Cadeias Carbônicas Ramificadas

As cadeias carbônicas que contém ramificações (grupos orgânicos substituintes) recebem uma
nomenclatura diferenciada. Para nomear corretamente uma cadeia com ramificações você deve
obedecer às seguintes regras estabelecidas pela União Internacional de Química pura e aplicada
(IUPAC):

REGRA 1: Determine a cadeia principal (maior sequência de átomos de carbono) e seu nome.
Se tiver dúvidas consulte: Nomenclatura de alcanos.

REGRA 2: Identifique as ramificações e dê nomes a elas.

REGRA 3: Comece a numerar a cadeia principal da extremidade que contém a ramificação mais
próxima.

Vamos colocar em prática?

Observação: Neste contexto vamos enfocar a nomenclatura de alcanos ramificados.

REGRA 1: Repare que a cadeia principal foi destacada em amarelo.

REGRA 2: O nome Pentano foi escolhido em razão da presença da cadeia linear com cinco
carbonos.

REGRA 3: Por que não começamos a numerar da direita para a esquerda? Dessa forma a
nomenclatura seria 3, 4 – dimetil pentano, esta forma é INCORRETA, uma vez que devemos
começar a numerar da extremidade que contém a ramificação mais próxima.

Se surgir dúvidas em relação à extremidade da qual se deve iniciar a numeração, faça o seguinte:
numere a cadeia principal nos dois sentidos, aquela em que se obter o menor algarismo indicando
as posições dos grupos, será a correta. No caso acima, os algarismo 2,3 são menores que 3,4.

As ramificações da cadeia 2,3 – dimetilpentano são iguais, vejamos então um exemplo de cadeias
com ramificações diferentes:

As ramificações neste caso se diferem quanto ao número de carbonos, a metil contém apenas um
carbono enquanto a etil contém dois carbonos.
Grupos orgânicos substituintes

Quando espécies orgânicas aparecem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio de uma cadeia
de hidrocarbonetos, elas recebem o nome de Grupos orgânicos substituintes.

Exemplo:

2,2,4 – trimetilpentano

Os grupos CH3 inseridos na cadeia recebem o nome de substituintes.

Vejamos os principais grupos orgânicos substituintes monovalentes:

Metil: Grupo substituinte com 1 carbono.

H3C ─ R

Etil: Grupo substituinte com 2 carbonos.

H3C ─ CH2 ─ R

Propil: Grupo substituinte com 3 carbonos.

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ R

Butil: Grupo substituinte com 4 carbonos.

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ R

O grupo ─ R representa a cadeia carbônica na qual o grupo orgânico substituinte está inserido.

Observação: os Grupos substituintes também são conhecidos como ramificações.