia, as ramificações também devem ser
indicadas.
Para isso, deve-se considerar a cadeia mais longa
como a cadeia principal, a qual é numerada e indicam-
se as posições das ramificações.
Além disso, a numeração da cadeia deve ser feita de
modo que as ramificações recebam o menor número
possível.
A nomenclatura de cadeias ramificadas segue a
mesma regra proposta pela União Internacional da
Química Pura e Aplicada (IUPAC) que é utilizada para
uma cadeia normal, a qual apresenta a seguinte
especificação:
Nomenclatura dos alcanos Prefixo + infixo + sufixo
Os alcanos apresentam cadeia aberta formada por • Prefixo: relacionado ao número de carbonos da cadeia
ligações simples. Eles possuem a nomenclatura mais principal;
simples. • Infixo: relacionado ao tipo de ligações entre os
A nomenclatura dos alcanos não ramificados é dado carbonos da cadeia;
pelo prefixo + ano. O prefixo indica o número de • Sufixo: referente à função orgânica do composto.
carbonos. A terminação ANO deriva das ligações No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o
simples e do sufixo dos hidrocarbonetos. que muda na regra detalhada acima é a necessidade
Exemplos: de indicar a posição e o nome da ramificação ou
CH4 = Metano (1 carbono) ramificações:
C2H6 = Etano (2 carbonos) Posição + nome da ramificação +
C3H8 = Propano (3 carbonos)
C4H10 = Butano (4 carbonos) prefixo + infixo + sufixo
C5H12 = Pentano (5 carbonos) Com relação às ramificações, é importante, antes de
C6H14 = Hexano (6 carbonos) mais nada, conhecer quais são as ramificações que
podem aparecer em uma estrutura ramificada:

Nomenclatura dos alcenos • Metil:

Os alcenos são formados por cadeias carbônicas
abertas que apresentam uma dupla ligação.
A nomenclatura dos alcenos não ramificados é • Etil:
formada pelo prefixo + eno.
Exemplos:
• Vinil:
Propeno
Em cadeias maiores é preciso indicar a posição da
dupla ligação. A numeração deve iniciar da
extremidade mais próxima da dupla ligação. • Propil:
But-1-eno ou 1-buteno
But-2-eno ou 2-buteno
• Isopropil:
Nomenclatura dos alcinos
Os alcinos são formados por cadeias carbônicas que • Butil:
apresentam ligações triplas.
A nomenclatura dos alcinos é dada pelo prefixo + ino.
Da mesma forma como ocorre com os alcenos, a • Sec-butil:
cadeia mais longa é a principal e ela deve conter a
ligação tripla.
A numeração também deve iniciar da extremidade
mais próxima da tripla ligação. • Isobutil:
Exemplos:
• Terc-butil:
• Pentil:
• Sec-pentil:
• Isopentil:
• Terc-pentil:
• Neo-pentil:
• Fenil:
• Benzil:
Entretanto, a utilização dessa regra de nomenclatura
de cadeias ramificadas depende de alguns passos
fundamentais, os quais são descritos a seguir:
• 1º Passo: Determinação da cadeia principal
A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela
que apresenta:
• Maior número possível de carbonos;
• Maior número possível de radicais;
• Insaturação (ligação dupla ou tripla);
• Carbono ligado ao grupo funcional.
Exemplo: Cadeia ramificada
Fórmula
estrutural de uma cadeia ramificada
A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte:
Fórmula
estrutural com a cadeia ramificada determinada
Nessa cadeia, há a presença da insaturação, do maior
número de carbonos possível e do carbono do grupo
funcional (OH).
• 2º Passo: Numeração da cadeia principal
A numeração de uma cadeia principal de uma
estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono
presente em uma extremidade, seguindo a seguinte
ordem de prioridade:
Grupo funcional > Insaturação >
Radical
No exemplo abaixo, realizamos a numeração da
mesma estrutura, da direita para a esquerda e da
esquerda para a direita:
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 7,
o grupo OH no carbono 3, e dois radicais metil estão
nos carbonos 3 e 7.
Estrutura ramificada com a numeração da esquerda para a direita
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 1,
o grupo OH no carbono 6, e dois radicais metil estão
nos carbonos 2 e 6.
A numeração correta para a cadeia, nesse caso, será
da direita para a esquerda (primeira numeração), em
razão de a extremidade da direita ser mais próxima do
grupo funcional.
Observação: Essa ordem decrescente de prioridade é
valida para quase todas as funções orgânicas, com
exceção dos haletos orgânicos, nos quais seguimos a
seguinte ordem:
Insaturação > Radical > Grupo
funcional
Caso a insaturação ou o grupo funcional estejam em
uma mesma posição, seja numerando da direita para
a esquerda ou da esquerda para a direita, devemos
realizar a somatória das posições de radicais,
insaturação e grupo funcional de uma extremidade a
outra. Aquela que apresentar a menor somatória será
a ordem de numeração correta.
• 3º Passo: Identificação das ramificações
Nessa estrutura, há a presença de apenas duas
ramificações iguais, que é o metil (CH3).
• 4º Passo: Construção do nome
 • Terceiro: Se a cadeia ramificada for fechada e
insaturada, a numeração deve iniciar sempre a partir
dos carbonos da insaturação. Dessa forma, eles
receberão obrigatoriamente os números 1 e 2. O
término da numeração da cadeia será feita de forma a
dar o menor número possível ao carbono da
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda ramificação.
Nessa estrutura, temos as seguintes características:
• Posições das ramificações: carbonos de números 3 e
7;
Observação: Quando a cadeia apresentar um mesmo
tipo de ramificação em carbonos diferentes, devemos
escrever as posições antes do nome da ramificação
Cadeia fechada ramificada insaturada
separadas por vírgula.
Essa estrutura teve a numeração iniciada no carbono
• Nome da ramificação: metil (CH3), porém, como são
duas iguais, devemos utilizar o termo di antes do abaixo da dupla para que o outro carbono da
nome da ramificação. dupla recebesse o número 2 e o radical
Observação: Sempre que a cadeia apresentar mais metil estivesse no carbono de posição 3.
de uma ramificação igual, é necessário utilizar prefixos
(di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome Portanto, o nome dessa estrutura é 3-
da ramificação. metil-ciclobuteno.
• Prefixo do número de carbonos da cadeia principal:
oct (8 carbonos);
• Infixo: en (por ter uma ligação dupla);
• Posição da dupla: 7;
Nomenclatura dos ciclanos
A nomenclatura dos ciclanos é dada por ciclo + ano.
• Sufixo: ol (por ser um álcool).
Caso existam ramificações, elas são numeradas a
Portanto, o nome dessa estrutura é 3,7-dimetil-oct-7-
partir da ramificação mais simples e seguindo o ciclo
en-3-ol.
no sentido horário ou anti-horário, de modo que as
Em cadeias ramificadas que apresentam mais de uma
outras ramificações recebam a menor numeração
ramificação, devemos escrever os nomes dessas
ramificações em ordem alfabética. possível.
Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para
os seguintes detalhes:
• Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia
principal.

Nomenclatura de hidrocarbonetos
Cadeia fechada ramificada
aromáticos
Nesse exemplo, temos uma estrutura cíclica com Os hidrocarbonetos aromáticos recebem uma
quatro átomos de carbono, logo ela é a cadeia denominação particular ou podem obedecer as regras
principal. Com isso, tudo o que estiver externo a ela é IUPAC, conforme as seguintes situações:
uma ramificação, por exemplo, o metil. 1. Hidrocarbonetos aromáticos com
• Segundo: Se a cadeia for ramificada e tiver uma ou um único anel benzênico e
mais ramificações, sempre iniciaremos a numeração
da cadeia pelo carbono que apresentar o maior
ramificações saturadas:
número de ramificações, ou pela ramificação que será A nomenclatura é dada pelo termo benzeno, após os
escrita primeiro segundo a ordem alfabética. nomes das ramificações.
A numeração deve iniciar a partir da ramificação mais
simples e seguir de modo que as demais recebam a
menor numeração possível.
No caso de duas ramificações, são usados os
prefixos orto, meta e para.

Exemplos de cadeias fechadas ramificadas

Na estrutura da esquerda, iniciamos a numeração a
partir do carbono que apresenta o radical etil, em
razão de o outro radical ser o metil (CH3). Já na
estrutura da direita, numeramos a partir do carbono
que apresenta dois radicais metil. Portanto, seus
nomes seriam, respectivamente, 1-etil-2-metil-
ciclobutano e 2-etil-1,1dimetil-ciclobutano.
2. Uso de nomes particulares:
É comum que alguns hidrocarbonetos aromáticos 2- A seguir, temos as representações de
sejam designados pelos nomes particulares. alguns hidrocarbonetos aromáticos e
ramificados.

1- Escreva as fórmulas estruturais dos

seguintes hidrocarbonetos:

a) Propano
b) Heptano
c) 1-penteno
d) 3-hexino
e) Ciclopentano
f) Ciclopenteno
g) Hexa-1,3-dieno
h) 2-metil-octano
i) 6-metil-oct-1-eno
j) 3-metilpent-1-ino
k) Metilciclopentano
l) 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
m) 1-butino
n) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. h) CH2 ─ CH ─ CH3
│ │
CH3 CH3

i) CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3

│
CH3

CH3
│
j) CH3 ─ CH2 ─ CH
│
CH3

k) H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3

│ │
CH2 CH3
│
CH3

l) H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH ─CH3

│
CH3