Nomenclatura de alcanos

Nomenclatura dos alcanos

 Alcanos não-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO. Os quatro alcanos mais simples,
com até quatro átomos de carbono, têm nomes especiais, que foram conservados por tradição:

Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais lógica. Seus nomes são
formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o número de átomos de carbono na
molécula, seguido da terminação ANO, característica dos alcanos.

E, daí em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13, tridecano; com 14,
tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40, tetracontano; etc.
Alcanos ramificados
Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além do nome da cadeia, o das ramificações. As
ramificações mais simples são os grupos derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de apenas um
átomo de hidrogênio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL
(daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:
A IUPAC considera também os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso:

Desse modo, partindo da fórmula estrutural para o nome do composto, temos, por exemplo:

Portanto, o nome é: metil-propano. Em moléculas maiores, deve-se considerar como cadeia principal a
cadeia carbônica mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação. Por
exemplo:

A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebam os menores
números possíveis (regra dos menores números). Por exemplo:

Numerando-se a cadeia da esquerda para direita, o CH3 ficaria na posição número 5; logo, deve-se escolher
a outra numeração, em que a posição do CH3 recebe o número 3 (3 é menor que 5). O nome correto é, pois:
3-metil-heptano.
Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade
dessas ramificações. Por exemplo:
Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Por exemplo:

O nome é 4-etil-3-metil-heptano, uma vez que a letra e de etil precede a letra m de metil.
Enfim, a idéia básica da nomenclatura IUPAC é muito simples: funciona como se estivéssemos numerando
uma rua (a cadeia principal) e citando cada um de seus moradores (as ramificações) juntamente com o
número de sua residência.
Um dos principais cuidados na nomenclatura IUPAC é considerar sempre como cadeia principal a mais longa.
Compare as duas situações do exemplo abaixo:

Na eventualidade de termos duas (ou mais) cadeias de mesmo comprimento, devemos escolher como
principal a cadeia mais ramificada. Por exemplo:
Na verdade, não é comum (e portanto você deve evitar) escrever a cadeia principal “em ângulo”; sendo
assim, o último exemplo dado, normalmente, seria escrito assim:

Apesar disso, é importante lembrar sempre da cadeia mais longa, mesmo que ela apareça “em ângulo”.
As regras atuais de nomenclatura pedem, também, para se omitir o hífen entre os nomes da ramificação e
da cadeia principal. Desse modo, o último nome citado seria escrito 3-etil-2-metilexano. Visando a maior
clareza, porém, continuaremos usando o hífen, ficando com o nome 3-etil-2-metil-hexano.
Exercício

1.

2.