Revisão Orgânica II - Isomeria

1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito
utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da
gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para
o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura
racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S
leva à malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos
Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3,
maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses
enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (Enem 2020) Em 2011, uma falha no processo de
perfuração realizado por uma empresa petrolífera ocasionou
derramamento de petróleo na bacia hidrográfica de Campos,
no Rio de Janeiro.
Os impactos decorrentes desse derramamento ocorrem
porque os componentes do petróleo
a) reagem com a água do mar e sofrem degradação,
gerando compostos com elevada toxicidade.
b) acidificam o meio, promovendo o desgaste das conchas
calcárias de moluscos e a morte de corais.
c) dissolvem-se na água, causando a mortandade dos seres
marinhos por ingestão da água contaminada.
d) têm caráter hidrofóbico e baixa densidade, impedindo as
trocas gasosas entre o meio aquático e a atmosfera.
e) têm cadeia pequena e elevada volatilidade, contaminando
a atmosfera local e regional em função dos ventos nas orlas
marítimas.
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São
Paulo: Atual Editora, 1991.)
As informações do texto permitem afirmar que:
a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto
prazo, em razão de sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas
marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades
não poluentes dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído
homogeneamente, em todas as regiões, independentemente
da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo,
explorado em áreas continentais de origem marinha ou em
áreas submarinas.
5. (Enem digital 2020) Os feromônios de insetos são
substâncias responsáveis pela comunicação química entre
esses indivíduos. A extração de feromônios para uso
agronômico no lugar de pesticidas convencionais
geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa
concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das
formas de solucionar essa limitação é a síntese em
laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto
apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero
seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu
potencial substituto é representado pela substância:
a)

3. (Enem PPL 2020) Algumas espécies de bactérias do

gênero Pseudomonas desenvolvem-se em ambientes
contaminados com hidrocarbonetos, pois utilizam essas
moléculas como substratos para transformação em energia
metabólica. Esses microrganismos são capazes de b)
transformar o octano em moléculas menos tóxicas, tornando
o ambiente mais propício para desenvolvimento de fauna e
flora.

Essas bactérias poderiam ser utilizadas para recuperar c)

áreas contaminadas com
a) petróleo.
b) pesticidas.
c) lixo nuclear.
d) gases tóxicos.
e) metais pesados. d)

4. (Enem 2000) Para compreender o processo de

exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é
fundamental conhecer a gênese e o processo de formação
do petróleo descritos no texto abaixo.
e)
"O petróleo é um combustível fóssil, originado
provavelmente de restos de vida aquática acumulados no
fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O
tempo e a pressão do sedimento sobre o material
depositado no fundo do mar transformaram esses restos em
massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas
de petróleo." 6. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização química
Página 1 de 7

para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo
capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha
produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias
produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos
distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência,
mas, entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da
química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão:
as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro:
Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas
abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
7. (Enem 2018) Pesquisas demonstram que
nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões
atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em
tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de
movimento molecular induzido pela luz pode ser observado
pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um
polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois
comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a
aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do
polímero, que promovem o movimento observado.
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química
Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela
incidência de luz, decorre do(a)
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao
encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações sendo a forma cis do
polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero,
que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons do grupo azo e os do
anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações que resulta
em estruturas com diferentes áreas de superfície.
8. (Enem PPL 2018) Na hidrogenação parcial de óleos
vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem
processos paralelos que conduzem à conversão das
gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma
relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do
risco de doenças vasculares.
Revisão Orgânica II - Isomeria
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa
para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5,
2007 (adaptado).
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve
evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?
a) Adição.
b) Ácido-base.
c) Substituição.
d) Oxirredução.
e) Isomerização.
9. (Enem PPL 2018 - Adaptada) Óleos vegetais são
utilizados pela indústria alimentícia na fabricação de
margarinas. Basicamente o que ocorre é a conversão de
compostos cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma
relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do
risco de doenças vasculares.
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia utiliza na
conversão desses isômeros?
a) Hidrogenação catalítica.
b) Esterificação catalítica.
c) Transesterificação catalítica.
d) Acilação catalítica.
e) Isomerização.
10. (Enem PPL 2018) Várias características e propriedades
de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua
fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos
apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes
fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como
ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência
de isomeria
a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.
11. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é
comum se encontrar um animal com odor característico, o
zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal,
afastando seus predadores. Um dos feromônios
responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta
isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do
zorrilho, é
a)
Página 2 de 7
 Revisão Orgânica II - Isomeria
c) 6
d) 8
e) 16

b) 15. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas

na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O
primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol,
substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
c)

d) O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga

está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura
do futuro. São agentes altamente específicos e seus
compostos químicos podem ser empregados em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
e)
Cultiv
Substância Inseto
12. (Enem PPL 2019 - Adaptada) O ácido ricinoleico, um o
ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido
D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise
ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico Sitophillus
Milho
na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a spp
fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um

Cana-
polarímetro permite determinar o ângulo de
Migdolus de-
a) giro.
fryanus açúca
b) refração.
r
c) difração.
d) flexão.
e) reflexão.
Anthonomus Moran
13. (Enem PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo rubi go
funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-
hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do
óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na
Grapholita
indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a Frutas
molesta
fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um Scrobipalpul

Tomat
polarímetro permite determinar o ângulo de oides
e
a) refração. absoluta
b) reflexão.
c) difração. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro
d) giro levógiro. odor: a comunicação química entre os insetos. Química
e) giro destrógiro. Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de

14. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a estrutura
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também
química do principal antiviral usado na pandemia de gripe
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou
a) Sitophilus spp.
em 2009.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

16. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias capazes de

minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de
tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um
feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse

antiviral?
a) 1
b) 2 Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado
com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá
Página 3 de 7

preservar as seguintes propriedades estruturais do
feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e isomeria
geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio
sexual obtido industrialmente é:
a)
b)
c)
d)
e)
17. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente
cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-
limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em
massa, da substância. Uma de suas aplicações é na
fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente
do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos
feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois
isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui
para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas
para uma determinada região, a molécula que deve estar
presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a)
b)
c)
d)
e)
18. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna
apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas
taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de
combustão, sem que o combustível sofra ignição
Revisão Orgânica II - Isomeria
espontânea. Combustíveis com maiores índices de
resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão
associados a compostos com cadeias carbônicas menores,
com maior número de ramificações e com ramificações mais
afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor
padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais
resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os
isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
19. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão
frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos
monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada
com isomeria trans apresenta maior risco para o
desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que
isso não se observa com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de
um produto alimentar saudável contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar
ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor,
pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações
peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem
ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os
carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do
mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente
entre si, por ligações simples, esses compostos devem
apresentar estrutura linear.
20. (Enem PPL 2011) A explosão de uma plataforma de
petróleo em frente à costa americana e o vazamento de
cerca de mil barris de petróleo por dia no mar provocaram
um desastre ambiental. Uma das estratégias utilizadas pela
Guarda Costeira para dissipar a mancha negra foi um
recurso simples: fogo. A queima da mancha de petróleo para
proteger a costa provocará seus próprios problemas
ambientais, criando enormes nuvens de fumaça tóxica e
deixando resíduos no mar e no ar.
HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira
britânica se complica. BBC. Disponível em:
http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).
Além da poluição das águas provocada pelo derramamento
de óleo no mar, a queima do petróleo provoca a poluição
atmosférica formando uma nuvem negra denominada
fuligem, que é proveniente da combustão
a) completa de hidrocarbonetos.
b) incompleta de hidrocarbonetos.
c) completa de compostos sulfurados.
d) incompleta de compostos sulfurados.
e) completa de compostos nitrogenados.
Página 4 de 7
 Revisão Orgânica II - Isomeria
Gabarito: desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu
principal combustível.
Resposta da questão 1: A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito
[D] lentamente pela natureza;
A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] áreas terrestres;
A forma S da talidomida parece comprometer a formação A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite
dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores gás carbônico a partir de sua queima por origem fóssil;
de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo
embrionária por más formações renais, cardíacas e heterogêneo nas diversas regiões.
encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa
forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores Resposta da questão 5:
e(ou) posteriores dos sobreviventes. [C]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é
possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do
dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos
funcionais.

Resposta da questão 2:
[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

[B] Incorreta. O excesso de gás carbônico na atmosfera é o
causador da acidificação das águas oceânicas; o
derramamento de petróleo causa outros problemas.
[C] Incorreta. O petróleo (lipídio) é insolúvel em água e Resposta da questão 6:
possui menor densidade, portanto, fica na superfície, [A]
impedindo a entrada de luz, afetando a fotossíntese do
fitoplâncton, as trocas gasosas, asfixiando os peixes, A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-
grudando nas penas de aves aquáticas etc. hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila
, ou seja, na fórmula estrutural.
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] Estas duas moléculas são isômeros de posição.
[A] Incorreta. O petróleo é uma mistura homogênea formada
por hidrocarbonetos apolares, que não se misturam com a
água do mar.
[D] Correta. O petróleo é uma mistura homogênea formada
por hidrocarbonetos apolares, ou seja, hidrofóbicos e que
podem interferir nas trocas gasosas entre o meio aquático e
a atmosfera devido à formação de películas menos densas
do que a água.
[E] Incorreta. O petróleo não apresenta elevada volatilidade.

Resposta da questão 3:
[A]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

Essas bactérias podem ser utilizadas para recuperar áreas
contaminadas (solo ou água) com petróleo, que é formado
por uma mistura de hidrocarbonetos, sendo degradado pelas
bactérias do gênero Pseudomonas. Resposta da questão 7:
[B]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
Bactérias do gênero Pseudomonas poderiam ser utilizadas O fenômeno de movimento molecular, promovido pela
para recuperar áreas contaminadas com petróleo, pois são incidência de luz, decorre da isomerização das ligações
capazes de transformar o octano (hidrocarboneto derivado
do petróleo) em moléculas menos tóxicas. sendo a forma do polímero mais compacta do
que a trans.
Resposta da questão 4:
[E]

O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados

Unidos, revelou-se um combustível de alto grau de
versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do

Página 5 de 7
 Revisão Orgânica II - Isomeria
Resposta da questão 13:
[D]

As substâncias que produzem desvio no plano da luz polarizada

são denominadas de substâncias opticamente ativas. O
aparelho utilizado para fazer a medição dos desvios é chamado
polarímetro.
O uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
giro levógiro, já que o D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico é
um composto opticamente ativo, o que é percebido pelo
sinal negativo (–) no início do nome do composto, após a
Resposta da questão 8: letra D.
[E]
Resposta da questão 14:
A indústria alimentícia deve evitar a isomerização, ou seja, a [D]
formação dos isômeros do tipo trans no processo de
hidrogenação de óleos vegetais+

Resposta da questão 9:
[A]

A indústria alimentícia faz a hidrogenação catalítica de óleos

vegetais para obter margarina. Neste processo ocorre a
conversão de compostos cis em trans.

Resposta da questão 10:

[A]

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência

de isomeria ótica devido à presença de carbono quiral ou
assimétrico.
A molécula representada apresenta carbonos quirais ou
assimétricos

Resposta da questão 15:

[E]

Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria

cis-trans.
Resposta da questão 11:
[B]

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no

feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides
absoluta.

Resposta da questão 12: Resposta da questão 16:

[A] [E]

As substâncias que produzem desvio no plano da luz Fórmula do feromônio desenvolvido:

polarizada são denominadas de substâncias opticamente
ativas. O aparelho utilizado para fazer a medição dos
desvios é chamado polarímetro.
O uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
giro levógiro, já que o D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico é Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou éster.
um composto opticamente ativo, o que é percebido pelo Cadeia carbônica: normal.
sinal negativo (–) no início do nome do composto, após a Isomeria geométrica: cis e trans.
letra D.
Fórmula estrutural do substituto adequado, que apresenta
estas características:
Página 6 de 7
 Revisão Orgânica II - Isomeria

Resposta da questão 17:

[A]

O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia

alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos
2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7.
O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o
que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas.
Então, teremos:

Resposta da questão 18:

[E]

Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a

mesma fórmula molecular.

(octano)
(2,2,4-trimetilpentano)

Resposta da questão 19:

[D]

O critério mais adequado é: no produto alimentar contendo

lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes
de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia,
assim teremos isômeros do tipo cis.

Resposta da questão 20:

[B]

A fuligem é proveniente da combustão incompleta de

hidrocarbonetos presentes no petróleo devido à falta de gás
oxigênio para que a combustão completa seja alcançada.

Genericamente:

Página 7 de 7